(E)-3-[(1S,2R)-2-[(1R,2R)-2-[(1R,2S)-2-[(E)-3-hydroxyprop-1-enyl]cyclopropyl]cyclopropyl]cyclopropyl]prop-2-en-1-ol | 181182-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3-[(1S,2R)-2-[(1R,2R)-2-[(1R,2S)-2-[(E)-3-hydroxyprop-1-enyl]cyclopropyl]cyclopropyl]cyclopropyl]prop-2-en-1-ol
• CAS: 181182-34-3
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: PRTRMQYMQQPTME-YACDZMSHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(iodomethyl)zinc 、 (E)-3-[(1S,2R)-2-[(1R,2R)-2-[(1R,2S)-2-[(E)-3-hydroxyprop-1-enyl]cyclopropyl]cyclopropyl]cyclopropyl]prop-2-en-1-ol 在 2-丁基-1,3,2-二氧硼戊环-4S,5S-二羧酸双(二甲氨基化合物) 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 all syn-trans-1,15-quinquecyclopropanedimethanol
  参考文献：
  名称：

  迭代环丙烷化：六环丙烷胆固醇酯转移蛋白抑制剂 U-106305 全合成的简洁策略

  摘要：

  第一个对映选择性全合成六环丙烷天然产物 U-106305，由 Streptomyces sp. 产生。UC 11136 进行了详细描述。考虑到 U-106305 的生物合成及其与五环丙烷细菌代谢物 FR-900848 (10) 的相似性，建议其先前未知的立体结构应表示为 11。11 的中央 C2 对称五环丙烷单元由以有效的双向方法重复使用三步环丙烷“同源”序列。去对称的五环丙烷 23 被转化为二烯醇 13，二烯醇 13 被立体和区域选择性地单环丙烷化以提供六环丙烷 25。通过转化为硫醚 29 和脱硫来实现脱氧。

  DOI：

  10.1021/ja9708326
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1R,3R)-1,3-bis(hydroxymethyl)cyclopropane 在 吡啶 、 乙二醇二甲醚 、 (2S,3S)-N,N,N',N'-tetramethylsuccindiamide-2,3-dioxa-n-butylborolane 、 4 A molecular sieve 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三苯基膦 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-3-[(1S,2R)-2-[(1R,2R)-2-[(1R,2S)-2-[(E)-3-hydroxyprop-1-enyl]cyclopropyl]cyclopropyl]cyclopropyl]prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis and Stereochemical Assignment of the Quinquecyclopropane-Containing Cholesteryl Ester Transfer Protein Inhibitor U-106305

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja961399n

文献信息

• Two-Directional Synthesis of Polycyclopropanes. An Approach to the Quinquecyclopropane Fragment of U-106305
  作者：W. Scott McDonald、Christopher A. Verbicky、Charles K. Zercher

  DOI：10.1021/jo961136b

  日期：1997.3.1

  The stereoselective preparation of three stereoisomeric tercyclopropanes and a quinquecyclopropane was investigated. Two of the tercyclopropanes were C-2-symmetric and were prepared efficiently through the two-directional application of Charette's reagent-stereocontrolled cyclopropanation methodology. The nonsymmetric tercyclopropane was prepared by an iterative one-directional application of the same reagent-mediated cyclopropanation method. It was shown that the reagent-controlled transformations are far more effective for the stereoselective preparation of the tercyclopropanes than are the reactions which rely upon the influence of the substrate stereocenters. A C-2-symmetric quinquecyclopropane, which possesses the repeating trans-syn stereochemistry, was prepared by iterative application of the two-directional strategy.