5-bromocamalexin | 720713-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-bromocamalexin
• 英文别名: 5-bromo-3-(1,3-thiazol-2-yl)-1H-indole；2-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-1,3-thiazole
• CAS: 720713-08-6
• 化学式: C₁₁H₇BrN₂S
• 分子量: 279.16
• InChiKey: UGBYCWDXJZBWMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromocamalexin 、 乙基 [2-甲基-3-(氯磺酰基)苯氧基]乙酸酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 以69%的产率得到ethyl (4-{[5-bromo-3-(1,3-thiazol-2-yl)-1H-indol-1-yl]sulfonyl}-2-methylphenoxy)-acetate
  参考文献：
  名称：

  [DE] INDOL-PHENYLSULFONAMID-DERIVATE ALS PPAR-DELTA AKTIVIERENDE VERBINDUNGEN
  [EN] INDOLE-PHENYLSULFONAMIDE DERIVATIVES USED AS PPAR-DELTA ACTIVATING COMPOUNDS
  [FR] DERIVES D'INDOL-PHENYLSULFONAMIDE UTILISES COMME COMPOSES ACTIVANT LE RECEPTEUR PPAR-DELTA

  摘要：

  本申请涉及新的吲哚基苯磺酰胺衍生物，其制备方法以及它们在药物中的应用，特别是作为强效PPAR-δ激活化合物用于预防和/或治疗心血管疾病，特别是血脂异常和冠心病。

  公开号：

  WO2004060871A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 5-bromocamalexin
  参考文献：
  名称：

  发现植物抗毒素 Camalexin 及其衍生物作为新型抗病毒和抗植物病原真菌剂

  摘要：

  为了应对植物病毒和病原真菌的入侵，高等植物会产生防御性化感物质。基于化感化学物质寻找植物源农药候选品种是打造高效绿色农药的重要途径之一。在这里，设计、合成了一系列基于植物抗毒素camalexin 支架的camalexin 衍生物，并系统地评估了它们的抗病毒和杀真菌活性。这些camalexin衍生物中的大多数对烟草花叶病毒（TMV）表现出比对照抗病毒剂利巴韦林更好的抗病毒活性。在相同的试验条件下，化合物3d、5a、5d和10f - 10h的抗TMV活性发现与宁南霉素相当或优于宁南霉素，这是一种具有优异保护作用的农用胞嘧啶核苷抗生素。抗病毒机制研究表明，化合物5a可引起20S CP盘融合解体，从而影响病毒颗粒的组装。分子对接结果表明化合物3d、5a、10f与TMV CP之间存在明显的氢键。化合物5a和10f与 TMV CP的结合常数也使用荧光滴定法计算。这些 camalexin 衍生物还具有广

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.1c07805

文献信息

• Indole-phenylsulfonamide derivatives used as ppar-delta activating compounds
  申请人：Woltering Michael

  公开号：US20070149514A1

  公开（公告）日：2007-06-28

  The invention relates to novel indole-phenylfulfonamide derivatives, to methods for the production thereof, and to their use in medicaments, particularly as potent PPAR-delta activating compounds, for the prevention and/or treatment of cardiovascular diseases, particularly dyslipidemias and coronary heart diseases.

  这项发明涉及新型吲哚-苯基磺酰胺衍生物，以及其生产方法，以及它们在药物中的应用，特别是作为强效的PPAR-δ激活化合物，用于预防和/或治疗心血管疾病，特别是脂质代谢异常和冠心病。
• INDOL-PHENYLSULFONAMID-DERIVATE ALS PPAR-DELTA AKTIVIERENDE VERBINDUNGEN
  申请人：Bayer HealthCare AG

  公开号：EP1583743A1

  公开（公告）日：2005-10-12
• [DE] INDOL-PHENYLSULFONAMID-DERIVATE ALS PPAR-DELTA AKTIVIERENDE VERBINDUNGEN<br/>[EN] INDOLE-PHENYLSULFONAMIDE DERIVATIVES USED AS PPAR-DELTA ACTIVATING COMPOUNDS<br/>[FR] DERIVES D'INDOL-PHENYLSULFONAMIDE UTILISES COMME COMPOSES ACTIVANT LE RECEPTEUR PPAR-DELTA
  申请人：BAYER HEALTHCARE AG

  公开号：WO2004060871A1

  公开（公告）日：2004-07-22

  Die vorliegende Anmeldung betrifft neue Indol-Phenylsulfonamid-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung in Arzneimitteln, insbesondere als potente PPAR-delta aktivierende Verbindungen zur Prophylaxe und/oder Behandlung kardiovaskulärer Erkrankungen, insbesondere von Dyslipidämien und koronaren Herzkrankheiten.

  本申请涉及新的吲哚基苯磺酰胺衍生物，其制备方法以及它们在药物中的应用，特别是作为强效PPAR-δ激活化合物用于预防和/或治疗心血管疾病，特别是血脂异常和冠心病。
• Discovery of Phytoalexin Camalexin and Its Derivatives as Novel Antiviral and Antiphytopathogenic-Fungus Agents
  作者：Ancai Liao、Lin Li、Tienan Wang、Aidang Lu、Ziwen Wang、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.jafc.1c07805

  日期：2022.3.2

  varieties of botanical pesticides based on allelochemicals is one of the important ways to create efficient and green pesticides. Here, a series of camalexin derivatives based on a phytoalexin camalexin scaffold were designed, synthesized, and assessed for their antiviral and fungicidal activities systematically. Most of these camalexin derivatives exhibited better antiviral activities against tobacco mosaic

  为了应对植物病毒和病原真菌的入侵，高等植物会产生防御性化感物质。基于化感化学物质寻找植物源农药候选品种是打造高效绿色农药的重要途径之一。在这里，设计、合成了一系列基于植物抗毒素camalexin 支架的camalexin 衍生物，并系统地评估了它们的抗病毒和杀真菌活性。这些camalexin衍生物中的大多数对烟草花叶病毒（TMV）表现出比对照抗病毒剂利巴韦林更好的抗病毒活性。在相同的试验条件下，化合物3d、5a、5d和10f - 10h的抗TMV活性发现与宁南霉素相当或优于宁南霉素，这是一种具有优异保护作用的农用胞嘧啶核苷抗生素。抗病毒机制研究表明，化合物5a可引起20S CP盘融合解体，从而影响病毒颗粒的组装。分子对接结果表明化合物3d、5a、10f与TMV CP之间存在明显的氢键。化合物5a和10f与 TMV CP的结合常数也使用荧光滴定法计算。这些 camalexin 衍生物还具有广