tricyclo<5.3.0.0^4,8>decan-2-ol | 143545-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tricyclo<5.3.0.0^4,8>decan-2-ol
• 英文别名: (1R,2R,4S,7S,8R)-tricyclo[5.3.0.04,8]decan-2-ol
• CAS: 143545-82-8；143616-07-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: YVQCPMOAZNILFO-SQXHDICFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 chromium(VI) oxide 、 氨 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 tricyclo<5.3.0.0^4,8>decan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of brexan-2-one and ring-expanded congeners

  摘要：

  We report an efficient eight-step synthesis (26% overall yield) of brexan-2-one (tricyclo[4.3.0.0(3,7)]nonan-2-one, 12). This ketone then served as a convenient precursor to the mechanistically useful molecules, homobrexan-2-one (tricyclo[5.3.0.0(4,8)]decan-2-one, 14) and homobrexene (tricyclo[5.3.0.0(4,8)]dec-2-ene, 20). Several homologation sequences for the preparation of 14 were developed and can be easily adapted to allow selective introduction of C-13 and H-2 labels in 14 and 20 for various mechanistic studies.

  DOI：

  10.1021/jo00046a015