1-benzyl-5-(((4R,5R)-2-(2-(diphenyl-phosphino)phenyl)-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-1-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazole | 1354693-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-5-(((4R,5R)-2-(2-(diphenyl-phosphino)phenyl)-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-1-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: [2-[(4R,5R)-1-[(1-benzyltriazol-4-yl)methyl]-4,5-diphenyl-4,5-dihydroimidazol-2-yl]phenyl]-diphenylphosphane
• CAS: 1354693-87-0
• 化学式: C₄₃H₃₆N₅P
• 分子量: 653.766
• InChiKey: GAIBBKNEGVCBKQ-NCRNUEESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-fluoro-dithiobenzoic acid S-methyl ester 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium hydride 、 mercury(II) oxide 、 维生素 C 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-benzyl-5-(((4R,5R)-2-(2-(diphenyl-phosphino)phenyl)-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-1-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Recycling of allylic alkylation Pd catalysts containing phosphine-imidazoline ligands in ionic liquids

  摘要：

  以钯/膦咪唑啉体系为基础，设计了一种在离子液体中进行烯丙基烷基化反应的高效催化体系。当与适当的离子液体一起使用并在微波条件下使用时，该系统能产生非常好的效果（ee值高达 95%）。回收实验显示了非常有前景的结果。

  DOI：

  10.1039/c2gc35732a
• 作为试剂：
  描述：

  rac-1,3,3-triphenylprop-2-enyl acetate 、 丙二酸二甲酯 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 1-benzyl-5-(((4R,5R)-2-(2-(diphenyl-phosphino)phenyl)-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-1-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazole 、 potassium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-methyl 2-carbomethoxy-3,3,5-triphenylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  用远程三唑取代基将钯配位改变为膦亚咪唑啉

  摘要：

  在咪唑啉环的sp 3氮原子上带有三唑基甲基取代基的膦亚咪唑啉（PHIM）配体，相对于具有缺少三唑单元的取代基的类似配体而言，在烯丙基取代反应中极大地提高了对映选择性（高达99％ee）。NMR和理论研究支持PHIM配体与钯的配位模式转变，这是由于与三唑单元发生非常有利的相互作用而引起的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100684

文献信息

• Changing the Palladium Coordination to Phosphinoimidazolines with a Remote Triazole Substituent
  作者：Verónica de la Fuente、Rocío Marcos、Xacobe C. Cambeiro、Sergio Castillón、Carmen Claver、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1002/adsc.201100684

  日期：2011.12

  Phosphinoimidazoline (PHIM) ligands bearing a triazolylmethyl substituent at the sp3 nitrogen atom in the imidazoline ring lead to highly improved enantioselectivity (up to 99% ee) in allylic substitution reactions with respect to analogous ligands with substituents lacking the triazole unit. NMR and theoretical studies support a shift in the coordination mode of the PHIM ligand to palladium, triggered

  在咪唑啉环的sp 3氮原子上带有三唑基甲基取代基的膦亚咪唑啉（PHIM）配体，相对于具有缺少三唑单元的取代基的类似配体而言，在烯丙基取代反应中极大地提高了对映选择性（高达99％ee）。NMR和理论研究支持PHIM配体与钯的配位模式转变，这是由于与三唑单元发生非常有利的相互作用而引起的。
• Recycling of allylic alkylation Pd catalysts containing phosphine-imidazoline ligands in ionic liquids
  作者：Verónica de la Fuente、Nicolas Fleury-Brégeot、Sergio Castillón、Carmen Claver

  DOI：10.1039/c2gc35732a

  日期：——

  An efficient catalytic system to perform allylic alkylation in ionic liquids based on a Pd/phosphine imidazoline system has been designed. This system affords very good results (ee's up to 95%) when used with the appropriate ionic liquid as well as under microwave conditions. Recycling experiments were conducted showing very promising results.

  以钯/膦咪唑啉体系为基础，设计了一种在离子液体中进行烯丙基烷基化反应的高效催化体系。当与适当的离子液体一起使用并在微波条件下使用时，该系统能产生非常好的效果（ee值高达 95%）。回收实验显示了非常有前景的结果。