C22神经酰胺（d18：1/22：0） | 27888-44-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 中文名称: C22神经酰胺（d18：1/22：0）
• 英文名称: (2S,3R)-N-(docosanoate)-1,3-dihydroxy-2-amino-octadeca-4-(E)-ene
• 英文别名: (2S,3R,4E)-2-docosanoylaminooctadec-4-ene-1,3-diol；N-behenoyl-D-erythro-sphingosine；ceramide (d18:1/22:0)；Cer (d18:1/22:0)；Cer(d18:1/22:0)；ceramide C22:0；N-docosanoylsphingosine；N-[(E,2S,3R)-1,3-dihydroxyoctadec-4-en-2-yl]docosanamide
• CAS: 27888-44-4
• 化学式: C₄₀H₇₉NO₃
• 分子量: 622.072
• InChiKey: KEPQASGDXIEOIL-GLQCRSEXSA-N

物化性质

• 沸点：
  731.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.909±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二甲基甲酰胺：0.15mg/mL
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.1
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  36
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  C22神经酰胺（d18：1/22：0） 在 palladium on barium sulfate 4 A molecular sieve 、 氢气 、 silver perchlorate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (2S,3R)-2-(N-docosanoylamino)-1-O-(α-D-galactopyranosyl)-1,3-octadecanediol
  参考文献：
  名称：

  Structure-Activity Relationship of .alpha.-Galactosylceramides against B16-Bearing Mice

  摘要：

  Agelasphin-9b, (2S,3S,4R)-1-O-(alpha-D-galactopyranosyl)-16-methyl-2-[N-((R)-2-hydroxytetracosanoyl)-amino]-1,3,4-heptadecanetriol, is a potent antitumor agent isolated from the marine sponge Agelas mauritianus. Various analogues of agelasphin-9b (a lead compound) were synthesized, and the relationship between their structures and biological activities was examined using several assay systems. From the results, KRN7000, (2S,3S;4R)-1-O-(alpha-D-galactopyranosyl)2-(N-hexacosanoylamino)-1,3,4-octadecanetriol, was selected as a candidate for clinical application.

  DOI：

  10.1021/jm00012a018
• 作为产物：
  描述：

  D-鞘氨醇 、 二十二酸 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以68%的产率得到C22神经酰胺（d18：1/22：0）
  参考文献：
  名称：

  一种神经酰胺类化合物和应用

  摘要：

  本发明涉及一种神经酰胺类化合物，结构通式中m＝2～12；n＝0～20。该神经酰胺类化合物不仅具有显著的拟神经生长因子活性，而且是能够通过血脑屏障的小分子化合物。结构通式如图。

  公开号：

  CN106631871A

文献信息

• METHOD OF ISOLATING SPHINGOLIPIDS FROM CORDYCEPS AND THEIR USE
  申请人：Macau University of Science and Technology

  公开号：US20170128507A1

  公开（公告）日：2017-05-11

  A method of isolating at least one sphingolipid portion selected from a sphingoid base portion, a ceramide portion, a glycosphingolipid portion or a phosphosphingolipid portion from Cordyceps , in particular from wild-type Cordyceps , allows for obtaining sphingolipid portions having an increased amount of one of sphingoid bases, ceramides, glycosphingolipids or phosphosphingolipids. The sphingolipid portions isolated contained significant amounts of sphingolipids not reported so far, and possess exceptional immunosuppressive activities. A method of treating a subject suffering from an inflammatory disease like an autoimmune disease or an allergic disease includes administering sphingolipids isolated from Cordyceps , in particular from wild-type Cordyceps . A method of treating a subject suffering from an inflammatory disease includes administering certain sphingolipids to the subject. Still further in accordance with the present invention is a composition, in particular a pharmaceutical composition comprising at least one sphingolipid portion.

  一种从冬虫夏草中分离至少一种鞘脂成分的方法，所选的鞘脂成分包括鞘氨醇基部分、鞘烷酸酰胺部分、糖鞘脂部分或磷鞘脂部分，特别是从野生型冬虫夏草中分离，可获得含有鞘氨醇基、鞘烷酸酰胺、糖鞘脂或磷鞘脂中一种成分增加的鞘脂成分。分离的鞘脂成分中含有迄今未报告过的显着鞘脂成分，并具有特殊的免疫抑制活性。一种治疗患有自身免疫疾病或过敏疾病等炎症性疾病的受试者的方法，包括给受试者投与从冬虫夏草中分离的鞘脂。一种治疗患有炎症性疾病的受试者的方法，包括给受试者投与某些鞘脂。此外，根据本发明，还提供了一种组合物，特别是一种包含至少一种鞘脂成分的药物组合物。
• Agrawal, Shalini; Garg, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1997, vol. 36, # 4, p. 343 - 346
  作者：Agrawal, Shalini、Garg

  DOI：——

  日期：——
• Structure-Activity Relationship of .alpha.-Galactosylceramides against B16-Bearing Mice
  作者：Masahiro Morita、Kazuhiro Motoki、Kohji Akimoto、Takenori Natori、Teruyuki Sakai、Eiji Sawa、Kazuo Yamaji、Yasuhiko Koezuka、Eiichi Kobayashi、Hideaki Fukushima

  DOI：10.1021/jm00012a018

  日期：1995.6

  Agelasphin-9b, (2S,3S,4R)-1-O-(alpha-D-galactopyranosyl)-16-methyl-2-[N-((R)-2-hydroxytetracosanoyl)-amino]-1,3,4-heptadecanetriol, is a potent antitumor agent isolated from the marine sponge Agelas mauritianus. Various analogues of agelasphin-9b (a lead compound) were synthesized, and the relationship between their structures and biological activities was examined using several assay systems. From the results, KRN7000, (2S,3S;4R)-1-O-(alpha-D-galactopyranosyl)2-(N-hexacosanoylamino)-1,3,4-octadecanetriol, was selected as a candidate for clinical application.
• 一种神经酰胺类化合物和应用
  申请人：浙江大学

  公开号：CN106631871A

  公开（公告）日：2017-05-10

  本发明涉及一种神经酰胺类化合物，结构通式中m＝2～12；n＝0～20。该神经酰胺类化合物不仅具有显著的拟神经生长因子活性，而且是能够通过血脑屏障的小分子化合物。结构通式如图。