3-(4-bromophenyl)-5-(4-(tertbutyl)phenyl)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazole | 869986-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-bromophenyl)-5-(4-(tertbutyl)phenyl)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazole
• 英文别名: 3-(4-Bromophenyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-4-phenyl-1,2,4-triazole
• CAS: 869986-35-6
• 化学式: C₂₄H₂₂BrN₃
• 分子量: 432.363
• InChiKey: QHGVVRIDMXQEFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-bromophenyl)-5-(4-(tertbutyl)phenyl)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazole 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 diethyl 4-bromo-4'-(5-(4-(tert-butyl)phenyl)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)-[1,1'-biphenyl]-2,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Star-shaped ladder-type ter(p-phenylene)s for efficient multiphoton absorption

  摘要：

  星形梯子型的苯(对-苯)展示了显著有效的多光子吸收特性，在700纳米波长下，双光子吸收截面可达2579 GM，三光子吸收截面在飞秒范围内可达3.35 × 10−76 cm6 s2，尽管其 π-共轭框架非常短，但对于蓝色发光分子而言表现依然出色。

  DOI：

  10.1039/c3cc40952j
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲酰肼 在 sodium carbonate 、 三氯化磷 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3-(4-bromophenyl)-5-(4-(tertbutyl)phenyl)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  Fine Tuning the Purity of Blue Emission from Polydioctylfluorene by End-Capping with Electron-Deficient Moieties

  摘要：

  We propose a simple way to achieve pure blue emission and improved device efficiency via capping poly(9,9-dioctylfluorene) (PFO) with electron-deficient moieties (EDMs, such as oxadiazole (OXD) and triazole (TAZ)), which can induce a minor amount of long conjugating length species (regarded as beta phase) to control extents of energy transfer from amorphous matrix to the beta phase. The device efficiency of PFO end-capped with TAZ is higher than that with para-tert-butyl phenyl (TBP) by a factor of 2 (with CsF/Al as cathode), and its electroluminescent spectrum remains stable and with pure blue emission during cyclic operations (C.I.E. color coordinates x = 0.165, y = 0.076, independent of operating voltage and within the limit for pure blue emission x + y < 0.30). The improvement of device efficiency is dependent on the structure of EDM, such as size and planarity. The deep blue emission is originated from the incomplete energy transfer from amorphous matrix to the beta phase induced by the end-cappers.

  DOI：

  10.1021/ja054777+

文献信息

• 基于4,4’-联双芴结构的9,9’-位连接的主体材 料及其应用
  申请人：武汉大学

  公开号：CN104326980B

  公开（公告）日：2016-03-30

  基于4,4’-联双芴结构的9,9’-位连接的主体材料及其应用，本发明公开了一类同时具有高三线态和HOMO能级并且性能优秀的主体材料，其以4,4’-位连接的联双芴结构为分子骨架，在其9,9’-位上连接取代基，其既可以连接具有空穴传输性能的二苯胺类单元Dn，又可以连接具有电子传输性能的An单元：氧磷单元，硫氧单元，除这两者之外又可以形成特殊的螺环状结构。本发明的主体材料合成方法简单易行，适于广泛应用。由本发明主体材料制作的有机电致蓝光磷光发光器件，具有高效率、高亮度、低效率衰减以及低启动电压的电致发光性能，可广泛应用于有机电致发光领域。
• Bis(trimethylsilyl)phenyl-bridged D-A molecules: Synthesis, spectroscopic properties and for achieving deep-blue emitting materials
  作者：Ziqiu Shen、Xiangyu Zhu、Weiguo Tang、Yu Zheng、Zhikuan Zhou、Xin Jiang Feng、Zujin Zhao、Hua Lu

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.108063

  日期：2020.3

  π-conjugated molecules display weak fluorescence with a long wavelength due to effective intramolecular charge transfer. In this paper, a series of donor-π-acceptor (D-π-A) molecules, incorporated with bis(trimethylsilyl)phenyl as a bridging group to twist molecular structure, were synthesized by Suzuki cross-coupling using diphenylamino and oxadiazole/triazole as electron-donating group and electron-withdrawing

  通常，由于有效的分子内电荷转移，供体（D）-受体（A）π共轭分子显示出长波长的弱荧光。在本文中，一个系列的供体- π端受体（D- π -A）分子，与双（三甲基硅烷基）苯基作为桥连基团并入到扭曲的分子结构，通过使用二苯基氨基Suzuki交叉偶联合成和恶二唑/三唑作为给电子基团和吸电子基团。所得分子在固态深蓝色区域表现出高的热稳定性和强荧光。p -DSiTO的聚集诱导的发射增强（AIEE）观察到由于抑制了聚集状态下的分子振动和旋转。此外，局部激发（LE）发射显着增加，以显示处于聚集状态的混合局部和电荷转移（HLCT）发射。为了理解这些分子的光学和电化学性质，进行了理论计算和电化学测量。使用p -DSiTO作为发射极制造的非掺杂有机发光二极管（OLED）显示深蓝色发射，CIE x，y（国际照明委员会）为（0.160，0.105）。
• Fluorene-Based π-Conjugated Oligomers for Efficient Three-Photon Excited Photoluminescence and Lasing
  作者：Xin Jiang Feng、Po Lam Wu、Hoi Lam Tam、King Fai Li、Man Shing Wong、Kok Wai Cheah

