(3aR,7aR)-2-(2-fluorophenyl)-1-(prop-2-yn-1-yl)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1Hbenzo[d]imidazole | 1354693-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (3aR,7aR)-2-(2-fluorophenyl)-1-(prop-2-yn-1-yl)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1Hbenzo[d]imidazole
• CAS: 1354693-84-7
• 化学式: C₁₆H₁₇FN₂
• 分子量: 256.323
• InChiKey: DFDKKRCCRRVKNQ-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,7aR)-2-(2-fluorophenyl)-1-(prop-2-yn-1-yl)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1Hbenzo[d]imidazole 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 维生素 C 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3aR,7aR)-1-((1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)-2-(2-(diphenylphosphino)phenyl)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  Recycling of allylic alkylation Pd catalysts containing phosphine-imidazoline ligands in ionic liquids

  摘要：

  以钯/膦咪唑啉体系为基础，设计了一种在离子液体中进行烯丙基烷基化反应的高效催化体系。当与适当的离子液体一起使用并在微波条件下使用时，该系统能产生非常好的效果（ee值高达 95%）。回收实验显示了非常有前景的结果。

  DOI：

  10.1039/c2gc35732a
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-1,2-diaminocyclohexane 在 sodium hydride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3aR,7aR)-2-(2-fluorophenyl)-1-(prop-2-yn-1-yl)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1Hbenzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  Recycling of allylic alkylation Pd catalysts containing phosphine-imidazoline ligands in ionic liquids

  摘要：

  以钯/膦咪唑啉体系为基础，设计了一种在离子液体中进行烯丙基烷基化反应的高效催化体系。当与适当的离子液体一起使用并在微波条件下使用时，该系统能产生非常好的效果（ee值高达 95%）。回收实验显示了非常有前景的结果。

  DOI：

  10.1039/c2gc35732a

文献信息

• Changing the Palladium Coordination to Phosphinoimidazolines with a Remote Triazole Substituent
  作者：Verónica de la Fuente、Rocío Marcos、Xacobe C. Cambeiro、Sergio Castillón、Carmen Claver、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1002/adsc.201100684

  日期：2011.12

  Phosphinoimidazoline (PHIM) ligands bearing a triazolylmethyl substituent at the sp3 nitrogen atom in the imidazoline ring lead to highly improved enantioselectivity (up to 99% ee) in allylic substitution reactions with respect to analogous ligands with substituents lacking the triazole unit. NMR and theoretical studies support a shift in the coordination mode of the PHIM ligand to palladium, triggered

  在咪唑啉环的sp 3氮原子上带有三唑基甲基取代基的膦亚咪唑啉（PHIM）配体，相对于具有缺少三唑单元的取代基的类似配体而言，在烯丙基取代反应中极大地提高了对映选择性（高达99％ee）。NMR和理论研究支持PHIM配体与钯的配位模式转变，这是由于与三唑单元发生非常有利的相互作用而引起的。