(E)-4-oxopent-2-enoic chloride | 14300-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-4-oxopent-2-enoic chloride
• 英文别名: 4-oxopent-2-enoic chloride；(E)-4-oxo-2-pentenoyl chloride；trans-4-Oxopenten-(2)-saeurechlorid；(E)-4-oxopent-2-enoyl chloride
• CAS: 14300-75-5
• 化学式: C₅H₅ClO₂
• 分子量: 132.546
• InChiKey: GOKUKIRFOQPVFI-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  120.5-122 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-oxopent-2-enoic chloride 在 sodium borohydrid 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 三苯基二氯化膦 为溶剂， 生成 (E)-4-chloro-N,N-dimethylpent-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  Alpha-substituted pyrimidine-thioalkyl and alkylether compounds as

  摘要：

  该发明涉及式(I)的嘧啶-硫代烷基和烷基醚化合物，以及式(IA)的嘧啶-硫代烷基和烷基醚化合物，即式(I)中R.sub.4选自--H或--NR.sub.15 R.sub.16组，其中R.sub.15为--H且R.sub.16为--H、C.sub.1-C.sub.6烷基、NH.sub.2或R.sub.15和R.sub.16连同--N形成1-吡咯烷基、1-吗啉基或1-哌啶基；以及R.sub.6选自--H或卤素（优选--Cl）的化合物组，总的限制条件是R.sub.4和R.sub.6不能同时为--H。式(IA)的化合物在治疗HIV阳性个体中具有抑制病毒逆转录酶的作用。

  公开号：

  US06043248A1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-氧代-2-烯酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 6.0h， 生成 (E)-4-oxopent-2-enoic chloride
  参考文献：
  名称：

  低细胞毒性的有效和共价HER-2酪氨酸激酶抑制剂的设计，合成和生物学研究

  摘要：

  本文介绍了用于治疗HER2阳性乳腺癌的新型HER-2酪氨酸激酶抑制剂的发现和开发。EGFR家族已被认为是癌症进展中的关键冥想分子。HER-2酪氨酸激酶是其中的成员之一。为了探索有效的HER-2抑制剂，已经设计，合成和评估了一系列新的4-苯胺基-3-氰基喹啉衍生物。大多数化合物对SK-BR-3细胞系和HER-2激酶具有适度的增殖抑制作用。化合物16似乎是最有效的化合物（HER-2激酶的IC 50：19.4纳米，SK-BR-3的IC 50：94纳米）。在细胞毒性实验中，化合物16在Beas-2b细胞系（人支气管上皮细胞）上显示出比neratinib低得多的细胞毒性。总之，化合物16将是进一步开发抗乳腺癌药物的有前途的先导化合物。

  DOI：

  10.1007/s11696-019-00686-0

文献信息

• Tetrazolones as a Carboxylic Acid Bioisosteres
  申请人：RIGEL PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20160213648A1

  公开（公告）日：2016-07-28

  The present disclosure provides compounds that include a tetrazolone derivative of a carboxyl group of an active agent. This disclosure also relates to pharmaceutical compositions that include these compounds, methods of using these compounds in the treatment of various diseases and disorders, and processes for preparing these compounds.

  本公开提供了包括活性剂羧基的四唑酮衍生物的化合物。本公开还涉及包括这些化合物的药物组合物，使用这些化合物治疗各种疾病和疾病的方法，以及制备这些化合物的过程。
• Synthese von Azaprotoanemoninen
  作者：R. Scheffold、P. Dubs

  DOI：10.1002/hlca.19670500306

  日期：1967.4.20

  The synthesis of azaprotoanemonine and three of its methylhomologs, starting from the corresponding 4-oxo-2-pentenoic acids, is described.

  描述了从相应的4-氧代-2-戊烯酸开始的氮杂丙烯酰胺基及其三个甲基同系物的合成。
• FATTY ACID FUMARATE DERIVATIVES AND THEIR USES
  申请人：Milne Jill C.

  公开号：US20110172240A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  The invention relates to Fatty Acid Fumarate Derivatives; compositions comprising an effective amount of a Fatty Acid Fumarate Derivative; and methods for treating or preventing cancer, a metabolic disorder or neurodegenerative disorder comprising the administration of an effective amount of a Fatty Acid Fumarate Derivative.

  这项发明涉及脂肪酸富马酸酯衍生物；包含有效量脂肪酸富马酸酯衍生物的组合物；以及治疗或预防癌症、代谢紊乱或神经退行性疾病的方法，包括给予有效量脂肪酸富马酸酯衍生物。
• Chiral Holmium Complex-Catalyzed Diels–Alder Reaction of Silyloxyvinylindoles: Stereoselective Synthesis of Hydrocarbazoles
  作者：Shinji Harada、Takahiro Morikawa、Atsushi Nishida

  DOI：10.1021/ol402559z

  日期：2013.10.18

  electron-deficient olefins gave substituted hydrocarbazoles in up to 99% yield and 94% ee. This reaction was catalyzed by a novel chiral holmium(III) complex. Alkylation of the cycloadduct gave a tricyclic compound with four continuous chiral centers, one of which was a quaternary carbon.

  3- [1-（甲硅烷氧基）乙烯基]吲哚与缺电子烯烃之间的催化和不对称环加成反应以最高99％的收率和94％ee的产率得到取代的咔唑。该反应由新型手性（III）配合物催化。环加合物的烷基化得到具有四个连续手性中心的三环化合物，其中一个是季碳。
• Steric control of reactivity: formation of oximes, benzodiazepinone N-oxides and isoxazoloquinolinones
  作者：Frances Heaney、Sharon Bourke、Desmond Cunningham、Patrick McArdle

  DOI：10.1039/a707857i

  日期：——

  Reaction of the alkenyl carbonyl compounds 1 with hydroxylamine can lead to the formation of the oximes 2, the benzodiazepinone N-oxides 3 or the isoxazoloquinolinones 5. The product(s) of reaction are shown to depend on the electronic nature of the terminal olefinic substituent R3 and the space filling capacity of the substituents R1, R2 and R4. When the olefinic centre is electron poor (R3 = CO2Et) ketocarbonyls convert exclusively to bicyclic nitrones 3 whereas aldehydes are more sensitive to subtle changes in skeletal structure and give rise to oximes 2, tricycles 5 or mixtures of both. For aldehyde and ketone substrates when the olefinic centre carries an aryl substituent (R3 = Ph) the primary product of reaction is the corresponding oxime which on thermal activation converts to the tricyclic isoxazoloquinolinones.

  与氢氧胺反应的烯烃羰基化合物1可以形成肟2、苯二氮杂类N-氧化物3或异噁唑喹啉酮5。反应的产物取决于末端烯烃取代基R3的电子性质，以及取代基R1、R2和R4的空间填充能力。当烯烃中心电子贫乏（R3 = CO2Et）时，酮羰基化合物仅能转化为双环硝酮3，而醛对骨架结构的微小变化更加敏感，能够生成肟2、三环化合物5或两者的混合物。对于醛和酮底物，当烯烃中心带有芳基取代基（R3 = Ph）时，反应的主要产物是相应的肟，经过热激活后转化为三环异噁唑喹啉酮。