(-)-6-deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galacto-heptodialdo-1,5-pyranose | 75251-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: (-)-6-deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galacto-heptodialdo-1,5-pyranose
• 英文别名: 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-deoxy-6-formyl-D-galactopyranosylanose；2-((3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-2,2,7,7-tetramethyltetrahydro-5H-bis([1,3]dioxolo)[4,5-b:4',5'-d]pyran-5-yl)acetaldehyde；1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactoside-7-aldehyde；2-[(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]acetaldehyde
• CAS: 75251-47-7
• 化学式: C₁₃H₂₀O₆
• 分子量: 272.298
• InChiKey: JUJXTRGLAWVWAM-ZKKRXERASA-N

物化性质

• 沸点：
  348.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1,2：3,4-二-O-异亚丙基-α-D-半乳糖-己二醛-1,5-吡喃糖	(3aR,5S,5aR,8aS,8bR)-2,2,7,7-Tetramethyl-tetrahydro-bis[1,3]dioxolo[4,5-b;4',5'-d]pyran-5-carbaldehyde	4933-77-1	C12H18O6	258.271
  双丙酮半乳糖	1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose	4064-06-6	C12H20O6	260.287
  ——	(-)-6-cyano-6-deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose	56760-91-9	C13H19NO5	269.298
  6-脱氧-6-碘-1,2:3,4-二-o-异亚丙基-α-d-半乳糖吡喃糖苷	1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-iodo-D-galactopyranose	4026-28-2	C12H19IO5	370.184
  ——	6-bromo-6-deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose	38838-08-3	C12H19BrO5	323.184
  ——	1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-O-methylsulphonyl-α-D-galactopyranose	4148-55-4	C13H22O8S	338.379

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(-)-6-deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galacto-heptopyranose	52562-76-2	C13H22O6	274.314
  ——	ethyl (E)-(6,7,8-trideoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galacto-non-7-enopyranosid)uronate	160452-99-3	C17H26O7	342.389
  ——	(-)-7-(benzoylamino)-6,7-dideoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galacto-heptopyranose	641633-71-8	C20H27NO6	377.437
  ——	(-)-methyl 7-(benzoylamino)-6,7-dideoxy-α-D-galacto-heptopyranoside	——	C15H21NO6	311.335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-6-deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galacto-heptodialdo-1,5-pyranose 在 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 (-)-7-(benzoylamino)-6,7-dideoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galacto-heptopyranose
  参考文献：
  名称：

  由d-半乳糖合成氨基取代的六-和七吡喃糖

  摘要：

  D-半乳糖与两当量的丙酮缩合后，最后的游离羟基通过Swern氧化，肟形成，LiAlH4还原和酰化作用转变为酰化氨基。用Wittig试剂氯化（甲氧基甲基）三苯基phosph将中间体醛均化，在仔细水解后得到同源的庚二醛-1，5-吡喃糖。醛与羟胺的缩合和随后的LiAlH4还原提供了一个双-O，O-异亚丙基保护的7-氨基-6,7-二脱氧半乳糖庚基吡喃糖，其被各种羧酸衍生物酰化。通过仔细的水解或醇解作用裂解异亚丙基保护基团，得到6-酰基氨基-6-脱氧半乳糖吡喃糖和7-酰基氨基-6,7-二脱氧半乳糖庚基-吡喃糖。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(03)00382-3
• 作为产物：
  描述：

  6-脱氧-6-碘-1,2:3,4-二-o-异亚丙基-α-d-半乳糖吡喃糖苷 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (-)-6-deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galacto-heptodialdo-1,5-pyranose
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of the α-Glycoside of a KDO “C”-Disaccharide

  摘要：

  [GRAPHICS]The reaction of fert-butyl (4,5,7,8-tetra-O-acetyl-3-deoxy-alpha-D-manno-2-octulopyranosyl chloride)onate donor 7 with the 6-formylgalactopyranoside acceptor 4 in the presence of Sml(2) provided only the KDO alpha-C-disaccharide 8. The bulky tert-butyl ester in the donor was used to reverse the stereochemical outcome of C-glycosylation, stereoselectively forming the alpha-"C"-disaccharide of KDO.

  DOI：

  10.1021/ol006458n

文献信息

• An Expeditious Synthesis ofN-Acetylneuraminic Acid α-C-Glycosyl Derivatives (“α-C-Glycosides”) from the Anomeric Acetates
  作者：Adeline Malapelle、Anna Coslovi、Gilles Doisneau、Jean-Marie Beau

  DOI：10.1002/ejoc.200700181

  日期：2007.7

  efficiently with carbonyl compounds under Barbier conditions, providing a fast synthesis of C-ketosides. The α- and β-acetates are equally effective, and excellent yields are obtained for coupling with cyclic ketones. The procedure has been conveniently applied to the synthesis of a C-ketoside of N-acetylneuraminic acid with an attached linker, ready to use as a building block in the elaboration of

