ethyl (E,4R,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methylhex-2-enoate | 110815-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E,4R,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methylhex-2-enoate
• CAS: 110815-07-1
• 化学式: C₁₅H₃₀O₃Si
• 分子量: 286.487
• InChiKey: AGQRUNNEDQJZNW-NQYVGZPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E,4R,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methylhex-2-enoate 在 草酰氯 、 水 、 lithium 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 叔丁醇 作用下， 生成 (E)-(2S,3R)-7,7-Bis-benzenesulfonyl-3-methyl-hept-5-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  A synthetic approach to polyene macrolldes: Synthesis of the building blocks

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85302-2
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-1-((3aS,6R,7aR)-8,8-dimethyl-2,2-dioxidohexahydro-1H-3a,6-methanobenzo[c]isothiazol-1-yl)-3-hydroxy-2-methylbutan-1-one 在 吡啶 、 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl (E,4R,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methylhex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  一种全合成假单胞菌酸的通用方法

  摘要：

  假单胞菌酸 C 的全合成是使用一种方法描述的，该方法提供了类似物和推定的生物合成前体；关键步骤是通过三取代的 δ-内酯的烷基化安装 C7 侧链，具有完全的立体控制和 85% 的产率，在避免可能竞争消除受保护的羟基 β 到羰基的条件下。

  DOI：

  10.1039/b003094p

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Enyne Cycloisomerizations. Effect of Allylic Silyl Ether on Regioselectivity
  作者：Barry M. Trost、Jean-Philippe Surivet、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja046824o

  日期：2004.12.1

  Ruthenium catalysts effect efficiently such single-step cycloisomerization at room temperature in acetone under neutral conditions. The cycloisomerization functions with (E) or (Z) 1,2-disubstituted alkenes. Parameters influencing the enol silane geometry are discussed. The level of selectivity depends on the alkyne substitution, the geometry of the double bond, and the nature of the catalyst. Furthermore

  1,6- 和 1,7-烯炔在末端烯丙基位置被叔丁基二甲基甲硅烷基醚基团取代的钌催化环异构化成为形成前所未有的具有几何定义烯醇硅烷的五元或六元环的有效反应. 介绍了对各种非手性 1,6- 和 1,7- 烯炔以及手性烯炔的直接合成途径。钌催化剂在中性条件下在丙酮中在室温下有效地实现这种单步环异构化。环异构化作用与 (E) 或 (Z) 1,2-二取代烯烃。讨论了影响烯醇硅烷几何形状的参数。选择性的水平取决于炔烃取代、双键的几何形状和催化剂的性质。此外，