5,5-dimethyl-3-methylenetetrahydro-2H-pyran-2-one | 66797-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 5,5-dimethyl-3-methylenetetrahydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 5,5-dimethyl-3-methylenetetrahydropyran-2-one；5,5-dimethyl-3-methylene-tetrahydro-pyran-2-one；4,4-Dimethyl-α-methylen-δ-valerolacton；5,5-Dimethyl-3-methylideneoxan-2-one
• CAS: 66797-98-6
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: MQRUOUYCRPKVNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基氧杂环丁烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5,5-dimethyl-3-methylenetetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  由乙氧基乙炔，环氧化物/氧杂环丁烷和羰基化合物一次合成α-亚烷基和α-亚苄基内酯的单烧瓶

  摘要：

  在BF 3 ·OEt 2存在下用环氧化物或氧杂环丁烷进行低温处理（乙氧基乙炔基）锂，然后添加醛或酮并升温至室温，得到结构上不同的五元和六元α-亚烷基和α-亚苄基内酯（5）的产率高至优异。这个一锅法，其中形成三个新的碳-碳键和一个环，可得到取代的α，β-不饱和内酯，主要为Z-构型。该反应可能是通过羟基-炔醇醚中间体的炔烃-羰基复分解，酸促进的烯烃E-到Z-异构化和内酯化而发生的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.12.041

文献信息

• Self-catalytic Michael reaction of enolizable carbonyl compounds. A facile route to α-methylene-δ-valerolactones
  作者：Henryk Krawczyk、Marcin Śliwiński

  DOI：10.1016/j.tet.2003.09.039

  日期：2003.11

  2-phosphono-5-oxoalkanoates 3 were prepared by the Michael reaction of enolizable carbonyl compounds with the acrylate 1. The corresponding 2-phosphono-5-oxoalkanoic acids 4 were converted into α-phosphono-δ-valerolactones 6. The products were shown to be useful substrates for the synthesis of α-methylene-δ-valerolactones 7 by the Horner–Wadsworth–Emmons reaction.

  各种二环己基-2-膦-5- oxoalkanoates 3是由可烯醇化羰基的化合物与丙烯酸酯的迈克尔加成反应来制备1。相应的2-膦酰基-5-氧代链烷酸4被转化为α-膦酰基-δ-戊内酯6。该产品被证明是通过Horner-Wadsworth-Emmons反应合成α-亚甲基-δ-戊内酯7的有用底物。
• BALDWIN S. W.; CRIMMINS M. T.; CHEEK V. I., SYNTHESIS, 1978, NO 3, 210-211
  作者：BALDWIN S. W.、 CRIMMINS M. T.、 CHEEK V. I.

  DOI：——

  日期：——
• POLYMER AND CHEMICALLY AMPLIFIED RESIST COMPOSITION COMPRISING THE SAME
  申请人：FUJI Yusuke

  公开号：US20090264565A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  The present invention provides a polymer comprising a structural unit represented by the formula (Ia) or (Ib): wherein R 1 represents a hydrogen atom etc., R 2 represents a linear, branched chain or cyclic C1-C8 alkyl group, R 3 represents a methyl group, n represents an integer of 0 to 14, Z 1 represents a single bond etc., k represents an integer of 1 to 4, R 4 and R 5 each independently represents a hydrogen atom etc., and m represents an integer of 1 to 3, a structural unit represented by the formula (II): wherein R 6 and R 7 each independently represents a hydrogen atom etc., R 8 represents a methyl group, R 9 represents a hydrogen atom etc., Z 2 represents a single bond etc., k′ represents an integer of 1 to 4, Z′ represents a group capable to eliminate by an action of an acid, and a structural unit represented by the formula (III): wherein R 10 represents a carboxyl group etc., l′ represents an integer of 0 to 3, Z 3 represents a single bond etc., and k″ represents an integer of 1 to 4.
• US7981985B2
  申请人：——

  公开号：US7981985B2

  公开（公告）日：2011-07-19
• US8048612B2
  申请人：——

  公开号：US8048612B2

  公开（公告）日：2011-11-01