(-)-6-deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galacto-heptopyranose | 52562-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: (-)-6-deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galacto-heptopyranose
• 英文别名: (-)-6-deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactoheptopyranose；6-deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galacto-heptopyranose；6-deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-Dgalacto-heptopyranose；2-[(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]ethanol
• CAS: 52562-76-2
• 化学式: C₁₃H₂₂O₆
• 分子量: 274.314
• InChiKey: VWPJHQARMMZYGA-ZKKRXERASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-6-deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galacto-heptopyranose 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.66h， 生成 (3aR, 8bR, 8aS, 5aS, 5R)-3′-(4-methoxyphenyl)-5-(2,2,7,7-tetramethyltetrahydro-bis[1,3]dioxolo[4,5-b;4′,5′-d]pyran-5-ylmethoxymethyl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物取代异恶唑的合成及其抗结核活性评价

  摘要：

  摘要 通过芳香腈氧化物与碳水化合物取代炔烃的 1,3-偶极环加成反应合成了 8 种新的糖取代异恶唑。针对针对结核分枝杆菌 H37Rv 菌株的抗分枝杆菌活性筛选产品。四种化合物，5e-h，显着抑制细菌菌株的生长，最小抑制浓度 (MIC) 为 3.125 μg/mL。

  DOI：

  10.1515/hc-2016-0185
• 作为产物：
  描述：

  6-脱氧-6-碘-1,2:3,4-二-o-异亚丙基-α-d-半乳糖吡喃糖苷 在 sodium tetrahydroborate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (-)-6-deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galacto-heptopyranose
  参考文献：
  名称：

  sTn的C-糖苷类似物的合成：HIV和肿瘤相关抗原。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200351099

文献信息

• Cu‐Catalyzed Hydroxymethylation of Unactivated Alkyl Iodides with CO To Provide One‐Carbon‐Extended Alcohols
  作者：Siling Zhao、Neal P. Mankad

  DOI：10.1002/anie.201801814

  日期：2018.5.14

  We have developed a reductive carbonylation method by which unactivated alkyl iodides can be hydroxymethylated to provide one‐carbon‐extended alcohol products under Cu‐catalyzed conditions. The method is tolerant of alkyl β‐hydrogen atoms, is robust towards a wide variety of functional groups, and was applied to primary, secondary, and tertiary alkyl iodide substrates. Mechanistic experiments indicate

  我们已经开发了一种还原性羰基化方法，通过该方法可以将未活化的烷基碘进行羟甲基化，从而在Cu催化的条件下提供碳扩展的醇产物。该方法可耐受烷基β-氢原子，对多种官能团均具有较强的耐受性，并已应用于伯，仲和叔烷基碘的底物。机理实验表明，转化是通过烷基碘的原子转移羰基化（ATC）进行的，随后是两次CuH介导的快速连续还原。这种自由基机理使铜催化体系与贵金属催化的还原羰基化反应互补。
• Total Synthesis of β-<scp>d</scp>-<i>ido</i>-Heptopyranosides Related to Capsular Polysaccharides of <i>Campylobacter jejuni</i> HS:4
  作者：Pengfei Zhang、Rachel Hevey、Chang-Chun Ling

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01752

  日期：2017.9.15

  The 6-deoxy-β-d-ido-heptopyranoside related to the capsular polysaccharides of C. jejuni HS:4 is very remarkable, owing to the unique, multifaceted structural features that have been combined into one molecule, which include (1) the rare ido-configuration, (2) the unusual 7-carbon backbone, and (3) the challenging β-(1→2)-cis-anomeric configuration. Two distinct strategies toward the total synthesis

