(2-azido-5-chlorobenzoyl)-L-proline | 923975-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2-azido-5-chlorobenzoyl)-L-proline
• CAS: 923975-38-6
• 化学式: C₁₂H₁₁ClN₄O₃
• 分子量: 294.697
• InChiKey: VNPYSYQIFPCCQJ-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  106.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-azido-5-chlorobenzoyl)-L-proline 、 二甲羟胺盐酸盐 在 N-甲基吗啉 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A facile intramolecular azido/amido reductive cyclization approach: synthesis of pyrrolobenzodiazepines and their dimers

  摘要：

  A new synthetic pathway has been developed for the preparation of imine-containing pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepines (PBDs) and their dimers. Selective reduction of aromatic azides as well as aliphatic amides in a single step leading to an intramolecular reductive cyclization process by employing LiAlH(4) or LiBH(4) provides the cyclized imines. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.01.004
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮-5-氯苯甲酸 、 L-脯氨酸盐酸盐 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2-azido-5-chlorobenzoyl)-L-proline
  参考文献：
  名称：

  A facile intramolecular azido/amido reductive cyclization approach: synthesis of pyrrolobenzodiazepines and their dimers

  摘要：

  A new synthetic pathway has been developed for the preparation of imine-containing pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepines (PBDs) and their dimers. Selective reduction of aromatic azides as well as aliphatic amides in a single step leading to an intramolecular reductive cyclization process by employing LiAlH(4) or LiBH(4) provides the cyclized imines. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.01.004