2-(Tetrahydro-pyran-2-yloxy)-1-p-tolyl-ethanone | 244031-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(Tetrahydro-pyran-2-yloxy)-1-p-tolyl-ethanone
• 英文别名: 1-(4-Methylphenyl)-2-(oxan-2-yloxy)ethanone
• CAS: 244031-70-7
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: RRFQUZHTPQSVNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Tetrahydro-pyran-2-yloxy)-1-p-tolyl-ethanone 在 manganese(IV) oxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (E)-ethyl 4-oxo-3-(p-tolyl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  一种新的手性C1对称NHC催化的除α-芳基取代的α，β-二取代的enals：全功能化的二氢吡喃酮的对映选择性合成。

  摘要：

  通过高活性酰基偶氮中间体成功开发了第一个对映选择性NHC催化的α-芳基取代的α，β-二取代不饱和醛的活化方法。新的C1对称联芳基饱和的咪唑鎓盐具有出色的能力，能够实现以前无法进行的转化，并且可以以高收率和出色的对映选择性有效地合成相应的完全官能化的二氢吡喃酮。

  DOI：

  10.1039/c5cc00118h
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲氧基-2-(对甲苯基)-乙醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-(Tetrahydro-pyran-2-yloxy)-1-p-tolyl-ethanone
  参考文献：
  名称：

  远端官能团迁移，以可见光诱导未活化烯烃的碳二氟烷基化/单氟烷基化

  摘要：

  描述了基于远端官能团迁移的未活化烯烃难以实现的碳二氟烷基化/单氟烷基化的通用和实用方案。包括杂芳基，亚氨基，甲酰基和炔基的官能团组合展示了迁移能力。结合可见光光催化，在温和的反应条件下，可以容易地以合成有用的产率获得各种二氟和单氟烷基酮。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701229

文献信息

• A practical method for synthesis of terminal 1,2-diols in high enantiomeric excess via oxazaborolidine-catalyzed asymmetric reduction
  作者：Byung Tae Cho、Yu Sung Chun

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00184-6

  日期：1999.5

  Asymmetric borane reduction of α-hydroxy ketones protected with a tetrahydropyranyl (THP) group catalyzed by Corey's CBS reagent using N-phenylamine–borane complexes as the hydride source provided the corresponding terminal 1,2-diols with a very high enantiomeric excess.

  Corey's CBS试剂使用N-苯胺-硼烷络合物作为氢化物源，催化被四氢吡喃基（THP）保护的α-羟基酮的不对称硼烷还原，提供了相应的末端1,2-二醇很高的对映体过量。