N-[(2S,3R)-1,3-二羟基-2-十八烷基]山嵛酰胺 | 147492-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 中文名称: N-[(2S,3R)-1,3-二羟基-2-十八烷基]山嵛酰胺
• 英文名称: N-behenoyldihydroceramide
• 英文别名: Cer (d18:0/22:0)；22:0-DHCer；(2S,3R)-2-docosanoylaminooctadecan-1,3-diol；N-behenoyldihydrosphingosine；N-(docosanoyl)-sphinganine；N-[(2S,3R)-1,3-dihydroxyoctadecan-2-yl]docosanamide
• CAS: 147492-65-7
• 化学式: C₄₀H₈₁NO₃
• 分子量: 624.088
• InChiKey: SXPRAKSDHOEHIG-ZESVVUHVSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-99°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（略微加热）、甲醇（略微加热）
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  274.7 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.6
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  37
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-木香油基-D-赤型-鞘氨醇 、 LacCer 、 GlcCer(d18:1/26:0) LacCer(d18:1/22:0) 、 Cer(d18:0/24:0) Cer(d18:1/24:1) 、 Cer(d18:0/24:0) Cer(d18:1/18:0) 、 、 Cer(d18:0/24:0) Cer(d18:1/22:0) 、 N-[(2S,3R)-1,3-二羟基-2-十八烷基]山嵛酰胺 、 、 Cer(d18:0/24:0) LacCer(d18:1/24:0) 生成 GlcCer(d18:1/26:0) LacCer(d18:1/20:0)
  参考文献：
  名称：

  Lipidomic Biomarkers for Identification of High-Risk Coronary Artery Disease Patients

  摘要：

  本发明提供了一种方法及其使用，通过检测生物样品的脂质浓度或脂质比值并将其与对照组进行比较，预测严重的心血管疾病并发症，如心肌梗死或心血管死亡，并确定了比目前使用的临床标志更具特异性和敏感性的特定脂质标记。同时，还提供了针对上述脂质的抗体及其使用，用于预测、诊断、预防和/或治疗心血管疾病并发症。本发明还涉及包含脂质和/或其抗体的试剂盒，用于预测和/或诊断心血管疾病并发症。

  公开号：

  US20160025751A1
• 作为产物：
  描述：

  C22神经酰胺（d18：1/22：0） 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-[(2S,3R)-1,3-二羟基-2-十八烷基]山嵛酰胺
  参考文献：
  名称：

  METHOD OF ISOLATING SPHINGOLIPIDS FROM CORDYCEPS AND THEIR USE

  摘要：

  一种从冬虫夏草中分离至少一种鞘脂成分的方法，所选的鞘脂成分包括鞘氨醇基部分、鞘烷酸酰胺部分、糖鞘脂部分或磷鞘脂部分，特别是从野生型冬虫夏草中分离，可获得含有鞘氨醇基、鞘烷酸酰胺、糖鞘脂或磷鞘脂中一种成分增加的鞘脂成分。分离的鞘脂成分中含有迄今未报告过的显着鞘脂成分，并具有特殊的免疫抑制活性。一种治疗患有自身免疫疾病或过敏疾病等炎症性疾病的受试者的方法，包括给受试者投与从冬虫夏草中分离的鞘脂。一种治疗患有炎症性疾病的受试者的方法，包括给受试者投与某些鞘脂。此外，根据本发明，还提供了一种组合物，特别是一种包含至少一种鞘脂成分的药物组合物。

  公开号：

  US20170128507A1

文献信息

• Protection of <i>C. elegans</i> from Anoxia by HYL-2 Ceramide Synthase
  作者：Vincent Menuz、Kate S. Howell、Sébastien Gentina、Sharon Epstein、Isabelle Riezman、Monique Fornallaz-Mulhauser、Michael O. Hengartner、Marie Gomez、Howard Riezman、Jean-Claude Martinou

  DOI：10.1126/science.1168532

  日期：2009.4.17

  Oxygen deprivation is rapidly deleterious for most organisms. However, Caenorhabditis elegans has developed the ability to survive anoxia for at least 48 hours. Mutations in the DAF-2/DAF-16 insulin-like signaling pathway promote such survival. We describe a pathway involving the HYL-2 ceramide synthase that acts independently of DAF-2. Loss of the ceramide synthase gene hyl-2 results in increased sensitivity of C. elegans to anoxia. C. elegans has two ceramide synthases, hyl-1 and hyl-2 , that participate in ceramide biogenesis and affect its ability to survive anoxic conditions. In contrast to hyl-2(lf) mutants, hyl-1(lf) mutants are more resistant to anoxia than normal animals. HYL-1 and HYL-2 have complementary specificities for fatty acyl chains. These data indicate that specific ceramides produced by HYL-2 confer resistance to anoxia.

