ethyl 2-acetyl-4,5-dimethoxyphenethylcarbamate | 183020-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-acetyl-4,5-dimethoxyphenethylcarbamate
• 英文别名: Ethyl 2-(2-acetyl-4,5-dimethoxyphenyl)ethylcarbamate；ethyl N-[2-(2-acetyl-4,5-dimethoxyphenyl)ethyl]carbamate
• CAS: 183020-73-7
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₅
• 分子量: 295.335
• InChiKey: SYCWBKFNBSUDEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-acetyl-4,5-dimethoxyphenethylcarbamate 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl 6,7-dimethoxy-1-methyl-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  取代的1,2,3,4-四氢异喹啉的合成和收缩活性。

  摘要：

  由不同的酮酰胺以高产率合成了一系列不同的 1-单取代和 1,1-二取代 1,2,3,4-四氢异喹啉。我们开发了一种方便的方法，通过酮酰胺与有机镁化合物相互作用，然后在催化量的对甲苯磺酸（PTSA）存在下环化来合成二取代衍生物。根据羧酸或有机镁化合物的不同，在异喹啉骨架的 C-1 处引入了许多取代基。所获得的一些1,1-二烷基-1,2,3,4-四氢异喹啉具有针对豚鼠胃平滑肌制剂的收缩活性。

  DOI：

  10.3390/molecules16087019
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (3,4-dimethoxyphenethyl)carbamate 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 polyphosphoric acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到ethyl 2-acetyl-4,5-dimethoxyphenethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  取代的1,2,3,4-四氢异喹啉的合成和收缩活性。

  摘要：

  由不同的酮酰胺以高产率合成了一系列不同的 1-单取代和 1,1-二取代 1,2,3,4-四氢异喹啉。我们开发了一种方便的方法，通过酮酰胺与有机镁化合物相互作用，然后在催化量的对甲苯磺酸（PTSA）存在下环化来合成二取代衍生物。根据羧酸或有机镁化合物的不同，在异喹啉骨架的 C-1 处引入了许多取代基。所获得的一些1,1-二烷基-1,2,3,4-四氢异喹啉具有针对豚鼠胃平滑肌制剂的收缩活性。

  DOI：

  10.3390/molecules16087019

文献信息

• Synthesis of isoquinolines from 2-phenylethylamines, amides, nitriles and carboxylic acids in polyphosphoric acid
  作者：Atanas P. Venkov、Ilian I. Ivanov

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00716-8

  日期：1996.9

  A convenient one pot synthesis of 1-. 1.3-substituted 3.4-dihydroisoquinolines 5. enamines 10 and 3-oxo-2,3-dihydroisoquinolines 18 as well as of enamides 22 of isoquinoline from 2-phenyl-. 1,2-diphenylethylamines, phenylacetamides, phenylacetonitriles, N-acylphenylethyl-amines and carboxylic acids in nonaqueous media has been accomplished.

  方便的一锅合成1-。1.3-取代的3.4-二氢异喹啉5。烯胺10和3-氧代-2，3-二氢异喹啉18以及2-苯基-异喹啉的酰胺22。非水介质中的1,2-二苯乙胺，苯乙酰胺，苯乙腈，N-酰基苯乙胺和羧酸已经完成。
• Reductive Formylation of Isoquinoline Derivatives with Formamide and Synthesis of 2-Formyltetrahydroisoquinolines
  作者：Atanas P. Venkov、Ilian I. Ivanov

  DOI：10.1080/00397919808006842

  日期：1998.4

  Reductive formylation of isoquinoline derivatives as 3,4-dihydroisoquinolines 1, enamines and enamides of tetrahydroisoquinoline 2 and the reaction of 2-(2-acylphenyl)ethylamides 3 with formamide afforded the corresponding N-formyltetrahydroisoquinolines 4 and N-acyltetrahydroisoquinolines 5.
• Synthesis and Contractile Activity of Substituted 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolines
  作者：Iliyan Ivanov、Stoyanka Nikolova、Dimo Aladjov、Iliyana Stefanova、Plamen Zagorchev

  DOI：10.3390/molecules16087019

  日期：——

  series of different 1-monosubstituted and 1,1-disubstituted 1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolines was synthesized in high yields from different ketoamides. We have developed a convenient method for the synthesis of disubstituted derivatives by interaction of ketoamides with organomagnesium compounds, followed by cyclization in the presence of catalytic amounts of p-toluenesulfonic acid (PTSA). A number of

  由不同的酮酰胺以高产率合成了一系列不同的 1-单取代和 1,1-二取代 1,2,3,4-四氢异喹啉。我们开发了一种方便的方法，通过酮酰胺与有机镁化合物相互作用，然后在催化量的对甲苯磺酸（PTSA）存在下环化来合成二取代衍生物。根据羧酸或有机镁化合物的不同，在异喹啉骨架的 C-1 处引入了许多取代基。所获得的一些1,1-二烷基-1,2,3,4-四氢异喹啉具有针对豚鼠胃平滑肌制剂的收缩活性。