2-((4-phenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-1-p-tolyl-ethanone | 1152314-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-((4-phenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-1-p-tolyl-ethanone
• 英文别名: 2-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-1-(p-tolyl)ethan-1-one；2-(4-Phenyl-1h-1,2,3-triazol-1-yl)-1-(p-tolyl) ethan-1-one；1-(4-methylphenyl)-2-(4-phenyltriazol-1-yl)ethanone
• CAS: 1152314-55-0
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O
• 分子量: 277.326
• InChiKey: OTGZUBYRGWFXAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-phenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-1-p-tolyl-ethanone 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-(2-(benzyloxy)-2-p-tolylethyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  点击化学方法激发了吡咯类抗真菌剂的结构修饰，以合成新颖的“类药物”分子

  摘要：

  使用叠氮化钠，α-溴代酮和炔在PEG-400 /水中（1：1， v / v）在点击化学反应条件下，然后还原酮基和烷基化。该方法简单，高效，并且可以得到良好的新型1,2,3-三唑衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.09.129
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-((4-phenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-1-p-tolyl-ethanone
  参考文献：
  名称：

  点击化学方法激发了吡咯类抗真菌剂的结构修饰，以合成新颖的“类药物”分子

  摘要：

  使用叠氮化钠，α-溴代酮和炔在PEG-400 /水中（1：1， v / v）在点击化学反应条件下，然后还原酮基和烷基化。该方法简单，高效，并且可以得到良好的新型1,2,3-三唑衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.09.129

文献信息

• Visible‐Light‐Mediated Click Chemistry for Highly Regioselective Azide–Alkyne Cycloaddition by a Photoredox Electron‐Transfer Strategy
  作者：Zheng‐Guang Wu、Xiang‐Ji Liao、Li Yuan、Yi Wang、You‐Xuan Zheng、Jing‐Lin Zuo、Yi Pan

  DOI：10.1002/chem.202000252

  日期：2020.5.4

  Click chemistry focuses on the development of highly selective reactions using simple precursors for the exquisite synthesis of molecules. Undisputedly, the CuI -catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) is one of the most valuable examples of click chemistry, but it suffers from some limitations as it requires additional reducing agents and ligands as well as cytotoxic copper. Here, we demonstrate

  Click化学专注于使用简单的前体进行分子的精细合成的高选择性反应的开发。毋庸置疑，CuI催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）是点击化学最有价值的例子之一，但由于需要额外的还原剂和配体以及细胞毒性铜，因此受到一些限制。在这里，我们展示了一种新颖的叠氮化物-炔烃环加成反应的策略，该策略涉及光氧化还原电子转移自由基机理，而不是传统的金属催化配位过程。这种新开发的光催化的叠氮化物-炔烃环加成反应可以在室温下，在空气和可见光存在的条件下，在温和条件下进行，显示出良好的官能团耐受性，优异的原子经济性，高达99％的高收率，和绝对的区域选择性，提供了各种1,4-二取代的1,2,3-三唑衍生物，包括生物活性分子和药物。使用可回收的光催化剂，太阳能和水作为溶剂，使该光催化系统具有可持续性和环境友好性。此外，叠氮化物-炔烃环加成反应可以在具有优异区域选择性的无金属催化剂的存在下进行光催化，这代表了点击化学
• CuI nanoparticles on modified poly(styrene-co-maleic anhydride) as an effective catalyst in regioselective synthesis of 1,2,3-triazoles via click reaction: a joint experimental and computational study
  作者：Tahmineh Baie Lashaki、Hossein A. Oskooie、Tayebeh Hosseinnejad、Majid M. Heravi

  DOI：10.1080/00958972.2017.1321742

  日期：2017.6.3

  approaches for different coordination modes. Encouraged by our computational results, this new catalyst was employed in a one-pot, three-component reaction involving terminal alkynes, alkyl halides and sodium azide in water resulting in highly regioselective synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles in high to excellent yields. The catalyst was reused without pre-activation and recycled for at least five

  摘要 实现了 CuI 纳米粒子 (NPs) 在改性聚（苯乙烯-共-马来酸酐）[SMA] 上的原位固定。通过扫描电子显微镜 (SEM)、能量色散 X 射线分析 (EDAX) 和电感耦合等离子体 (ICP) 证实了 CuI 在制备的载体上的正确固定。为了定量描述 CuI/SMI 纳米催化剂的实验特征，计算评估了 Cu(I) 离子与改性 SMI 配体在气相和溶液相之间的配位行为和相互作用的性质。在这条线上，通过密度泛函理论（DFT）和分子中原子的量子理论（QTAIM）方法对不同配位模式的电子密度函数的数学性质进行了拓扑计算和分析。受到我们计算结果的鼓舞，这种新催化剂用于一锅三组分反应，包括末端炔烃、卤代烷和叠氮化钠在水中的高度区域选择性合成 1,4-二取代的 1,2,3-三唑，收率很高。催化剂在没有预活化的情况下重复使用并循环使用至少五次，没有观察到其活性的显着降低。
• Preparation of an efficient catalyst through injection of CuI on modified poly (styrene‐co‐maleic anhydride) and theoretical investigation of the structural and electronic properties of catalyst
  作者：Rozita Zoghi、Majid M. Heravi、Naser Montazeri、Masoud Mohammadi Zeydi、Tayebeh Hosseinnejad