  在没有任何添加剂的情况下，通过二碘化钐对甲基 N-乙酰神经氨酸 3a 和 3b 的容易获得的全乙酰化衍生物进行还原金属化，生成相应的异头钐 (III) 有机金属化合物。这些中间体在 Barbier 条件下与羰基化合物有效反应，提供 C-酮苷的快速合成。α- 和 β- 乙酸酯同样有效，并且与环酮偶联可获得出色的产率。该程序已方便地应用于合成带有连接子的 N-乙酰神经氨酸的 C-酮苷，可随时用作构建多价生物探针的构建块。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Highly stereoselective synthesis of imino-C-di- and trisaccharides as hydrolytically stable glycomimetics
  作者：Eduardo Marca、Ignacio Delso、Tomás Tejero、Pedro Merino

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.126

  日期：2012.8

  straightforward route to glycomimetics containing a piperidine unit is reported. The key step of the methodology is the intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of easily accessible glycosyl alkenyl nitrones. The reaction takes place in most cases with a complete selectivity in favor of the exo–exo adduct, which facilitates the synthesis of all-cis piperidines bearing the glycosyl units. The direct transformation

  据报道，一种新的直接途径可制得含有哌啶单元的仿制药。该方法的关键步骤是易于获得的糖基烯基硝酮的分子内1，3-偶极环加成。在大多数情况下，该反应在完全选择性的条件下进行，有利于外-外加成，这有助于合成带有糖基单元的顺式哌啶。使用简单的试剂，只需一步即可将加合物直接转化为最终的亚氨基C- di和三糖类似物。已经测试了对两种糖苷酶的抑制特性，但是没有发现阳性结果。
• The synthesis of 5-C-(6-deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropyidene- α-d-galactopyranos-6-yl)2,3-O-isopropylidene-d-allo- pentofuranose [deaminotri-O-isopropylidene tunicamine]
  作者：Jan Ramza、Aleksander Zamojski

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90560-3

  日期：1992.4

  Three approaches to the synthesis of deaminotunicamine and derivatives were developed. Tin tetrachloride condensation of 6-deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-alpha-D-galacto-heptodialdo-1, 5-pyranose with 2-(trimethylsilyloxy)furan gave a mixture of stereoisomeric precursors. Condensation of 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-alpha-D-galacto-hexodialdo-1,5-pyranos e with the phosphate carbanion obtained from

  开发了三种合成脱氨基衣甲胺及其衍生物的方法。6-脱氧-1，2：3，4-二-O-异亚丙基-α-D-半乳糖-庚二醛-1，5-吡喃糖与2-（三甲基甲硅烷氧基）呋喃的四氯化锡缩合得到立体异构体前体的混合物。1,2：3,4-二-O-异亚丙基-α-D-半乳糖-己二醛-1,5-吡喃酮与从（2-呋喃基）甲氧基甲基膦酸二乙酯获得的磷酸碳负离子的缩合导致6-脱氧- 7-C-（2-呋喃基）-1，2：3,4-二-O-异亚丙基-L-甘油-α-D-半乳糖基吡喃葡萄糖（13）。经由“δ2”-丁烯内酯途径将其转化为D的立体异构体5-C-（6-脱氧-α-D-吡喃半乳糖-6-基）-戊烯-1，4-内酯的混合物。 -allo和D-talo配置。在第三种方法中，“ enulose”转化了13种
• Diastereoselective synthesis of furanose and pyranose substituted glycine and alanine derivatives via proline-catalyzed asymmetric α-amination of aldehydes
  作者：Ramu Petakamsetty、Anas Ansari、Ramesh Ramapanicker

  DOI：10.1016/j.carres.2016.09.011

  日期：2016.11

  route toward the synthesis of furanose and pyranose substituted glycine and alanine derivatives is reported. These compounds are core structural units of some of the naturally available antibiotics and antifungal agents. Proline-catalyzed asymmetric alpha-amination of aldehydes derived from sugars is used as the key reaction to synthesize twelve sugar amino acid derivatives. The asymmetric transformations

  报道了合成呋喃糖和吡喃糖取代的甘氨酸和丙氨酸衍生物的简洁的有机催化途径。这些化合物是某些天然抗生素和抗真菌剂的核心结构单元。糖衍生的醛的脯氨酸催化的不对称α-氨基化反应是合成十二种糖氨基酸衍生物的关键反应。不对称转化以良好的产率进行并且具有良好的至优异的非对映选择性。合成的氨基酸的应用通过合成包含其中之一的三肽来证明。
• Structure-Activity Investigations of Analogues of the C15-C26 Phorboxazoles Segment
  作者：P. Wolbers、H. M. R. Hoffmann、F. Sasse

  DOI：10.1055/s-1999-2922

  日期：1999.11

  A variety of analogues of phorboxazole C15-C26 segment have been prepared via three different reaction sequences. Structure activity investigations of the oxazole substitution pattern point to a pharmacophoric lead structure.

  通过三种不同的反应序列，制备了多种酞咔唑 C15-C26 段类似物。对噁唑取代模式的结构活性研究发现了一种药效先导结构。