N-甲基-2-硝基吡啶-3-胺 | 32605-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: N-甲基-2-硝基吡啶-3-胺
• 英文名称: 3-(N-methylamino)-2-nitropyridine
• 英文别名: N-methyl-2-nitropyridin-3-amine；3-methylamino-2-nitropyridine；methyl-(2-nitro-[3]pyridyl)-amine；Methyl-(2-nitro-[3]pyridyl)-amin；3-Methylamino-2-nitro-pyridin
• CAS: 32605-06-4
• 化学式: C₆H₇N₃O₂
• 分子量: 153.14
• InChiKey: NCJOHCIQXAGJBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基-2-硝基吡啶-3-胺 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 反应 27.0h， 生成 1-甲基-1H-咪唑并[4,5-b]吡啶
  参考文献：
  名称：

  Cross-Coupling Reaction of 2-halo1-methyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridine Offers a New Synthetic Route to Mutagenic Heterocyclic Amine-PHIP and DMIP

  摘要：

  杂环食品诱变剂 2-氨基-1-甲基-6-苯基咪唑并[4,5-b]吡啶 (PHIP) 和 2-氨基-1,6-二甲基咪唑[4,5-b] 的改进合成方法] 吡啶 (DMIP) 已被报道。该路线重点介绍了 2-卤代-1-甲基-咪唑并[4,5-b]吡啶与二苯甲酮亚胺的优化钯催化 Buchwald 交叉偶联，然后进行酸水解，生成化合物 7。使用精心设计的条件，Suzuki 交叉偶联反应作为8的最后一步，使用高效催化系统在杂环核上引入芳基和甲基。

  DOI：

  10.5012/jkcs.2013.57.3.361
• 作为产物：
  描述：

  N-吡啶-3-基氨基甲酸乙酯 在 氢氧化钾 、 硫酸 、 硝酸 、 potassium carbonate 、 丙酮 作用下， 生成 N-甲基-2-硝基吡啶-3-胺
  参考文献：
  名称：

  81. 3-氨基吡啶的甲基化和2-氨基-3-甲基氨基吡啶和2：3-二氨基吡啶的制备

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9570000442

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED BENZIMIDAZOLE CARBOXAMIDES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF MEDICAL DISORDERS<br/>[FR] BENZIMIDAZOLE CARBOXAMIDES SUBSTITUÉS ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉDICAUX
  申请人：BIAL BIOTECH INVEST INC

  公开号：WO2021055591A1

  公开（公告）日：2021-03-25

  The invention provides substituted benzimidazole carboxamides and related compounds, compositions containing such compounds, medical kits, and methods for using such compounds and compositions to treat a medical disorder, e.g., cancer, lysosomal storage disorder, neurodegenerative disorder, inflammatory disorder, in a patient.

  这项发明提供了替代苯并咪唑羧酰胺及相关化合物，含有这些化合物的组合物，医疗工具包，以及使用这些化合物和组合物治疗患者的医疗疾病的方法，例如癌症、溶酶体贮积症、神经退行性疾病、炎症性疾病。
• C2-Selective Branched Alkylation of Benzimidazoles by Rhodium(I)-Catalyzed C–H Activation
  作者：Gaël Tran、Danielle Confair、Kevin D. Hesp、Vincent Mascitti、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01723

  日期：2017.9.1

  Herein, we report a Rh(I)/bisphosphine/K3PO4 catalytic system allowing for the first time the selective branched C–H alkylation of benzimidazoles with Michael acceptors. Branched alkylation with N,N-dimethyl acrylamide was successfully applied to the alkylation of a broad range of benzimidazoles incorporating a variety of N-substituents and with both electron-rich and -poor functionality displayed

  在本文中，我们报道了Rh（I）/双膦/ K 3 PO 4催化体系，首次使苯并咪唑与Michael受体进行了选择性支链C–H烷基化。用N，N-二甲基丙烯酰胺进行的支化烷基化已成功地用于各种苯并咪唑的烷基化反应，这些苯并咪唑掺入了各种N-取代基，并且在芳烃的不同部位均显示出富电子和贫电子的功能。此外，通过用甲基丙烯酸乙酯进行烷基化来引入季碳。该方法还显示出可用于氮杂苯并咪唑的C 2-选择性支链烷基化。
• Palladium-Catalyzed Suzuki Cross-Coupling of 2-Halo-Deazapurines with Potassium Organotrifluoroborate Salts in the Regioselective Synthesis of Imidazo[4,5-b]pyridine Analogues
  作者：Bhaskaran Savitha、Ayyiliath. M. Sajith、M. Nibin Joy、K.K. Abdul Khader、A. Muralidharan、M. Syed Ali Padusha、Yadav D. Bodke

  DOI：10.1071/ch15420

  日期：——

  In this paper, we report the use of potassium organotrifluoroborate salts as nucleophilic organoboron reagents in the Suzuki cross-coupling reactions of 2-halo deazapurines. Regio-isomeric C-2-substituted imidazo[4,5-b]pyridine analogues were synthesized by employing this protocol in good to excellent yields. Whereas aryl and heteroaryl trifluoroborates reacted readily to give the coupled products

  在本文中，我们报告了在三卤代脱氮嘌呤的Suzuki交叉偶联反应中有机三氟硼酸钾盐作为亲核有机硼试剂的用途。通过使用该方案以良好至优异的产率合成了区域异构的C-2-取代的咪唑并[4，5- b ]吡啶类似物。芳基和杂芳基三氟硼酸酯容易反应，以高收率得到偶联产物，而三氟硼酸烷基酯则反应性较低。发现乙酸四丁铵的利用在提高交叉偶联过程的反应速率中起重要作用。另外，在硼酸和有机三氟硼酸钾盐之间进行了比较研究。
• Efficient synthesis of substituted imidazo[4,5-<i>b</i>]pyridines
  作者：Yuan-Yuan Xing、Chuanxiang Liu、Fanhong Wu

  DOI：10.1515/hc-2013-0059

  日期：2013.10.1

  Abstract An efficient approach to the synthesis of 1-methylimidazo[4,5-b]pyridine derivatives 5–10 of biological interest has been developed. The key intermediate product 4 is obtained by cyclization of 2-amino-3-methylaminopyridine (3) with phenylacetic acid.

  摘要 已开发出一种合成具有生物学意义的 1-甲基咪唑并[4,5-b] 吡啶衍生物 5-10 的有效方法。2-氨基-3-甲基氨基吡啶(3)与苯乙酸环化得到关键中间产物4。
• AZABENZIMIDAZOLYL COMPOUNDS
  申请人：Efremov Ivan

  公开号：US20080312271A1

  公开（公告）日：2008-12-18

  Compounds and pharmaceutically acceptable salts of the compounds are disclosed, wherein the compounds have the structure of Formula I as defined in the specification. Corresponding pharmaceutical compositions, methods of treatment, methods of synthesis, and intermediates are also disclosed.

  该专利公开了化合物及其药学上可接受的盐，其中该化合物的结构式定义如说明书中的式I。同时公开了相应的药物组合物、治疗方法、合成方法和中间体。

表征谱图