1-methylcamalexin | 194155-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methylcamalexin
• 英文别名: 1-Methyl-3-(2-thiazolyl)-1H-indole；2-(1-methylindol-3-yl)-1,3-thiazole
• CAS: 194155-86-7
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂S
• mdl: MFCD18452503
• 分子量: 214.291
• InChiKey: UZRNJZSSOYHALG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  46.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 1-methylcamalexin
  参考文献：
  名称：

  发现植物抗毒素 Camalexin 及其衍生物作为新型抗病毒和抗植物病原真菌剂

  摘要：

  为了应对植物病毒和病原真菌的入侵，高等植物会产生防御性化感物质。基于化感化学物质寻找植物源农药候选品种是打造高效绿色农药的重要途径之一。在这里，设计、合成了一系列基于植物抗毒素camalexin 支架的camalexin 衍生物，并系统地评估了它们的抗病毒和杀真菌活性。这些camalexin衍生物中的大多数对烟草花叶病毒（TMV）表现出比对照抗病毒剂利巴韦林更好的抗病毒活性。在相同的试验条件下，化合物3d、5a、5d和10f - 10h的抗TMV活性发现与宁南霉素相当或优于宁南霉素，这是一种具有优异保护作用的农用胞嘧啶核苷抗生素。抗病毒机制研究表明，化合物5a可引起20S CP盘融合解体，从而影响病毒颗粒的组装。分子对接结果表明化合物3d、5a、10f与TMV CP之间存在明显的氢键。化合物5a和10f与 TMV CP的结合常数也使用荧光滴定法计算。这些 camalexin 衍生物还具有广

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.1c07805

文献信息

• Designer phytoalexins: probing camalexin detoxification pathways in the phytopathogen Rhizoctonia solaniElectronic supplementary information (ESI) available: 1H and 13C NMR spectral data for camalexin (1). See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b4/b400031e/
  作者：M. Soledade C. Pedras、Jun Liu

  DOI：10.1039/b400031e

  日期：——

  To probe the specificity of a camalexin detoxifying enzyme(s) produced by Rhizoctonia solani, the putative 5-camalexin hydroxylase (5-CAHY), the naturally occurring phytoalexin 1-methylcamalexin and designer phytoalexins in which the H-5 of camalexin was replaced with either a methyl group or a fluorine atom were synthesised. This investigation showed that biotransformation of 5-fluorocamalexin by R. solani was substantially slower than that of camalexin (12 days vs. six to eight hours), 5-methylcamalexin (5–6 days) or 1-methylcamalexin (5–6 days). Antifungal bioassays showed that 5-fluorocamalexin, 5-methylcamalexin and 1-methylcamalexin were more inhibitory to R. solani than camalexin, whereas their metabolic products displayed substantially lower inhibitory activity. It was concluded that detoxification via oxidation of the indole moiety of camalexins is predominant in the biotransformation of both camalexin and 5-methylcamalexin and likely catalysed by a specific 5-CAHY. By contrast, the pathways for detoxification of 1-methylcamalexin and 5-fluorocamalexin are likely catalysed by non-specific “house-keeping” enzymes. Most importantly, because 1- methylcamalexin showed stronger antifungal activity and was metabolised at substantially slower rate than camalexin this work suggested that, from a plant's perspective 1-methylcamalexin could be a more effective antifungal defence than camalexin.

  为了探究根瘤菌产生的一种（多种）骆驼蓬苷解毒酶的特异性，合成了假定的 5-骆驼蓬苷羟化酶（5-CAHY）、天然存在的植物骆驼蓬苷 1-甲基骆驼蓬苷以及将骆驼蓬苷的 H-5 替换为甲基或氟原子的设计植物骆驼蓬苷。调查显示，茄属酵母菌对 5-氟氨骆驼祥霉素的生物转化速度大大慢于骆驼祥霉素（12 天对 6-8 小时）、5-甲基氨骆驼祥霉素（5-6 天）或 1-甲基氨骆驼祥霉素（5-6 天）。抗真菌生物测定结果表明，5-氟骆驼蓬苷、5-甲基骆驼蓬苷和 1-甲基骆驼蓬苷对 R. solani 的抑制作用比骆驼蓬苷更强，而其代谢产物的抑制活性则低得多。由此得出结论，在骆驼蓬苷和 5-甲基骆驼蓬苷的生物转化过程中，通过氧化骆驼蓬苷的吲哚分子进行解毒是最主要的途径，而且很可能是由特定的 5-CAHY 催化的。相比之下，1-甲基骆马毒素和 5-氟骆马毒素的解毒途径可能是由非特异性的 "看家 "酶催化的。最重要的是，由于 1-甲基骆驼蓬苷显示出更强的抗真菌活性，而且代谢速度大大慢于骆驼蓬苷，这项工作表明，从植物的角度来看，1-甲基骆驼蓬苷可能是一种比骆驼蓬苷更有效的抗真菌剂。
• Discovery of Phytoalexin Camalexin and Its Derivatives as Novel Antiviral and Antiphytopathogenic-Fungus Agents
  作者：Ancai Liao、Lin Li、Tienan Wang、Aidang Lu、Ziwen Wang、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.jafc.1c07805

  日期：2022.3.2

  varieties of botanical pesticides based on allelochemicals is one of the important ways to create efficient and green pesticides. Here, a series of camalexin derivatives based on a phytoalexin camalexin scaffold were designed, synthesized, and assessed for their antiviral and fungicidal activities systematically. Most of these camalexin derivatives exhibited better antiviral activities against tobacco mosaic

  为了应对植物病毒和病原真菌的入侵，高等植物会产生防御性化感物质。基于化感化学物质寻找植物源农药候选品种是打造高效绿色农药的重要途径之一。在这里，设计、合成了一系列基于植物抗毒素camalexin 支架的camalexin 衍生物，并系统地评估了它们的抗病毒和杀真菌活性。这些camalexin衍生物中的大多数对烟草花叶病毒（TMV）表现出比对照抗病毒剂利巴韦林更好的抗病毒活性。在相同的试验条件下，化合物3d、5a、5d和10f - 10h的抗TMV活性发现与宁南霉素相当或优于宁南霉素，这是一种具有优异保护作用的农用胞嘧啶核苷抗生素。抗病毒机制研究表明，化合物5a可引起20S CP盘融合解体，从而影响病毒颗粒的组装。分子对接结果表明化合物3d、5a、10f与TMV CP之间存在明显的氢键。化合物5a和10f与 TMV CP的结合常数也使用荧光滴定法计算。这些 camalexin 衍生物还具有广