5-(diethoxyphosphorylmethyl)furan-3-carboxylic acid (IIb) | 1290144-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 5-(diethoxyphosphorylmethyl)furan-3-carboxylic acid (IIb)
• 英文别名: 5-(diethoxyphosphorylmethyl)-3-furoic acid；5-(Diethoxyphosphorylmethyl)furan-3-carboxylic acid
• CAS: 1290144-46-5
• 化学式: C₁₀H₁₅O₆P
• 分子量: 262.199
• InChiKey: DEOQGGWFBVXIRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  86
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(diethoxyphosphorylmethyl)furan-3-carboxylic acid (IIb) 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 diethyl [4-(hydroxymethyl)furan-2-yl]methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  呋喃系列膦酰基甲基化酰氯，醇和醛的合成

  摘要：

  呋喃羧酸的二乙氧基磷酰基甲基衍生物在DMF的存在下与亚硫酰氯反应生成相应的酰氯。在DMF-二恶烷介质中，用硼氢化钠还原合成的化合物，得到羟甲基化合物。通过在二氯甲烷中的三氧化铬-吡啶配合物将获得的磷酸化醇氧化为醛。在所有这些转化中，二乙氧基磷酰基甲基保持不变。合成了一系列磷酸化的酰氯，醇和醛，包括含磷取代基和呋喃环中另一个官能团的相互定位的所有六个形式。已经确定，在真空蒸馏过程中2，3-和3，2-（二乙氧基磷酰基甲基）（氯羰基）呋喃环化成4，5（2，3-呋喃）-和4，

  DOI：

  10.1134/s107036321108007x
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-((diethoxyphosphoryl)methyl)furan-3-carboxylate 在 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以71%的产率得到5-(diethoxyphosphorylmethyl)furan-3-carboxylic acid (IIb)
  参考文献：
  名称：

  二乙氧基磷酰甲基呋喃在库尔蒂斯反应中的作用

  摘要：

  （二乙氧基磷酰基甲基）糠酸甲酯在羧基上被乙醇中等摩尔量的氢氧化钾选择性地水解。通过在三乙胺和叠氮化钠的存在下用氯甲酸乙酯连续处理而获得的羧酸转化为呋喃酰叠氮化物。3-氟酰叠氮化物和5-（二乙氧基磷酰基甲基）-2-糠酰叠氮化物在加热至110℃的同时在相应的异氰酸酯中进行库尔修斯重排，其添加甲醇以形成稳定的甲基氨基甲酸酯。4-（二乙氧基磷酰基甲基）-5-甲基-2-呋喃基叠氮化物也形成稳定的异氰酸酯，但是当用甲醇处理该物质时，该过程不会停止形成甲基氨基甲酸酯。发生第二个甲醇分子的添加，随后的亲核取代和氨的消除导致O- [4-（二乙氧基磷酰基甲基）呋喃基-2]（甲基）碳酸酯。3-（二乙氧基磷酰基甲基）-2-呋喃基叠氮化物在100℃下在甲苯中形成聚合物，但是在光谱下观察到在1：1的甲苯-甲醇混合物中沸腾时形成氨基甲酸酯。后者化合物也经历转化为磷酸化的碳酸呋喃酯。借助1 H和31 P NMR光谱，追踪

  DOI：

  10.1134/s1070363211010099