camalexin | 135531-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: camalexin
• 英文别名: 2-(1H-indol-3-yl)thiazole；2-(1H-indol-3-yl)-1,3-thiazole
• CAS: 135531-86-1
• 化学式: C₁₁H₈N₂S
• 分子量: 200.264
• InChiKey: IYODIJVWGPRBGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.8±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.336±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  在DMSO中的溶解度为20mg/mL，澄清
• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  134-137°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312+P330,P302+P352,P304+P340+P312,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  储存温度应保持在2-8°C，需要密闭并置于干燥处。

制备方法与用途

生物活性

Camalexin 是一种植物抗毒素，是从 Camelina sativa 和 Arabidopsis（十字花科植物）中分离出来的，具有抗菌、抗真菌、抗增殖和抗癌活性。它可诱导活性氧 (ROS) 的产生。

靶点

Reactive oxygen species (ROS)

体外研究

Camalexin 在对抗人类乳腺癌细胞系方面表现出抑制增殖的活性。对于卵鞭藻类植物 Phytophthora 和 Pythium，Nep1-like 蛋白（坏死和乙烯诱导肽 1 类似蛋白）是 Camalexin 合成和形成 ROS 的初始触发因子。ROS 对 Camalexin 形成具有普遍相关性。通过应用 acifluorfen 化学诱导 ROS，Camalexin 合成也得到了证实。在对 Alternaria brassicicola 敏感性的筛选中，发现了 esa1 突变体，表现出延迟的 Camalexin 诱导。特别是在应对 ROS 引起的物质时，Camalexin 的生成显著减少。esa1 突变体无法在响应 Leptosphaeria maculans 合成 Camalexin 的事实进一步证实了其关键作用。此外，表达尝试色氨酸合成酶大幅降低的突变体 ups1 也表现出 Camalexin 积累显著减少的现象。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  camalexin 在 sodium hydroxide 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-aminophenyl-2'-thiazolylketone
  参考文献：
  名称：

  Biotransformation of the phytoalexin camalexin by the phytopathogen Rhizoctonia solani

  摘要：

  The unusual metabolism of the cruciferous phytoalexin camalexin by virulent and weakly virulent isolates of the root rot fungus Rhizoctonia solani Kuhn is reported. This biotransformation proceeded via 5-hydroxycamalexin, which was further biotransformed into more polar metabolites. Importantly, the metabolites resulting from transformation of camalexin were significantly less toxic to the pathogen than camalexin. Thus, it was concluded that R. solani can detoxify camalexin through oxidation of the indole ring. The chemistry involved in the structure determination of the intermediates of this pathway, their synthesis as well as antifungal activity is described. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(99)00479-3
• 作为产物：
  描述：

  1-Phenylsulfonyl-3-thiazol-2-ylindole 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到camalexin
  参考文献：
  名称：

  Preparation and palladium-catalysed arylation of indolylzinc halides

  摘要：

  吲哚锌卤化物通过两种方法制备：吲哚锂与氯化锌的金属转移反应，以及活性锌对碘代吲哚的氧化加成反应。钯催化的吲哚锌卤化物反应为合成芳基吲哚提供了一种实用方法。

  DOI：

  10.1039/p19960001927

文献信息

• Synthesis of Camalexin
  作者：M. Dzurilla、P. Kutschy、J. Zaletova、M. Ruzinsky、V. Kovacik

  DOI：10.3390/60900716

  日期：——

  In this paper we describe a new method for the synthesis of camalexin (1) based on the reaction of 1-(tert-butoxycarbonyl)indole-3-carboxaldehyde with methyl Lcysteinate hydrochloride, followed by oxidation and decarboxylation. Compounds 1, and intermediates 5-7 were identified by elemental analysis, 1H NMR, 13C NMR and mass spectroscopy.

  本文描述了一种基于1-(叔丁氧羰基)吲哚-3-醛与甲基L-半胱氨酸盐酸盐反应，随后进行氧化和脱羧反应合成卡马利辛(1)的新方法。化合物1及中间体5-7通过元素分析、1H NMR、13C NMR和质谱进行了鉴定。
• Syntheses of camalexin, indolopyridocoline and flavopereirine
  作者：Alois Fürstner、Andreas Ernst

  DOI：10.1016/0040-4020(94)00987-6

  日期：1995.1

  synthetic route to the phytoalexin camalexin 7 and a convergent approach to the alkaloids indolopyridocoline 8, 6,7-dihydroflavopereirine 15 and flavopereirine 9 are presented. Starting from well accessible precursors, these total syntheses highlight the preparative potential of a new method for indole synthesis based on the formation of the C2C3 bond by low-valent titanium induced reductive coupling of oxo-amides

