N-ethylfumaryl-D-alaninemethoxyethoxymethyl ester | 152552-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-ethylfumaryl-D-alaninemethoxyethoxymethyl ester
• CAS: 152552-37-9
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₇
• 分子量: 303.312
• InChiKey: LYLNXANCIKNDQE-BRAIEQGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.23
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  100.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethylfumaryl-D-alaninemethoxyethoxymethyl ester 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-fumaramyl-D-alanine
  参考文献：
  名称：

  修饰的细胞壁肽与万古霉素类抗生素的合理设计和结合：分解结合中的自由能

  摘要：

  修饰的细胞壁肽已通过半定量方法进行了合理设计和研究，以分析自由能在水溶液中与万古霉素类抗生素结合中的作用。琥珀酰基和富马酰基-D-Ala二肽的结合能。将N-草酰-γ-氨基丁酸类似物和N-草酰-γ-氨基丁酸类似物与天然底物N-Ac-D-Ala-D-Ala和截短的单肽N-Ac-D-Ala的结合能进行比较。通过四个独立的分析，我们估计了N末端羧基对he-（14至17）±7 kJ mol -1的结合能当通过限制旋转的“成本”和疏水相互作用的“收益”校正配体结合能的差异时。羧酸盐相互作用包括带电荷的-COO-•••HN氢键以及在羧酸盐基团和抗生素结合口袋中的芳环之间面对面的π堆积

  DOI：

  10.1016/0040-4020(93)80004-d
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-D-alaninemethoxyethoxymethyl ester 在 palladium on activated charcoal 2-甲基吗啉 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 31.0h， 生成 N-ethylfumaryl-D-alaninemethoxyethoxymethyl ester
  参考文献：
  名称：

  修饰的细胞壁肽与万古霉素类抗生素的合理设计和结合：分解结合中的自由能

  摘要：

  修饰的细胞壁肽已通过半定量方法进行了合理设计和研究，以分析自由能在水溶液中与万古霉素类抗生素结合中的作用。琥珀酰基和富马酰基-D-Ala二肽的结合能。将N-草酰-γ-氨基丁酸类似物和N-草酰-γ-氨基丁酸类似物与天然底物N-Ac-D-Ala-D-Ala和截短的单肽N-Ac-D-Ala的结合能进行比较。通过四个独立的分析，我们估计了N末端羧基对he-（14至17）±7 kJ mol -1的结合能当通过限制旋转的“成本”和疏水相互作用的“收益”校正配体结合能的差异时。羧酸盐相互作用包括带电荷的-COO-•••HN氢键以及在羧酸盐基团和抗生素结合口袋中的芳环之间面对面的π堆积

  DOI：

  10.1016/0040-4020(93)80004-d