(S)-2-azido-2,4-dimethylpentanoic acid | 849371-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-azido-2,4-dimethylpentanoic acid
• 英文别名: Pentanoic acid, 2-azido-2,4-dimethyl-, (2S)-；(2S)-2-azido-2,4-dimethylpentanoic acid
• CAS: 849371-93-3
• 化学式: C₇H₁₃N₃O₂
• 分子量: 171.199
• InChiKey: KPXBLIZXMUWONN-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-azido-2,4-dimethylpentanoic acid 在 palladium on activated charcoal 2,4,6-三甲基吡啶 、 三光气 、 氢气 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 75.25h， 生成 2-aminoisobutyryl-2-aminoisobutyryl-(S)-pipecolinyl-2-aminoisobutyryl-glycyl-(S)-2-methylleucyl-2-aminoisobutyryl-N-[(2S)-1-(1,5-diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene-5-yliumyl)-4-methylpent-2-yl]amide trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Enzymatic Resolution of C^α-Dialkylated α-Azido Carbox­amides: New Enantiopure α-Azido Acids as Building Blocks in Peptide Synthesis­

  摘要：

  α-叠氮羧酸最近被提出作为多功能的N保护等同物，适用于α-氨基酸，尤其在需要引入立体障碍的Cα-二烷基化α-氨基酸时极为宝贵。通过对α-叠氮羧酰胺的酶促分离，可以获得不对称取代的Cα-二烷基化α-叠氮羧酸的对映纯形式。来自Ochrobactrum anthropi NCIMB 40321的l-酰胺酶以2-叠氮-2,4-二甲基戊酰胺为底物，分别提供对应的S构型α-叠氮羧酸和R构型α-叠氮羧酰胺，且具有优异的对映体纯度。这前者是合成α-甲基亮氨酸[(α-Me)Leu]在肽合成中的有价值合成前体，成功合成了含有(α-Me)Leu的efrapeptin C类似物。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834947
• 作为产物：
  描述：

  2-azido-2,4-dimethylpentanoic acid 在 ammonium hydroxide 、 Ochrobactrum anthropi NCIMB 40321 L-amidase 、 三乙胺 、 zinc(II) sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 199.17h， 生成 (S)-2-azido-2,4-dimethylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Enzymatic Resolution of C^α-Dialkylated α-Azido Carbox­amides: New Enantiopure α-Azido Acids as Building Blocks in Peptide Synthesis­

  摘要：

  α-叠氮羧酸最近被提出作为多功能的N保护等同物，适用于α-氨基酸，尤其在需要引入立体障碍的Cα-二烷基化α-氨基酸时极为宝贵。通过对α-叠氮羧酰胺的酶促分离，可以获得不对称取代的Cα-二烷基化α-叠氮羧酸的对映纯形式。来自Ochrobactrum anthropi NCIMB 40321的l-酰胺酶以2-叠氮-2,4-二甲基戊酰胺为底物，分别提供对应的S构型α-叠氮羧酸和R构型α-叠氮羧酰胺，且具有优异的对映体纯度。这前者是合成α-甲基亮氨酸[(α-Me)Leu]在肽合成中的有价值合成前体，成功合成了含有(α-Me)Leu的efrapeptin C类似物。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834947

文献信息

• Synthesis and Enzymatic Resolution of C^α-Dialkylated α-Azido Carbox­amides: New Enantiopure α-Azido Acids as Building Blocks in Peptide Synthesis­
  作者：Norbert Sewald、Micha Jost、Theo Sonke、Bernard Kaptein、Quirinus B. Broxterman

  DOI：10.1055/s-2004-834947

  日期：——

  α-Azido carboxylic acids have recently emerged as versatile N-protected equivalents for α-amino acids, especially valuable when the sterically hindered Cα-dialkylated α-amino acids have to be incorporated. Unsymmetrically substituted Cα-dialkylated α-azido carboxylic acids can be obtained in enantiomerically pure form by enzymatic resolution of α-azido carboxamides. A l-amidase from Ochrobactrum anthropi NCIMB 40321 accepts 2-azido-2,4-dimethylpentanamide as the substrate and provides both the corresponding S-configured α-azido carboxylic acid and the R-configured α-azido carboxamide in excellent enantiomeric purity. The former is a valuable synthetic precursor of α-methylleucine [(α-Me)Leu] in peptide synthesis, as demonstrated by the successful synthesis of a (α-Me)Leu containing efrapeptin C analogue.

  α-叠氮羧酸最近被提出作为多功能的N保护等同物，适用于α-氨基酸，尤其在需要引入立体障碍的Cα-二烷基化α-氨基酸时极为宝贵。通过对α-叠氮羧酰胺的酶促分离，可以获得不对称取代的Cα-二烷基化α-叠氮羧酸的对映纯形式。来自Ochrobactrum anthropi NCIMB 40321的l-酰胺酶以2-叠氮-2,4-二甲基戊酰胺为底物，分别提供对应的S构型α-叠氮羧酸和R构型α-叠氮羧酰胺，且具有优异的对映体纯度。这前者是合成α-甲基亮氨酸[(α-Me)Leu]在肽合成中的有价值合成前体，成功合成了含有(α-Me)Leu的efrapeptin C类似物。