  到植物抗毒素camalexin的短的合成路线7和会聚的方法来生物碱indolopyridocoline 8，6,7- dihydroflavopereirine 15和flavopereirine 9被呈现。从容易获得的前体开始，这些总的合成突出了基于低价钛诱导的氧代酰胺的还原形成C2 lowC3键的吲哚合成新方法的制备潜力。
• Methoxycamalexins and related compounds: Syntheses, antifungal activity and inhibition of brassinin oxidase
  作者：M. Soledade C. Pedras、Abbas Abdoli

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.07.030

  日期：2018.8

  reaction; however, this method did not work for the syntheses of 4,6-dimethoxy and 5,7-dimethoxycamalexins due to the lower reactivities of the corresponding indole-3-thiocarboxamides. The antifungal activity and brassinin oxidase inhibitory activity of all methoxycamalexins and ten camalexin related compounds were investigated. Among the 20 compounds evaluated, monomethoxycamalexins were stronger antifungals

  植物抗毒素xin camalexin是一种竞争性的油菜花青素氧化酶抑制剂，它是一种对植物油菜青素黄铜素进行解毒的酶，由具有重要经济意义的植物病原体产生。因此，camalexin支架指导了花青素解毒抑制剂的设计。为了进一步了解camalexin相关化合物的结构-活性关系，进行了单甲氧基和二甲氧基camalexins的合成。使用Ayer's方法由相应的甲氧基吲哚制备四种单甲氧基Camalexins以及4,6-二甲氧基和5,7-二甲氧基Camalexin。使用Hantzsch反应由相应的二甲氧基吲哚-3-硫代羧酰胺制备二甲氧基衍生物。但是，该方法不适用于4,6-二甲氧基和5的合成 由于相应的吲哚-3-硫代羧酰胺的反应性较低，因此存在7-二甲氧基Camalexins。研究了所有甲氧基camalexins和十种camalexin相关化合物的抗真菌活性和brastinin氧化酶抑制活性。在所评估的20
• One-Pot Synthesis of Camalexins and 3,3′-Biindoles by the Masuda Borylation-Suzuki Arylation (MBSA) Sequence
  作者：Boris O. A. Tasch、Dragutin Antovic、Eugen Merkul、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/ejoc.201300133

  日期：2013.7

  The Masuda borylation/Suzuki arylation (MBSA) sequence starting from N-protected 3-iodoindoles has successfully been extended to the coupling of five-membered heterocycles and indoles in the arylation step, which could not be achieved with previously developed MBSA methods. By this approach the one-pot nature of the method as well as the use of a simple catalyst system has been retained. The applicability

  从 N 保护的 3-碘吲哚开始的 Masuda 硼酸化/铃木芳基化 (MBSA) 序列已成功扩展到芳基化步骤中五元杂环和吲哚的偶联，这是以前开发的 MBSA 方法无法实现的。通过这种方法，该方法的一锅法特性以及简单催化剂体系的使用得到了保留。该方法的适用性已通过 camalexins 和 3,3'-联吲哚的轻松合成得到证明，这些化合物由于其显着的抗真菌、抗菌和细胞毒性活性而受到特别关注。
• QUINAZOLINEDIONE DERIVATIVES AS TRPA1 MODULATORS
  申请人：Muthuppalniappan Meyyappan

  公开号：US20090325987A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  The present invention provides Quinazolinedione derivatives as TRPA (Transient Receptor Potential subfamily A) modulators. In particular, compounds described herein are useful for treating or preventing diseases, conditions and/or disorders modulated by TRPA1 (Transient Receptor Potential subfamily A, member 1). Also provided herein are processes for preparing compounds described herein, intermediates used in their synthesis, pharmaceutical compositions thereof, and methods for treating or preventing diseases, conditions and/or disorders modulated by TRPA1.

  本发明提供了喹唑啉二酮衍生物作为TRPA（瞬时受体电位亚家族A）调节剂。具体来说，本文描述的化合物可用于治疗或预防由TRPA1（瞬时受体电位亚家族A，成员1）调节的疾病、病况和/或疾病。本文还提供了制备本文描述的化合物的方法、用于合成的中间体、药物组合物以及治疗或预防由TRPA1调节的疾病、病况和/或疾病的方法。

表征谱图