5-(diethoxyphosphorylmethyl)furyl-3 isocyanate | 1290144-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: 5-(diethoxyphosphorylmethyl)furyl-3 isocyanate
• CAS: 1290144-33-0
• 化学式: C₁₀H₁₄NO₅P
• 分子量: 259.199
• InChiKey: VBVKPIJDRSRGAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  78.1
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 5-(diethoxyphosphorylmethyl)furyl-3 isocyanate 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以30%的产率得到methyl N-[5-(diethoxyphosphorylmethyl)furan-3-yl]carbaminate
  参考文献：
  名称：

  二乙氧基磷酰甲基呋喃在库尔蒂斯反应中的作用

  摘要：

  （二乙氧基磷酰基甲基）糠酸甲酯在羧基上被乙醇中等摩尔量的氢氧化钾选择性地水解。通过在三乙胺和叠氮化钠的存在下用氯甲酸乙酯连续处理而获得的羧酸转化为呋喃酰叠氮化物。3-氟酰叠氮化物和5-（二乙氧基磷酰基甲基）-2-糠酰叠氮化物在加热至110℃的同时在相应的异氰酸酯中进行库尔修斯重排，其添加甲醇以形成稳定的甲基氨基甲酸酯。4-（二乙氧基磷酰基甲基）-5-甲基-2-呋喃基叠氮化物也形成稳定的异氰酸酯，但是当用甲醇处理该物质时，该过程不会停止形成甲基氨基甲酸酯。发生第二个甲醇分子的添加，随后的亲核取代和氨的消除导致O- [4-（二乙氧基磷酰基甲基）呋喃基-2]（甲基）碳酸酯。3-（二乙氧基磷酰基甲基）-2-呋喃基叠氮化物在100℃下在甲苯中形成聚合物，但是在光谱下观察到在1：1的甲苯-甲醇混合物中沸腾时形成氨基甲酸酯。后者化合物也经历转化为磷酸化的碳酸呋喃酯。借助1 H和31 P NMR光谱，追踪

  DOI：

  10.1134/s1070363211010099
• 作为产物：
  描述：

  5-(diethoxyphosphorylmethyl)furan-3-carboxylic acid (IIb) 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 5-(diethoxyphosphorylmethyl)furyl-3 isocyanate
  参考文献：
  名称：

  二乙氧基磷酰甲基呋喃在库尔蒂斯反应中的作用

  摘要：

  （二乙氧基磷酰基甲基）糠酸甲酯在羧基上被乙醇中等摩尔量的氢氧化钾选择性地水解。通过在三乙胺和叠氮化钠的存在下用氯甲酸乙酯连续处理而获得的羧酸转化为呋喃酰叠氮化物。3-氟酰叠氮化物和5-（二乙氧基磷酰基甲基）-2-糠酰叠氮化物在加热至110℃的同时在相应的异氰酸酯中进行库尔修斯重排，其添加甲醇以形成稳定的甲基氨基甲酸酯。4-（二乙氧基磷酰基甲基）-5-甲基-2-呋喃基叠氮化物也形成稳定的异氰酸酯，但是当用甲醇处理该物质时，该过程不会停止形成甲基氨基甲酸酯。发生第二个甲醇分子的添加，随后的亲核取代和氨的消除导致O- [4-（二乙氧基磷酰基甲基）呋喃基-2]（甲基）碳酸酯。3-（二乙氧基磷酰基甲基）-2-呋喃基叠氮化物在100℃下在甲苯中形成聚合物，但是在光谱下观察到在1：1的甲苯-甲醇混合物中沸腾时形成氨基甲酸酯。后者化合物也经历转化为磷酸化的碳酸呋喃酯。借助1 H和31 P NMR光谱，追踪

  DOI：

  10.1134/s1070363211010099