(2S,3S)-7-(4-methoxybenzyloxy)-2-methylheptane-1,3-diol | 1001861-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3S)-7-(4-methoxybenzyloxy)-2-methylheptane-1,3-diol
• CAS: 1001861-38-6
• 化学式: C₁₆H₂₆O₄
• 分子量: 282.38
• InChiKey: KEFDPBUXNCJAIB-BBRMVZONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-7-(4-methoxybenzyloxy)-2-methylheptane-1,3-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (2S,3S)-2-(4-(4-methoxybenzyloxy)butyl)-3-methyloxetane
  参考文献：
  名称：

  基于环封闭复分解（RCM）的Mycolactones A / B方法

  摘要：

  分枝杆菌毒素mycolactones A / B（1 a / b）是基于通过环合易位构建Mycolactone核心构建的策略而完成的。通过使用Grubbs第二代催化剂，可以以60-80％的收率获得Mycolactones的12元核心大环化合物，并在C11上连接有功能化的C2手柄。C连接的上侧链（包含C12–C20）是通过C13和C14之间的高效修饰的Suzuki偶联而完成的，而C5-O连接的多不饱和酰基侧链的连接是通过Yamaguchi酯化实现的。出人意料的是，没有一个简单的异丙基连接到C11上的二烯不能被诱导进行开环复分解。通过使用荧光显微镜和流式细胞仪技术，合成的霉菌内酯A / B（1 a / b）被证明与从溃疡分枝杆菌提取的分枝杆菌内酯A / B表现出相似的细胞凋亡诱导和细胞病变作用。相反，发现具有截短的上侧和下侧链的简化类似物是无效的。

  DOI：

  10.1002/chem.201101799
• 作为产物：
  描述：

  1,5-戊二醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 diethylboron trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 11.08h， 生成 (2S,3S)-7-(4-methoxybenzyloxy)-2-methylheptane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  分枝杆菌内酯的合成研究：通过闭环烯烃复分解合成分枝杆菌内酯核心结构

  摘要：

  霉菌内酯核心结构 2a 是通过二烯 3 的闭环烯烃复分解反应制备的，具有极佳的 E 选择性。二烯 3 的制备包括羧酸 5 的高效立体选择性合成。霉菌内酯核心结构 2a 可用作合成霉菌内酯及其类似物的通用中间体。

  DOI：

  10.1055/s-2007-967943