  DOI：10.1002/aoc.5435

  日期：2020.4

  A novel polymer supported [poly (styrene‐co‐maleic imide) (SMI)]Cu(I) nano‐particles was prepared via in situ reaction of 4‐amino‐5‐methyl‐4H‐1,2,4‐triazole‐3‐thione with [poly (styrene‐co‐maleic anhydride)] (SMA) along with immobilization of CuI. These nano‐particles were fully characterized by using scanning electron microscopy (SEM), energy dispersive spectroscopy analysis, Xray (EDAX), inductively

  通过4-氨基-5-甲基-4- H -4、1,2,4-三唑的原位反应制备了一种新型的聚合物负载的[聚（苯乙烯-马来酰亚胺）（SMI）] Cu（I）纳米粒子。带有[聚（苯乙烯-马来酸酐）]（SMA）的3-硫酮与CuI固定化。通过使用扫描电子显微镜（SEM），能量色散光谱分析，X射线（EDAX），电感耦合等离子体（ICP）分析，1H NMR和FT‐IR技术。此外，使用密度泛函理论计算评估了聚合物负载的铜纳米催化剂复杂模型中金属-配体相互作用的结构和电子特征。这些负载的Cu（I）纳米颗粒的催化活性在最经典的名称反应之一（称为“点击反应”）中进行了检查，该反应被称为K。B Sharpless用于多组分1,2,3-三唑衍生物的区域选择性合成反应（MCR），涉及苄基卤化物，叠氮化钠和末端炔烃在水中作为绿色溶剂。这种非均相催化剂表现出优异的催化活性，可通过简单过滤进行分离，并且至少连续五次使用，其活性没有明显降低。
• In situ prepared CuI nanoparticles on modified poly(styrene-co-maleic anhydride): an efficient and recyclable catalyst for the azide–alkyne click reaction in water
  作者：Elaheh Hashemi、Yahya S. Beheshtiha、Shervin Ahmadi、Majid M. Heravi

  DOI：10.1007/s11243-014-9838-5

  日期：2014.8

  prepared copper nanoparticles (NPs) on modified poly(styrene-co-maleic anhydride) [SMA] catalyst, is reported. The polymer support was easily prepared from the reaction of SMA with 4-aminopyridine and subsequently underwent reaction with CuI NPs. The catalyst was applied for the preparation of triazoles under air, followed by chromatographic separation of the products. The polymer-supported catalyst not

  一种简便、高产且直接的方法，用于在水中铜催化合成 1,4-二取代 1,2,3-三唑，使用在改性聚（苯乙烯-共-马来酸酐）上原位制备的铜纳米粒子（NP） ) [SMA] 催化剂，据报道。聚合物载体很容易通过 SMA 与 4-氨基吡啶的反应制备，随后与 CuI NPs 反应。该催化剂用于在空气下制备三唑类化合物，然后对产物进行色谱分离。聚合物负载的催化剂不仅表现出高催化活性，而且在作为溶剂的水中 [3 + 2] Huisgen 环加成反应中也表现出高 1,4-区域选择性。在所有情况下都以良好至极好的产率获得产品。催化剂可以在没有预活化的情况下使用并且重新加载至少五次运行而其活性没有显着降低。通过SEM、X射线能谱分析和电感耦合等离子体对催化剂进行表征。
• Copper(II) Schiff Base Complexes with Catalyst Property: Experimental, Theoretical, Thermodynamic and Biological Studies
  作者：Sheida Esmaielzadeh、Elham Zarenezhad

  DOI：10.17344/acsi.2018.4159

  日期：2018.6.20

  conclusion obtained by the experimental studies. Thermodynamic study of complex formation in solution was carried out spectrophotometrically at 25 °C. These compounds were also subjected to study in vitro antibacterial screening against some bacteria. Also, click reaction was investigated for its catalytic properties. The synthesized Schiff base copper complexes catalyzed 1,3-dipolar Huisgen cycloaddition

  合成了两种新颖的席夫铜（II）席夫碱配合物，并通过各种物理化学和光谱方法进行了表征，揭示了铜原子周围扭曲的正方形平面几何形状。分析数据证实了配合物的金属对配体的化学计量比为1：1。B3LYP /（LANL2DZ / 6-311G **）密度泛函理论（DFT）用于研究合成化合物在气相中的结构和电子性质。计算结果支持了实验研究得出的结论。在25°C分光光度法进行了溶液中络合物形成的热力学研究。还对这些化合物进行了针对某些细菌的体外抗菌筛选研究。另外，还研究了点击反应的催化性能。