  缺氧对大多数生物来说是迅速有害的。然而，秀丽隐杆线虫已经发展出至少48小时的无氧生存能力。DAF-2 / DAF-16胰岛素样信号通路的突变促进了这种生存。我们描述了涉及独立于DAF-2的HYL-2鞘磷脂合成酶的一条途径。鞘磷脂合成酶基因hyL-2的缺失导致秀丽隐杆线虫对缺氧的敏感性增加。秀丽隐杆线虫有两种鞘磷脂合成酶hyL-1和hyL-2，它们参与鞘磷脂的生物合成并影响其在无氧条件下的生存能力。与hyL-2（lf）突变体相比，hyL-1（lf）突变体比正常动物更能抵抗缺氧。HYL-1和HYL-2对脂肪酸基团具有互补的特异性。这些数据表明，由HYL-2产生的特定鞘磷脂使其对缺氧具有抗性。
• Fragrance retaining composition and use
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP1254651A1

  公开（公告）日：2002-11-06

  There is provided a fragrance-retaining composition comprising: an ingredient (A) composed of 2-acylaminoalkan-1,3-diols and/or optically active forms thereof represented by the formula I: in which R1 signifies a straight-chain alkyl group having 9 to 17 carbon atoms, and R2 signifies a straight-chain acyl group having 14 to 24 carbon atoms and of 2-acylaminoalkan-1,3-diols and/or optically active forms thereof represented by the formula II:    in which R1 signifies a straight-chain alkyl group having 9 to 17 carbon atoms, and R3 signifies an acetyl group or a straight-chain acyl group having 2 to 24 carbon atoms with a hydroxy group at α- or β-position; and an ingredient (B) consisting of sterol-based compounds.

  本发明提供了一种留香组合物，该组合物包括：由 2-酰基氨基烷-1,3-二醇和/或其光学活性形式组成的成分（A），由式 I.表示，其中 R1 表示具有 9 至 17 个碳原子的直链烷基，R2 表示具有 14 至 24 个碳原子的直链酰基： 其中 R1 表示具有 9 至 17 个碳原子的直链烷基，R2 表示具有 14 至 24 个碳原子的直链酰基，以及由式 II： 其中 R1 表示具有 9 至 17 个碳原子的直链烷基，R3 表示乙酰基或具有 2 至 24 个碳原子的直链酰基，在 α 或 β 位上带有羟基；以及由甾醇类化合物组成的成分 (B)。
• Use of fragrance retaining composition
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP1254651B1

  公开（公告）日：2007-12-12
• Acyl Chain Specificity of Ceramide Synthases Is Determined within a Region of 150 Residues in the Tram-Lag-CLN8 (TLC) Domain
  作者：Rotem Tidhar、Shifra Ben-Dor、Elaine Wang、Samuel Kelly、Alfred H. Merrill、Anthony H. Futerman

  DOI：10.1074/jbc.m111.280271

  日期：2012.1

  In mammals, ceramides are synthesized by a family of six ceramide synthases (CerS), transmembrane proteins located in the endoplasmic reticulum, where each use fatty acyl-CoAs of defined chain length for ceramide synthesis. Little is known about the molecular features of the CerS that determine acyl-CoA selectivity. We now explore CerS structure-function relationships by constructing chimeric proteins combining sequences from CerS2, which uses C22-CoA for ceramide synthesis, and CerS5, which uses C16-CoA. CerS2 and -5 are 41% identical and 63% similar. Chimeras containing approximately half of CerS5 (from the N terminus) and half of CerS2 (from the C terminus) were catalytically inactive. However, the first 158 residues of CerS5 could be replaced with the equivalent region of CerS2 without affecting specificity of CerS5 toward C16-CoA; likewise, the putative sixth transmembrane domain (at the C terminus) of CerS5 could be replaced with the corresponding sequence of CerS2 without affecting CerS5 specificity. Remarkably, a chimeric CerS5/2 protein containing the first 158 residues and the last 83 residues of CerS2 displayed specificity toward C16-CoA, and a chimeric CerS2/5 protein containing the first 150 residues and the last 79 residues of CerS5 displayed specificity toward C22-CoA, demonstrating that a minimal region of 150 residues is sufficient for retaining CerS specificity.
• Keratin fiber strengthening agent and method for strengthening keratin fiber
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP0920852B1

  公开（公告）日：2005-06-01