2-[4-(methoxymethoxy)phenyl]quinoline | 1354658-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-[4-(methoxymethoxy)phenyl]quinoline
• CAS: 1354658-22-2
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: IEGPBDCLVAVQGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-(methoxymethoxy)phenyl]quinoline 、 2-氯-5-硝基苯甲醛 在 [Cp*Rh(CH₃CN)₃](BF₄)₂ 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到(2-chloro-5-nitrophenyl)(5-(methoxymethoxy)-2-(quinolin-2-yl)phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  N-Directing Group Assisted Rhodium-Catalyzed Aryl C–H Addition to Aryl Aldehydes

  摘要：

  Direct aryl C-H addition to aryl aldehydes to produce biaryl methanols was reported via Rh catalysis with an N-containing directing group. The method is highly atom-, step-, and redox-economic. The procedure is robust, reliable, and compatible with water and air.

  DOI：

  10.1021/ol2032784
• 作为产物：
  描述：

  在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以415.5 mg的产率得到2-[4-(methoxymethoxy)phenyl]quinoline
  参考文献：
  名称：

  由2-芳乙基溴化物和芳族腈与镁和N-碘代琥珀酰亚胺制备2-芳基喹啉

  摘要：

  由2-芳基乙基溴化物和镁制得的2-芳基乙基溴化镁用芳族腈处理，然后与水反应，然后与N-碘代琥珀酰亚胺在钨丝灯照射下反应，得到相应的2-芳基喹啉，在室温下收率良好至中等。无过渡金属的条件。用2-芳基乙基溴化物，镁，带有仲烷基的脂族腈和N-碘代琥珀酰亚胺也可以通过相同的方法以中等收率获得2-烷基喹啉。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1691642

文献信息

• Aromatic C-H Addition to Ketones: The Effect of Directing Groups
  作者：Xi-Sha Zhang、Qi-Lei Zhu、Fei-Xian Luo、Guihua Chen、Xin Wang、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1002/ejoc.201301115

  日期：2013.10

  The first example of the transition-metal-catalyzed direct intermolecular C–H bond addition to ketones was achieved by using a rhodium catalyst. A significant influence of the directing group on the reactivity was observed, and sterically more hindered directing groups could promote the reaction. In addition, intermolecular hydrogen bonding played a role in stabilizing the product. The substrate scope

  通过使用铑催化剂实现了过渡金属催化的直接分子间 C-H 键加成到酮的第一个例子。观察到导向基团对反应性的显着影响，空间位阻更大的导向基团可以促进反应。此外，分子间氢键在稳定产物方面发挥了作用。喹啉衍生物的底物范围非常好。