(2S)-2-t-butoxycarbonylamino-hexadecanoic acid | 177186-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S)-2-t-butoxycarbonylamino-hexadecanoic acid
• CAS: 177186-37-7
• 化学式: C₂₁H₄₁NO₄
• 分子量: 371.561
• InChiKey: IUWRBNUWOCNQKM-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.971±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.06
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  75.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-t-butoxycarbonylamino-hexadecanoic acid 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-2-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-hexadecanoylamino)-hexadecanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A general approach to the enantiomeric synthesis of lipidic α-amino acids, peptides and vicinal amino alcohols

  摘要：

  A general methodology for the synthesis of saturated lipidic amino acids based on the oxidative cleavage of amino diols obtained by the regioselective opening of enantiomerically enriched 2,3-epoxy alcohols is described. The method opens the way to the synthesis of the enantiomers of lipidic 2-amino alcohols and home- and hetero-peptides. (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00084-5
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-3-azidoheptadecane-1,2-diol 在 palladium dihydroxide potassium permanganate 、 sodium periodate 、 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (2S)-2-t-butoxycarbonylamino-hexadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  A general approach to the enantiomeric synthesis of lipidic α-amino acids, peptides and vicinal amino alcohols

  摘要：

  A general methodology for the synthesis of saturated lipidic amino acids based on the oxidative cleavage of amino diols obtained by the regioselective opening of enantiomerically enriched 2,3-epoxy alcohols is described. The method opens the way to the synthesis of the enantiomers of lipidic 2-amino alcohols and home- and hetero-peptides. (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00084-5

文献信息

• A general approach to the enantiomeric synthesis of lipidic α-amino acids, peptides and vicinal amino alcohols
  作者：George Kokotos、JoséM. Padrón、Caterina Noula、William A. Gibbons、Victor S. Martín

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00084-5

  日期：1996.3

  A general methodology for the synthesis of saturated lipidic amino acids based on the oxidative cleavage of amino diols obtained by the regioselective opening of enantiomerically enriched 2,3-epoxy alcohols is described. The method opens the way to the synthesis of the enantiomers of lipidic 2-amino alcohols and home- and hetero-peptides. (C) 1996 Elsevier Science Ltd