(4S,2'S,3'S,5'S)-3-(7'-oxo-2',3',5'-trimethylheptanoyl)-4-phenyloxazolidin-2-one | 619328-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S,2'S,3'S,5'S)-3-(7'-oxo-2',3',5'-trimethylheptanoyl)-4-phenyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (3S,5S,6S)-3,5,6-trimethyl-7-oxo-7-[(4S)-2-oxo-4-phenyl-1,3-oxazolidin-3-yl]heptanal
• CAS: 619328-35-7
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₄
• 分子量: 331.412
• InChiKey: FNOSGZLMGMTJFG-WBTNSWJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,2'S,3'S,5'S)-3-(7'-oxo-2',3',5'-trimethylheptanoyl)-4-phenyloxazolidin-2-one 在 锂硼氢 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 草酰氯 、 sodium cyanoborohydride 、 二甲基亚砜 、 sodium sulfate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.91h， 生成
  参考文献：
  名称：

  + -kalkitoxin的全合成和生物学评估，这是蓝藻Lyngbya majuscula的一种细胞毒性代谢产物。

  摘要：

  由（R）-2-甲基丁酸，（R）-半胱氨酸和（3S，4S，6S）-3,4,6-三甲基-8- （甲基氨基）辛酸。合成中的关键步骤是通过将有机铜物种串联不对称共轭加成到α，β-不饱和N-酰基恶唑烷-2--2-上，然后原位通过α-甲基化来安装抗，反甲基立体三联体。产生的烯醇。烷基毒素的噻唑啉部分是通过四氯化钛催化的乙烯基取代的酰胺基硫醇的环化反应组装的。

  DOI：

  10.1039/b404205k
• 作为产物：
  描述：

  (4S,2'S,3'S,5'S)-3-(7'-hydroxy-2',3',5'-trimethylheptanoyl)-4-phenyloxazolidin-2-one 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到(4S,2'S,3'S,5'S)-3-(7'-oxo-2',3',5'-trimethylheptanoyl)-4-phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-kalkitoxinElectronic supplementary information (ESI) available: experimental procedures and spectroscopic data. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b306124h/

  摘要：

  神经毒素脂肽 (+)-kalkitoxin 的合成使用了不对称有机铜共轭加成的方法，随后通过原位烯醇盐烷基化来建立毒素的反反-1,2,4-三甲基关系；kalkitoxin 的合成总共需要十六个步骤，最终的总体产率为3%。

  DOI：

  10.1039/b306124h

文献信息

• Total synthesis of (+)-kalkitoxinElectronic supplementary information (ESI) available: experimental procedures and spectroscopic data. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b306124h/
  作者：James D. White、Chang-Sun Lee、Qing Xu

  DOI：10.1039/b306124h

  日期：——

  The neurotoxic lipopeptide (+)-kalkitoxin was synthesized by a route which employed asymmetric organocopper conjugate addition followed by in situ enolate alkylation to install the anti,anti-1,2,4-trimethyl relationship of the toxin; the synthesis of kalkitoxin required sixteen steps and proceeded in 3% overall yield.

  神经毒素脂肽 (+)-kalkitoxin 的合成使用了不对称有机铜共轭加成的方法，随后通过原位烯醇盐烷基化来建立毒素的反反-1,2,4-三甲基关系；kalkitoxin 的合成总共需要十六个步骤，最终的总体产率为3%。
• Total synthesis and biological evaluation of (+)-kalkitoxin, a cytotoxic metabolite of the cyanobacterium Lyngbya majusculaElectronic supplementary information (ESI) available: 1H NMR spectrum of synthetic (+)-kalkitoxin in C6D6. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b4/b404205k/
  作者：James D. White、Qing Xu、Chang-Sun Lee、Frederick A. Valeriote

  DOI：10.1039/b404205k

  日期：——

  +-Kalkitoxin, a metabolite of the marine cyanobacterium Lyngbya majuscula, was synthesized from (R)-2-methylbutyric acid, (R)-cysteine, and (3S, 4S, 6S)-3,4,6-trimethyl-8-(methylamino)octanoic acid. A key step in the synthesis was installation of the anti,anti methyl stereotriad by means of a tandem asymmetric conjugate addition of an organocopper species to an alpha,beta-unsaturated N-acyl oxazolidin-2-one

  由（R）-2-甲基丁酸，（R）-半胱氨酸和（3S，4S，6S）-3,4,6-三甲基-8- （甲基氨基）辛酸。合成中的关键步骤是通过将有机铜物种串联不对称共轭加成到α，β-不饱和N-酰基恶唑烷-2--2-上，然后原位通过α-甲基化来安装抗，反甲基立体三联体。产生的烯醇。烷基毒素的噻唑啉部分是通过四氯化钛催化的乙烯基取代的酰胺基硫醇的环化反应组装的。