  DOI：10.1002/chem.200901460

  日期：2009.11.2

  π‐conjugated oligomers that includes extended oligofluorenes and oligothienylfluorenes has been synthesized by means of the palladium‐catalyzed Suzuki cross‐coupling of 9,9‐dibutyl‐7‐(diphenylamino)‐2‐fluorenylboronic acid and the corresponding 1,2,4,‐triazole‐based aryl halide as a key step. It was demonstrated that efficient two‐ and three‐photon excited photoluminescence and lasing in the blue region

  通过钯催化的Suzuki交联偶联反应9，合成了一系列新颖的二苯基氨基和1,2,4-三唑封端的芴基π共轭低聚物，包括扩展的低聚芴和低聚噻吩基芴。 9-二丁基-7-（二苯氨基）-2-芴基硼酸和相应的基于1,2,4，三唑的芳基卤化物是关键步骤。结果表明，通过在这些材料上泵浦近红外飞秒激光，可以在蓝色区域获得有效的两光子和三光子激发的光致发光和激光发射。尽管高荧光和延伸的低聚芴的吸收和发射最大值达到饱和极限，但在同源低聚系列中，对于最佳的三光子吸收横截面，仍存在有效的共轭长度。另一方面，在飞秒范围内已获得−77  cm 6  s 2，从而突显了该系列光子材料的潜力。无腔三光子上转换的蓝色激光光谱在半最大值处的优化全宽急剧缩小到大约6 nm，效率高达0.013％。
• COPPER (I) COMPLEXES FOR OPTOELECTRONIC DEVICES
  申请人：Yersin Hartmut

  公开号：US20130150581A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  The invention relates to neutral mononuclear copper (I) complexes for emitting light and with a structure according to formula (A) in which: M represents: Cu(I); L∩L represents: a single, negatively charged, bidentate ligand; N∩N represents: a diimine ligand (substituted with R and FG), in particular a substituted 2,2′-bipyridine derivative (bpy) or a substituted 1,10-phenanthroline derivative (phen); R represents: at least one sterically demanding substituent for preventing the planarisation of the complex in the excited state; FG=functional group, and represents: at least one second substituent for increasing solubility in organic solvents. The substituent can also be used for electron transport or alternatively for hole transport, said functional group being bound to the diimine ligands either directly or by means of suitable bridges; and the copper (I) complex: having a ΔE(S 1 −T 1 ) value of less than 2500 cm −1 between the lowest excited singlet state (S 1 ) and the triplet state (T 1 ) which lies below; having an emission lifespan of at most 20 μs; having an emission quantum yield of greater than 40%, and a solubility of at least 1 g/L in organic solvents, in particular polar organic hydrocarbons such as acetone, methyl ethyl ketone, benzene, toluene, chlorobenzene, dichlorobenzene, dichloromethane, chloroform, dichloroethane, tetrachloroethylene, alcohols, acetonitrile or water.

  本发明涉及一种中性的单核铜(I)配合物，用于发光，其结构符合公式(A)，其中：M表示：Cu(I)；L∩L表示：一种单负离子的双齿配体；N∩N表示：一种二亚胺配体（用R和FG取代），特别是取代的2,2′-联吡啶衍生物（bpy）或取代的1,10-邻菲啰啉衍生物（phen）；R表示：至少一个空间位阻取代基，以防止激发态下配合物的平面化；FG表示：功能基团，代表至少一个第二取代基，以增加在有机溶剂中的溶解度。该取代基还可用于电子输运或孔传输，该功能基团直接或通过适当的桥连接到二亚胺配体上；铜(I)配合物：具有最低激发单重态（S1）和三重态（T1）之间的ΔE(S1−T1)值小于2500 cm−1；具有最多20 μs的发射寿命；具有大于40％的发射量子产率，并且在有机溶剂中的溶解度至少为1 g/L，特别是在极性有机烃中，如丙酮、甲基乙酮、苯、甲苯、氯苯、二氯苯、二氯甲烷、氯仿、二氯乙烷、四氯乙烯、醇、乙腈或水中。
• Wu, Po Lam; Feng, Xin Jiang; Tam, Hoi Lam, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 886 - 887
  作者：Wu, Po Lam、Feng, Xin Jiang、Tam, Hoi Lam、Wong, Man Shing、Cheah, Kok Wai

  DOI：——

  日期：——