methyl (2R)-2-[(2S,5S,6S)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxan-2-yl]-2-hydroxyacetate | 503321-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2R)-2-[(2S,5S,6S)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxan-2-yl]-2-hydroxyacetate
• CAS: 503321-01-5
• 化学式: C₁₁H₂₀O₇
• 分子量: 264.276
• InChiKey: VQIZDZMTJQSMFQ-OEIWMXHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R)-2-[(2S,5S,6S)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxan-2-yl]-2-hydroxyacetate 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,5S,6S)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxane-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  丁烷-1,2-二缩醛保护的甘油醛和(R,R)-丁烷-1,2-二缩醛-保护的乙醇酸的对映异构体的合成

  摘要：

  分别由 D-甘露醇和 L-抗坏血酸完成了方便且可扩展的丁烷-2,3-二缩醛保护的甘油醛对映异构体的合成。R-醛另外转化为 (R,R)-丁烷-2,3-二缩醛乙醇酸结构单元 1。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40519
• 作为产物：
  描述：

  (R)-5-((2S,5S,6S)-5,6-Dimethoxy-5,6-dimethyl-[1,4]dioxan-2-yl)-3,4-dihydroxy-5H-furan-2-one 在 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl (2R)-2-[(2S,5S,6S)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxan-2-yl]-2-hydroxyacetate
  参考文献：
  名称：

  丁烷-1,2-二缩醛保护的甘油醛和(R,R)-丁烷-1,2-二缩醛-保护的乙醇酸的对映异构体的合成

  摘要：

  分别由 D-甘露醇和 L-抗坏血酸完成了方便且可扩展的丁烷-2,3-二缩醛保护的甘油醛对映异构体的合成。R-醛另外转化为 (R,R)-丁烷-2,3-二缩醛乙醇酸结构单元 1。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40519

文献信息

• Butane-2,3-diacetals of Glyceraldehyde: A Stable Alternative to Glyceraldehyde Acetonide
  作者：Patrick Michel、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/1521-3773(20021018)41:20<3898::aid-anie3898>3.0.co;2-b

  日期：2002.10.18
• Synthesis of sn-1 functionalized phospholipids as substrates for secretory phospholipase A2
  作者：Lars Linderoth、Günther H. Peters、Kent Jørgensen、Robert Madsen、Thomas L. Andresen

  DOI：10.1016/j.chemphyslip.2006.12.006

  日期：2007.3

  Secretory phospholipase A2 (sPLA2) represents a family of small water-soluble enzymes that catalyze the hydrolysis of phospholipids in the sn-2 position liberating free fatty acids and lysophospholipids. Herein we report the synthesis of two new phospholipids (1 and 2) with bulky allyl-substituents attached to the sn-1 position of the glycerol backbone. The synthesis of phospholipids 1 and 2 is based upon the construction of a key aldehyde intermediate 3 which locks the stereochemistry in the sn-2 position of the final phospholipids. The aldehyde functionality serves as the site for insertion of the allyl-substituents by a zinc mediated allylation. Small unilamellar liposomes composed of phospholipids 1 and 2 were subjected to sPLA2 activity measurements. Our results show that only phospholipid 1 is hydrolyzed by the enzyme. Molecular dynamics simulations revealed that the lack of hydrolysis of phospholipid 2 is due to steric hindrance caused by the bulky side chain of the substrate allowing only limited access of water molecules to the active site.