2-bromo-1-(5-bromo-2,4-dimethoxyphenyl)ethanone | 30095-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-bromo-1-(5-bromo-2,4-dimethoxyphenyl)ethanone
• CAS: 30095-57-9
• 化学式: C₁₀H₁₀Br₂O₃
• 分子量: 337.996
• InChiKey: YXFSZNFZTYAEAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.704±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-(5-bromo-2,4-dimethoxyphenyl)ethanone 在 ammonium hydroxide 、 (氯亚甲基)二甲基氯化铵 作用下， 以 氯仿 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 dimethyl 4-[6-(5-bromo-2,4-dimethoxyphenyl)imidazo[2,1-b][1,3]thiazol-5-yl]-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  4-咪唑并[ 2,1- b ]噻唑-1,4-DHP和神经保护作用：命中搜索的初步研究

  摘要：

  在目前的工作中，我们描述了4-咪唑并[2,1 - b ]噻唑-1,4-二氢吡啶类重点文库的合成，表征和神经保护作用的评估。此外，在心脏组织和血管平滑肌中对新的二氢吡啶进行了功能性体外测定，以确定它们在抵消神经退行性变中的可能选择性。特别是，设计化合物所采用的策略涉及咪唑并[2,1- b ]噻唑核。观察到的性质表明，双环支架的C2和C6处的取代基能够影响心血管参数和神经保护活性。与硝苯地平相比，一组衍生物如化合物6表现出特别重要的神经保护作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.02.075

文献信息

• [EN] BICYCLIC COMPOUND AND USE THEREOF FOR INHIBITING SUV39H2<br/>[FR] COMPOSÉ BICYCLIQUE ET SON UTILISATION POUR INHIBER SUV39H2
  申请人：ONCOTHERAPY SCIENCE INC

  公开号：WO2017058503A1

  公开（公告）日：2017-04-06

  The present invention directs to a compound represented by formula (I).

  本发明涉及一种由化学式（I）表示的化合物。
• Optimization of permethyl ningalin B analogs as P-glycoprotein inhibitors
  作者：Zhen Wang、Iris L.K. Wong、Fu Xing Li、Chao Yang、Zhen Liu、Tao Jiang、Ting Fu Jiang、Larry M.C. Chow、Sheng Biao Wan

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.07.027

  日期：2015.9

  In the present study, a total of 9 novel permethyl ningalin B analogs have been synthesized and evaluated for their P-gp modulating activity in a P-gp overexpressed breast cancer cell line LCC6MDR. Among these derivatives, compound 12 with dimethoxy groups at rings A and B and tri-substitution at ring C with ortho-methoxyethylmorpholine, meta-bromo and para-benzyloxy groups displays the most potent P-gp modulating activity with EC50 of 423 nM to reverse paclitaxel resistance. It is non-toxic towards L929 fibroblast with IC50 greater than 100 mu M and with selective index greater than 236. Its mechanism to reverse P-gp mediated drug resistance is by virtue of inhibiting transport activity of P-gp, restoring intracellular drug accumulation and eventually chemosensitizing the cancer cells to anticancer drug again. Moreover, compound 12 showed better solubility (405 ng/mL) than hit compound 1 in phosphate buffer (pH 4.0). In summary, our study demonstrates that permethyl ningalin B derivative 12 is non-toxic and efficient P-gp inhibitor that is a potential candidate to be used clinically to reverse P-gp mediated cancer drug resistance. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• BICYCLIC COMPOUND AND USE THEREOF FOR INHIBITING SUV39H2
  申请人：OncoTherapy Science, Inc.

  公开号：EP3355699B1

  公开（公告）日：2021-03-31