2-fluoro-dithiobenzoic acid S-methyl ester | 114260-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-fluoro-dithiobenzoic acid S-methyl ester
• 英文别名: 2-fluoro-dithiobenzoic acid methyl ester；Benzenecarbodithioic acid, 2-fluoro-, methyl ester；methyl 2-fluorobenzenecarbodithioate
• CAS: 114260-11-6
• 化学式: C₈H₇FS₂
• 分子量: 186.274
• InChiKey: BHPLCOIEFKQVGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  135-138 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-dithiobenzoic acid S-methyl ester 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium hydride 、 mercury(II) oxide 、 维生素 C 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3aR,7aR)-1-((1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)-2-(2-(diphenylphosphino)phenyl)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  Recycling of allylic alkylation Pd catalysts containing phosphine-imidazoline ligands in ionic liquids

  摘要：

  以钯/膦咪唑啉体系为基础，设计了一种在离子液体中进行烯丙基烷基化反应的高效催化体系。当与适当的离子液体一起使用并在微波条件下使用时，该系统能产生非常好的效果（ee值高达 95%）。回收实验显示了非常有前景的结果。

  DOI：

  10.1039/c2gc35732a
• 作为产物：
  描述：

  邻氟苯甲酰氯 在 劳森试剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-fluoro-dithiobenzoic acid S-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  An efficient method for the synthesis of enantiopure phosphine–imidazoline ligands: application to the Ir-catalyzed hydrogenation of imines

  摘要：

  Phosphine-imidazoline ligands 8, and the derivatives 16 and 17, which have electron-withdrawing or electron-donating groups in the aminic nitrogen, were synthesized from 2-aryl-imidazo lines, which have previously been obtained from dithioesters. The coordination of ligand 8 to Ir(I) was studied and the molecular structure of the [Ir(eta(4) -COD)8]BF4 (COD = 1,5-cyclooctadiene) determined through X-ray diffraction. The in situ prepared Ir(I)/phosphine-imidazo line catalysts were tested in the asymmetric hydrogenation of ketimines in order to evaluate the influence of the electronic parameters of the ligand on the catalytic reaction. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.09.013

文献信息

• Efficient New Protocol to Synthesize Aromatic and Heteroaromatic Dithioesters
  作者：Serge Masson、Isabelle Abrunhosa、Mihaela Gulea

  DOI：10.1055/s-2004-822311

  日期：——

  A very efficient, high yielding procedure to synthesize substituted aromatic and heteroaromatic dithioesters is described. It involves the reaction between (phenylsulfonyl)methyl (hetero)aromatic derivatives and elemental sulfur in basic medium, followed by alkylation.

  描述了一种高效、高产的合成取代芳香和杂芳香二硫酯的方法。该方法包括在碱性介质中（苯磺酰）甲基（杂）芳香衍生物与硫元素反应，随后进行烷基化。
• Synthesis of New Benzofuran-Pyrazole Hybrids as Potential Antibiofilm Agents
  作者：Gejjalagere S. Lingaraju、Somashekaraiah Rakesh、Koravangala S.V. Kumar、Kanchepalli P. Rao、Marikunte Y. Sreenivasa、Maralinganadoddi P. Sadashiva

  DOI：10.2174/1570180813666160923170414

  日期：2016.12.21

  A new series of 3-aryl/heteroaryl-5-benzofurnyl pyrazoles [5(a-l)] were synthesized from 1,3-β-monothiodiketones through the cyclocondensation reaction with phenyl hydrazine in good yield and characterized by IR, 1H and 13C NMR, Mass and elemental analyses. All compounds were subjected to evaluate antimicrobial activity against various bacteria viz Pseudomonas aeruginosa, Staphylococcus aureus, Bacillus

  以 1,3-β-单硫代二酮为原料，通过与苯肼的环缩合反应以良好的收率合成了一系列新的 3-芳基/杂芳基-5-苯并呋喃基吡唑 [5(al)]，并通过 IR、1H 和 13C NMR 进行表征，质量和元素分析。评估所有化合物对各种细菌的抗菌活性，即铜绿假单胞菌、金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌、大肠杆菌和肺炎克雷伯菌以及真菌菌株，即尖孢镰刀菌和黄曲霉。此外，还进行了铜绿假单胞菌生物膜形成的抑制。结果表明，一些合成的化合物对测试的病原体显示出显着的抗菌活性。轴承 3,4 的化合物，吡唑苯环上的 5-三甲氧基 (5c) 和 4-氯 (5j) 取代基对除乳酸杆菌外的所有菌株均显示出显着的活性。在筛选抗生物膜活性的化合物中，化合物 5b-d 记录了良好的抗生物膜潜力，在 100 μM 时具有 <50% 的生物膜形成，其中 5b 记录的 MIC 低至 20 μM。
• Chiral thiazoline ligands: application in Pd-catalysed allylic substitution
  作者：Isabelle Abrunhosa、Lise Delain-Bioton、Annie-Claude Gaumont、Mihaela Gulea、Serge Masson

  DOI：10.1016/j.tet.2004.07.048

  日期：2004.10

  A series of thiazoline ligands, analogues of well-known oxazolines, easily prepared from chiral aminoalcohols, and appropriate dithioesters, was tested in the Pd-catalysed allylic substitution. A systematic comparison with the corresponding oxazolines (using literature data or our own tests) has been made for each case. Some important differences (between their catalytic activity and enantioselectivity) were noted for the two types of ligands, especially in the case of bis(thiazolines) and bis(oxazolines). (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Carbophilic versus thiophilic attack in the reaction of metallated aromates and heteroaromates with carbon disulfide
  作者：H.D. Verkruijsse、L. Brandsma

  DOI：10.1016/0022-328x(87)85127-6

  日期：1987.9
• VERKUIJSSE, H. D.;BRANDSMA, L., J. ORGANOMET. CHEM., 332,(1987) N 1-2, 95-98
  作者：VERKUIJSSE, H. D.、BRANDSMA, L.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图