(2-对甲苯-咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)-乙酸 | 365213-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: (2-对甲苯-咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)-乙酸
• 英文名称: [2-(4-methylphenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]acetic acid
• 英文别名: 2-(2-(p-tolyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)acetic acid；(2-P-Tolyl-imidazo[1,2-A]pyridin-3-YL)-acetic acid；2-[2-(4-methylphenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]acetic acid
• CAS: 365213-69-0
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: HORKBEXCKBOYSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氨基苯并噻吩-1，1-二氧烷 、 (2-对甲苯-咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)-乙酸 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以71%的产率得到2-(2-(4-methylphenyl)imidazolo[1,2-a]pyridin-3-yl)-N-(1,1-dioxobenzo[b]thiophen-6-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  基于结构发现靶向信号转导和转录激活因子 3 (STAT3) 的强效选择性小分子抑制剂

  摘要：

  由于其在癌症发生和发展中的重要作用，STAT3 已被证实为有吸引力的抗癌靶点。然而，发现具有类似药物特性的有效且选择性的 STAT3 小分子抑制剂仍然具有挑战性。在这项研究中，通过基于结构的药物发现方法，通过缩合STX-119和SH4-54的特权结构，设计了两个系列的取代 2-苯基喹啉和 2-芳基咪唑并[1,2-a]吡啶。我们的研究发现了许多高效和选择性的 STAT3 抑制剂，例如具有 2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶特权结构的化合物39，它选择性地抑制 STAT3 的磷酸化并抑制随后的信号通路. 而且，39抑制人三阴性乳腺癌 (TNBC) 细胞系的细胞生长、迁移和侵袭。一致地，它在小鼠的细胞系来源和患者来源的异种移植肿瘤模型中实现了显着且剂量依赖性的肿瘤生长抑制。这些结果清楚地表明39是一种高效且选择性的 STAT3 抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113525
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-(4-methylphenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]acetamide 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以76%的产率得到(2-对甲苯-咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)-乙酸
  参考文献：
  名称：

  Lange; Karolak-Wojciechowska; Wejroch, Acta poloniae pharmaceutica, 2001, vol. 58, # 1, p. 43 - 52

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Substituted Imidazo[1,2-a]Pyridin-3-yl-Acetic Acids by Multicomponent Condensation of 2-Aminopyridines with Arylglyoxals and Meldrum’s Acid
  作者：Boris V. Lichitsky、Аleksander D. Tretyakov、Andrey N. Komogortsev、Vitaly S. Mityanov、Arkady А. Dudinov、Mikhail M. Krayushkin

  DOI：10.1007/s10593-019-02432-6

  日期：2019.2

  A simple and effective method for the synthesis of substituted imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl-acetic acids has been developed based on the multicomponent condensation of 2-aminopyridines with arylglyoxals and Meldrum's acid.

  基于2-氨基吡啶与芳基乙二醛和Meldrum酸的多组分缩合，已经开发了一种简单有效的合成取代的咪唑并[1,2 - a ]吡啶-3-基乙酸的方法。
• Flow chemistry synthesis of zolpidem, alpidem and other GABA_Aagonists and their biological evaluation through the use of in-line frontal affinity chromatography
  作者：Lucie Guetzoyan、Nikzad Nikbin、Ian R. Baxendale、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/c2sc21850j

  日期：——

  The flow of information between chemical and biological research can present a bottleneck in pharmaceutical research. Tools that bridge these disciplines and aid information exchange have therefore clear value. Over the last few years, both synthetic chemistry and biological screening have benefited from automation, and a seamless chemistry–biology interface is now possible. We report here on the use of flow processes to perform synthesis and biological evaluation in an integrated manner. As proof of concept, a flow synthesis of a series of imidazo[1,2-a]pyridines, including zolpidem and alpidem, was developed and connected to a Frontal Affinity Chromatography screening assay to investigate their interaction with Human Serum Albumin (HSA).

  化学研究与生物研究之间的信息流可能成为药物研究的瓶颈。因此，连接这些学科和帮助信息交流的工具具有明显的价值。在过去几年中，合成化学和生物筛选都从自动化中获益匪浅，现在已经可以实现化学与生物学的无缝对接。我们在此报告利用流式工艺综合进行合成和生物评估的情况。作为概念验证，我们开发了一系列咪唑并[1,2-a]吡啶（包括唑吡旦和阿吡旦）的流式合成，并将其连接到额式亲和层析筛选测定，以研究它们与人血清白蛋白（HSA）的相互作用。
• Structure-based discovery of potent and selective small-molecule inhibitors targeting signal transducer and activator of transcription 3 (STAT3)
  作者：Qiuyao Huang、Yan Zhong、Bingbing Li、Shumin Ouyang、Lin Deng、Jianshan Mo、Shuo Shi、Nan Lv、Ruibo Wu、Peiqing Liu、Wenhao Hu、Xiaolei Zhang、Yuanxiang Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113525

  日期：2021.10

  of highly potent and selective STAT3 inhibitors, exemplified by compound 39 with the privileged structure of 2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine, which selectively inhibits phosphorylation of STAT3 and suppresses subsequent signaling pathway. Moreover, 39 inhibits cell growth, migration and invasion of human triple negative breast cancer (TNBC) cells lines. Consistently, it achieves significant and dose-dependent

  由于其在癌症发生和发展中的重要作用，STAT3 已被证实为有吸引力的抗癌靶点。然而，发现具有类似药物特性的有效且选择性的 STAT3 小分子抑制剂仍然具有挑战性。在这项研究中，通过基于结构的药物发现方法，通过缩合STX-119和SH4-54的特权结构，设计了两个系列的取代 2-苯基喹啉和 2-芳基咪唑并[1,2-a]吡啶。我们的研究发现了许多高效和选择性的 STAT3 抑制剂，例如具有 2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶特权结构的化合物39，它选择性地抑制 STAT3 的磷酸化并抑制随后的信号通路. 而且，39抑制人三阴性乳腺癌 (TNBC) 细胞系的细胞生长、迁移和侵袭。一致地，它在小鼠的细胞系来源和患者来源的异种移植肿瘤模型中实现了显着且剂量依赖性的肿瘤生长抑制。这些结果清楚地表明39是一种高效且选择性的 STAT3 抑制剂。
• Lange; Karolak-Wojciechowska; Wejroch, Acta poloniae pharmaceutica, 2001, vol. 58, # 1, p. 43 - 52
  作者：Lange、Karolak-Wojciechowska、Wejroch、Rump

  DOI：——

  日期：——