  与空肠弯曲杆菌HS：4荚膜多糖相关的6-脱氧-β - d-异基-吡喃吡喃糖苷非常引人注目，这归因于其独特，多方面的结构特征已被组合为一个分子，其中包括（1）稀有IDO -构型，（2）的不寻常的7 -碳主链，和（3）具有挑战性的β-（1→2） -顺式异头构型。报道了针对该有趣靶标的总合成的两种不同策略。首先涉及在C-6同源将d-己糖扩展至所需的6-脱氧-d之前，由β- d-吡喃半乳糖苷建立β- d-吡喃糖基构型。-庚糖。但是，由于β- d-吡喃吡喃糖苷的6位反应活性显着降低，因此该方法遇到了困难，因此采用了第二种策略，该方法首先是对柔韧性较低的d-半乳糖吡喃糖进行6同源，然后非常成功地转化为目标七吡喃糖苷（2）中所需的β- d - ido-构型。该报告是第一个成功合成6-脱氧-β - d-碘基-庚基吡喃糖苷的化合物，它可能具有令人感兴趣的免疫学特性。
• Synthesis of amino-substituted hexo- and heptopyranoses from d-galactose
  作者：Benedikt Streicher、Bernhard Wünsch

  DOI：10.1016/s0008-6215(03)00382-3

  日期：2003.10

  After condensation of D-galactose with two equivalents of acetone, the last free hydroxy group was transformed into an acylated amino group by Swern oxidation, oxime formation, LiAlH4 reduction and acylation. The intermediate aldehyde was homologated with the Wittig reagent, (methoxymethyl)triphenylphosphonium chloride, to afford, after careful hydrolysis, a homologous heptodialdo-1,5-pyranose. Condensation

  D-半乳糖与两当量的丙酮缩合后，最后的游离羟基通过Swern氧化，肟形成，LiAlH4还原和酰化作用转变为酰化氨基。用Wittig试剂氯化（甲氧基甲基）三苯基phosph将中间体醛均化，在仔细水解后得到同源的庚二醛-1，5-吡喃糖。醛与羟胺的缩合和随后的LiAlH4还原提供了一个双-O，O-异亚丙基保护的7-氨基-6,7-二脱氧半乳糖庚基吡喃糖，其被各种羧酸衍生物酰化。通过仔细的水解或醇解作用裂解异亚丙基保护基团，得到6-酰基氨基-6-脱氧半乳糖吡喃糖和7-酰基氨基-6,7-二脱氧半乳糖庚基-吡喃糖。
• Synthesis of 6-deoxy-d-ido-heptopyranose-containing fragments of the Campylobacter jejuni strain CG8486 capsular polysaccharide
  作者：V. Narasimharao Thota、Todd L. Lowary

  DOI：10.1016/j.carres.2024.109058

  日期：2024.2

  are important causes of gastrointestinal illness and the capsular polysaccharides (CPS) they produce are key virulence factors and targets for vaccine development. We report here the synthesis of two fragments of the CG8486 strain CPS that contain a rare 6-deoxy--heptopyranose residue and, in one target, two -methyl phosphoramidate (MeOPN) motifs. The synthetic approach features the stereoselective

  是胃肠道疾病的重要原因，它们产生的荚膜多糖（CPS）是关键的毒力因子和疫苗开发的目标。我们在此报告了 CG8486 菌株 CPS 的两个片段的合成，其中包含罕见的 6-脱氧-吡喃庚糖残基，并且在一个靶标中包含二甲基氨基磷酸酯 (MeOPN) 基序。该合成方法的特点是通过与 β---吡喃庚糖苷供体进行糖基化，然后进行一锅连续 C-2 和 C-3 倒置，立体选择性构建 β---吡喃庚糖苷键。在合成过程中，我们发现了许多关于 6-脱氧-吡喃庚糖环、连接两个单糖的糖苷键和 MeOPN 基团的有趣构象效应。
• Paulsen, Hans; Stubbe, Mathias; Heiker, Fred R., Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 6, p. 825 - 837
  作者：Paulsen, Hans、Stubbe, Mathias、Heiker, Fred R.

  DOI：——

  日期：——