2-叠氮-5-氯苯甲酸 | 88279-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-叠氮-5-氯苯甲酸
• 英文名称: 2-azido-5-chlorobenzoic acid
• CAS: 88279-11-2
• 化学式: C₇H₄ClN₃O₂
• 分子量: 197.581
• InChiKey: IVQLGMHQBBCSMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2929909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-叠氮-5-氯苯甲酸 在 盐酸 、 sodium ethanolate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 7-chloro-N-cyclohexyl-3-phenyltriazolo[1,5-a]quinazolin-5-amine
  参考文献：
  名称：

  取代的1,2,3-三唑并[1,5-a]喹唑啉：合成并与苯并二氮杂和腺苷受体结合。

  摘要：

  本文报道了对某些苯乙二氮杂和一些3-乙氧基羰基或3-苯基取代的1,2,3-三唑[1,5-a]的A（1）和A（2A）腺苷受体的生物亲和力的合成和评价。喹唑啉。从合适的氯取代的苯叠氮开始，制备了7或8个氯取代的三唑并喹唑啉系列。还报道了三唑并喹唑啉环的硝化反应和相同环的5位羟基的氯化反应。通过卤素的亲核取代，获得了相应的5-氨基衍生物和带有环己基氨基和对甲苯胺基取代基的一些类似衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(00)90154-5
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯苯甲酸 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 以86%的产率得到2-叠氮-5-氯苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Continuous flow photolysis of aryl azides: Preparation of 3H-azepinones

  摘要：

  芳基叠氮化物的光解产生亚硝基，然后在水存在下发生重排反应生成3H-氮杂七酮，这一过程在由氟化乙烯聚合物（FEP）管构建的光反应器中连续进行。利用流动反应器对反应条件进行微调，可以最小化次级光化学反应。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.129

文献信息

• [EN] NOVEL CLOSTRIDIUM DIFFICILE TOXIN INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE TOXINE DE CLOSTRIDIUM DIFFICILE
  申请人：VENENUM BIODESIGN LLC

  公开号：WO2017214359A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  The present invention relates to benzodiazepine derivative compounds of formula (I), or pharmaceutically acceptable salts thereof. The present benzodiazepine compounds are useful Clostridium difficile inhibitors in the treatment of Clostridium difficile infection in humans. The present invention provides a pharmaceutical composition containing benzodiazepine compounds of formula (I) and a method of making as well as a method of using the same in treating patients infected with Clostridium difficile infection by administering the same. The compounds of the present invention may be used in combination with additional antibiotics or anti-toxin antibody drugs.

  本发明涉及式(I)的苯二氮卓衍生物化合物，或其药学上可接受的盐。目前的苯二氮卓衍生物在治疗人类的克罗斯特氏梭菌感染中是有用的抑制剂。本发明提供了一种含有式(I)的苯二氮卓化合物的药物组合物，以及制备该药物组合物的方法和使用该药物组合物治疗感染克罗斯特氏梭菌的患者的方法。本发明的化合物可以与额外的抗生素或抗毒素抗体药物结合使用。
• One-pot synthesis of polysubstituted quinazolin-4(3H)-ones via sequential oxidative Ugi/Staudinger/aza-Wittig reactions starting from tertiary amines
  作者：Mei Sun、Yan-Ling Yu、Long Zhao、Ming-Wu Ding

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132368

  日期：2021.9

  preparation of polysubstituted quinazolin-4(3H)-ones by a sequential oxidative Ugi/Staudinger/aza-Wittig reaction has been developed. The CuCl/TBHP/DMBP-mediated oxidative Ugi reactions of tertiary amines 1, 2-azidobenzoic acids 2 and isocyanides 3 produced the azide intermediates, which were directly treated with triphenylphosphine to produce polysubstituted quinazolin-4(3H)-ones 6 in moderate to good yields

