ethyl 6,7-dimethoxy-1-methyl-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate | 164226-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: ethyl 6,7-dimethoxy-1-methyl-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6,7-dimethoxy-1-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate
• CAS: 164226-00-0
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₄
• 分子量: 279.336
• InChiKey: KIBQCIIETFUOAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6,7-dimethoxy-1-methyl-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到(+/-)-carnegine
  参考文献：
  名称：

  分子间α-酰胺-烷基化反应在合成叔酰胺和1-取代的2-酰基四氢异喹啉中的应用。(±)-Carnegine的合成

  摘要：

  摘要 Schiff 碱和 3,4-二氢异喹啉与酰氯的加合物 4 与格氏试剂 5 在分子间 α-酰胺烷基化反应中反应生成相应的叔酰胺或 1-取代的 2-酰基四氢异喹啉。

  DOI：

  10.1080/00397919508015425
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (3,4-dimethoxyphenethyl)carbamate 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl 6,7-dimethoxy-1-methyl-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  取代的1,2,3,4-四氢异喹啉的合成和收缩活性。

  摘要：

  由不同的酮酰胺以高产率合成了一系列不同的 1-单取代和 1,1-二取代 1,2,3,4-四氢异喹啉。我们开发了一种方便的方法，通过酮酰胺与有机镁化合物相互作用，然后在催化量的对甲苯磺酸（PTSA）存在下环化来合成二取代衍生物。根据羧酸或有机镁化合物的不同，在异喹啉骨架的 C-1 处引入了许多取代基。所获得的一些1,1-二烷基-1,2,3,4-四氢异喹啉具有针对豚鼠胃平滑肌制剂的收缩活性。

  DOI：

  10.3390/molecules16087019

文献信息

• A variation of the Pictet–Spengler reaction via a sequential reduction–cyclization reaction of N-acylcarbamates: synthesis of 1-substituted tetrahydroisoquinoline derivatives
  作者：Chutima Kuhakarn、Nattakan Panyachariwat、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.09.073

  日期：2007.11

  of the Pictet–Spengler reaction for the synthesis of 1-substituted tetrahydroisoquinoline derivatives has been developed. The reaction employs the reduction of N-acylcarbamates by DIBAL-H followed by simultaneous cyclization mediated by BF3·OEt2. The synthetic potential of this method has been illustrated by the synthesis of the tetrahydroisoquinoline alkaloids, (±)-xylopinine, (±)-laudanosine, (±)-

  已经开发了Pictet-Spengler反应的新变化形式，用于合成1-取代的四氢异喹啉衍生物。该反应利用DIBAL-H还原N-酰基氨基甲酸酯，然后由BF 3 ·OEt 2介导的同时环化。该方法的合成潜力已通过合成四氢异喹啉碱生物碱，（±）-木吡啶碱，（±）-月桂肌苷，（±）-8-氧代-O-甲基巴拉他明和（±）-异吲哚异喹诺酮来说明。
• Reductive Formylation of Isoquinoline Derivatives with Formamide and Synthesis of 2-Formyltetrahydroisoquinolines
  作者：Atanas P. Venkov、Ilian I. Ivanov

  DOI：10.1080/00397919808006842

  日期：1998.4

  Reductive formylation of isoquinoline derivatives as 3,4-dihydroisoquinolines 1, enamines and enamides of tetrahydroisoquinoline 2 and the reaction of 2-(2-acylphenyl)ethylamides 3 with formamide afforded the corresponding N-formyltetrahydroisoquinolines 4 and N-acyltetrahydroisoquinolines 5.
• Application of the Intermolecular α-Amido-alkylation Reaction for the Synthesis of Tertiary Amides and 1-Substituted 2-Acyltetrahydroiso-Quinolines. Synthesis of (±)-Carnegine
  作者：Atanas P. Venkov、Stela M. Statkova-Abeghe

  DOI：10.1080/00397919508015425

  日期：1995.6

  Abstract Adducts 4 of Schiff bases and 3,4-dihydroisoquinolines with acyl chlorides react with Grignard reagents 5 in an intermolecular α-amidoalkylation reaction to the corresponding tertiary amides or 1-substituted 2-acyltetrahydroisoquinolines.

  摘要 Schiff 碱和 3,4-二氢异喹啉与酰氯的加合物 4 与格氏试剂 5 在分子间 α-酰胺烷基化反应中反应生成相应的叔酰胺或 1-取代的 2-酰基四氢异喹啉。
• Synthesis and Contractile Activity of Substituted 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolines
  作者：Iliyan Ivanov、Stoyanka Nikolova、Dimo Aladjov、Iliyana Stefanova、Plamen Zagorchev

  DOI：10.3390/molecules16087019

  日期：——

  series of different 1-monosubstituted and 1,1-disubstituted 1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolines was synthesized in high yields from different ketoamides. We have developed a convenient method for the synthesis of disubstituted derivatives by interaction of ketoamides with organomagnesium compounds, followed by cyclization in the presence of catalytic amounts of p-toluenesulfonic acid (PTSA). A number of

  由不同的酮酰胺以高产率合成了一系列不同的 1-单取代和 1,1-二取代 1,2,3,4-四氢异喹啉。我们开发了一种方便的方法，通过酮酰胺与有机镁化合物相互作用，然后在催化量的对甲苯磺酸（PTSA）存在下环化来合成二取代衍生物。根据羧酸或有机镁化合物的不同，在异喹啉骨架的 C-1 处引入了许多取代基。所获得的一些1,1-二烷基-1,2,3,4-四氢异喹啉具有针对豚鼠胃平滑肌制剂的收缩活性。