(5S,6R)-1-(2-Aminoethyl)-5,6-(propane-2,2-diyldioxy)cyclohexa-1,3-diene | 182952-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5S,6R)-1-(2-Aminoethyl)-5,6-(propane-2,2-diyldioxy)cyclohexa-1,3-diene
• 英文别名: 2-[(3aR,7aS)-2,2-dimethyl-3a,7a-dihydro-1,3-benzodioxol-4-yl]ethanamine
• CAS: 182952-56-3
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₂
• 分子量: 195.261
• InChiKey: HMASTWQURAMGMF-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6R)-1-(2-Aminoethyl)-5,6-(propane-2,2-diyldioxy)cyclohexa-1,3-diene 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 Ethyl (1R,6S,7R,8S,9R,13S)-11,11-dimethyl-5-oxo-10,12-dioxa-4-azatetracyclo[6.5.2.0^1,6.0^9,13]pentadec-14-ene-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Diels-Alder Cycloadditions of cis-Cyclohexadienediols Derived Enzymatically from (2-Azidoethyl)benzene. Construction of Highly Functionalized Bridged Isoquinoline Synthons

  摘要：

  (3aR,7aS)-4-(2-叠氮乙基)-2,2-二甲基-3a,7a-二氢苯并[1,3]二噁唑 (<22>) 经过两步转化成为三烯烃23和24，加热后发生分子内Diels-Alder反应，生成异构体混合物11,11-二甲基-5-氧代-10,12-二氧-4-氮杂四环[6.5.2.0^1,6.0^9,13]十五烯-7-羧酸酯25、26和27、28。这些产物被分离并鉴定。为了比较，将双烯22与马来酸酐进行分子间Diels-Alder环加成反应。该反应产物，1-(2-叠氮乙基)-4,4-二甲基-3,5,10-三氧代四环[5.5.2.0^2,6.0^8,12]十四烯-9,11-二酮29和30被转化为31和32的甲酯类似物，经过两步序列。讨论了这些环加成的立体化学结果，以及它们在有机合成中的可能利用，特别是在一些生物碱的全合成中的应用。

  DOI：

  10.1135/cccc20011269
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,7aS)-4-(2-Azidoethyl)-2,2-dimethyl-3a,7a-dihydrobenzo[1,3]dioxole 在 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (5S,6R)-1-(2-Aminoethyl)-5,6-(propane-2,2-diyldioxy)cyclohexa-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Diels-Alder Cycloadditions of cis-Cyclohexadienediols Derived Enzymatically from (2-Azidoethyl)benzene. Construction of Highly Functionalized Bridged Isoquinoline Synthons

  摘要：

  (3aR,7aS)-4-(2-叠氮乙基)-2,2-二甲基-3a,7a-二氢苯并[1,3]二噁唑 (<22>) 经过两步转化成为三烯烃23和24，加热后发生分子内Diels-Alder反应，生成异构体混合物11,11-二甲基-5-氧代-10,12-二氧-4-氮杂四环[6.5.2.0^1,6.0^9,13]十五烯-7-羧酸酯25、26和27、28。这些产物被分离并鉴定。为了比较，将双烯22与马来酸酐进行分子间Diels-Alder环加成反应。该反应产物，1-(2-叠氮乙基)-4,4-二甲基-3,5,10-三氧代四环[5.5.2.0^2,6.0^8,12]十四烯-9,11-二酮29和30被转化为31和32的甲酯类似物，经过两步序列。讨论了这些环加成的立体化学结果，以及它们在有机合成中的可能利用，特别是在一些生物碱的全合成中的应用。

  DOI：

  10.1135/cccc20011269

文献信息

• Nucleophilic substitution of protected β-bromoethyl cyclohexadiene-cis-diol as an alternative to direct microbial oxidation of β-functionalized phenethyl substrates
  作者：Tomas Hudlicky、Mary Ann A. Endoma、Gabor Butora

  DOI：10.1039/p19960002187

  日期：——

  (5S,6R)-1-(2-Bromoethyl)-5,6-(propane-2,2-diyldioxy)cyclohexa-1, 3-diene 6 is subjected to nucleophilic substitution reaction using C-, N-, O- and S-based nucleophiles. The yields of the products are compared with those obtained by direct microbial oxidation of the corresponding aromatic substrates. The enantiomeric excess and isolated yield for each compound are reported.

  （5S,6R）-1-(2-溴乙基)-5,6-(丙烷-2,2-二基二氧基)环己二烯-1,3-二烯-6 被用于分别与 C、N、O 和 S 基亲核试剂进行亲核取代反应。产物的产率与相应芳香底物直接微生物氧化获得的产物产率进行比较。报告了每种化合物的对映体过量和分离产率。
• Intramolecular Diels-Alder Cycloadditions of cis-Cyclohexadienediols Derived Enzymatically from (2-Azidoethyl)benzene. Construction of Highly Functionalized Bridged Isoquinoline Synthons
  作者：Josef Zezula、Tomáš Hudlický、Ion Ghiviriga

  DOI：10.1135/cccc20011269

  日期：——

  (3aR,7aS)-4-(2-Azidoethyl)-2,2-dimethyl-3a,7a-dihydrobenzo[1,3]dioxole (22) was converted in two steps to trienes23and24, which upon heating underwent intramolecular Diels-Alder reactions to give mixtures of isomeric 11,11-dimethyl-5-oxo-10,12-dioxa-4-azatetracyclo[6.5.2.0^1,6.0^9,13]pentadec-14-ene-7-carboxylates25,26and27,28, respectively. These products were separated and identified. For comparison, intermolecular Diels-Alder cycloaddition of diene22with maleic anhydride was carried out. Products of this reaction, 1-(2-azidoethyl)-4,4-dimethyl-3,5,10-trioxatetracyclo[5.5.2.0^2,6.0^8,12]tetradec-13-ene-9,11-diones (29and30) were converted to methyl ester analogues of31and32in a two-step sequence. The stereochemical outcome of these cycloadditions is discussed as well as their possible utilization in organic synthesis, especially in total synthesis of some alkaloids.

  (3aR,7aS)-4-(2-叠氮乙基)-2,2-二甲基-3a,7a-二氢苯并[1,3]二噁唑 (<22>) 经过两步转化成为三烯烃23和24，加热后发生分子内Diels-Alder反应，生成异构体混合物11,11-二甲基-5-氧代-10,12-二氧-4-氮杂四环[6.5.2.0^1,6.0^9,13]十五烯-7-羧酸酯25、26和27、28。这些产物被分离并鉴定。为了比较，将双烯22与马来酸酐进行分子间Diels-Alder环加成反应。该反应产物，1-(2-叠氮乙基)-4,4-二甲基-3,5,10-三氧代四环[5.5.2.0^2,6.0^8,12]十四烯-9,11-二酮29和30被转化为31和32的甲酯类似物，经过两步序列。讨论了这些环加成的立体化学结果，以及它们在有机合成中的可能利用，特别是在一些生物碱的全合成中的应用。