  已开发出一种通过顺序氧化 Ugi/Staudinger/aza-Wittig 反应制备多取代喹唑啉-4(3 H )-酮的新一锅法。氯化亚铜/ TBHP / DMBP介导的氧化叔胺的Ugi反应1，2-叠氮基酸2和异氰化物3所产生的叠氮化物中间体，其直接用三苯基膦处理，以产生多取代的喹唑啉-4（3 H ^） -酮6在温和以取得良好的收益。
• A convergent synthesis of novel alkyne–azide cycloaddition congeners of betulinic acid as potent cytotoxic agent
  作者：Nisar A. Dangroo、Jasvinder Singh、Santosh K. Rath、Nidhi Gupta、Arem Qayum、Shashank Singh、Payare L. Sangwan

  DOI：10.1016/j.steroids.2017.04.002

  日期：2017.7

  possess most promising cytotoxic potential. The compound 11h was one of the most active compounds, with IC50 values in the range of 4–6 &mgr;M against all the five cancer cell lines. The results of this study suggested that derivatives with free –OH (11c, 11d and 11g) and free –COOH (11h and 13a) substitutions in the triazole moiety introduced at the C‐28 position significantly improved the anti‐tumor activity

  &NA; 为了从桦木酸 (BA) 开发有效的抗肿瘤剂，通过使用 Cu(I) 催化的 Huisgen 1,3-偶极环加成反应设计并合成了一系列 C-28 衍生的 1,2,3-三唑基衍生物反应。通过 MTT 法对所有衍生物对五种不同的人类癌细胞系的细胞毒活性进行了评估：肺 (A549)、结肠 (HCT116)、前列腺 (PC3)、胰腺 (MIA PaCa-2) 和乳腺癌 (T47D)。数据显示，化合物 11c、11d、11g、11h 和 13a 具有最有希望的细胞毒性潜力。化合物11H是最活跃的化合物中的一种，具有4-6＆经理的范围内的IC 50个值; M对所有五个癌细胞系。这项研究的结果表明，带有游离 -OH (11c, 11d 和 11g) 和在 C-28 位置引入的三唑部分中的游离 -COOH（11h 和 13a）取代显着提高了抗肿瘤活性，并且可能是从 BA 合成有效抗癌先导物的有利位置。在
• One-Pot Synthesis of Triazoloquinazolinones<i>via</i>Copper- Catalyzed Tandem Click and Intramolecular CH Amidation
  作者：Manikandan Selvaraju、Chung-Ming Sun

  DOI：10.1002/adsc.201301013

  日期：2014.4.14

  novel and highly efficient copper‐catalyzed tandem synthesis of triazoloquinazolinones is explored. The synthetic strategy involves a sequential one‐pot click reaction followed by aerobic intramolecular CH amidation. Two distinct and important transformations were carried out in one‐pot by employing a single cost‐effective copper catalyst. The milder, rapid and ligand‐free reaction conditions as well

  探索了新颖且高效的铜催化串联合成三唑并喹唑啉酮。合成策略包括先后的一锅点击反应，然后进行好氧的分子内CH酰胺化反应。通过使用一种具有成本效益的铜催化剂，在一个锅中完成了两个截然不同且重要的转变。温和，快速和无配体的反应条件以及更广泛的底物范围是该新颖方案的显着特征。
• Catalytic Staudinger/Aza-Wittig Sequence by in situ Phosphane Oxide Reduction
  作者：Henri A. van Kalkeren、Colet te Grotenhuis、Frank S. Haasjes、C. Rianne A. Hommersom、Floris P. J. T. Rutjes、Floris L. van Delft

  DOI：10.1002/ejoc.201300585

  日期：2013.11

  A Staudinger/aza-Wittig reaction sequence is described that is catalytic in phosphorus. Towards this end, the phosphane oxide is reduced in situ by diphenylsilane, which allows for substoichiometric amounts of the catalyst 5-phenyldibenzophosphole to be used. The substrate scope is investigated and benzoxazoles, benzodiazepine imidates and a 2-methoxypyrrole were successfully synthesized. These investigations

  描述了在磷中具有催化作用的 Staudinger/aza-Wittig 反应序列。为此，氧化膦被二苯基硅烷原位还原，这允许使用亚化学计量量的催化剂5-苯基二苯并磷。研究了底物范围并成功合成了苯并恶唑、苯并二氮杂亚胺酯和2-甲氧基吡咯。这些研究表明，需要快速的 aza-Wittig 反应才能获得高产率。