2-(3,5-bis(trifluoromethyl)benzoyl)cyclopentanone | 1394173-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(3,5-bis(trifluoromethyl)benzoyl)cyclopentanone
• 英文别名: 2-[3,5-Bis(trifluoromethyl)benzoyl]cyclopentan-1-one；2-[3,5-bis(trifluoromethyl)benzoyl]cyclopentan-1-one
• CAS: 1394173-19-3
• 化学式: C₁₄H₁₀F₆O₂
• 分子量: 324.223
• InChiKey: VVMKXJWMPVQZFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-双三氟甲基苯乙炔 在 4-甲基吡啶氧化物 、 正丁基锂 、 IPrAuCl 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 76.5h， 生成 2-(3,5-bis(trifluoromethyl)benzoyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  区域选择性开关：金（I）催化的炔丙醇氧化重排成1,3-二酮

  摘要：

  炔丙醇的金（I）催化的氧化重排提供了在温和条件下制备1,3-二酮的有效和选择性途径。吡啶-N-氧化物被用作外部氧化剂，与相关的底物不同，没有形成副产物亚烷基环烷酮或氧杂环丁烷-3-酮。

  DOI：

  10.1021/jo301381z

文献信息

• Regioselectivity Switch: Gold(I)-Catalyzed Oxidative Rearrangement of Propargyl Alcohols to 1,3-Diketones
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Tao Wang、Shuai Shi、Matthias Rudolph

  DOI：10.1021/jo301381z

  日期：2012.9.7

  The gold(I)-catalyzed oxidative rearrangement of propargyl alcohols provides an efficient and selective route to 1,3-diketones under mild conditions. Pyridine-N-oxides were used as external oxidants with, different from related substrates, no alkylidenecycloalkanones or oxetan-3-ones formed as side-products.

  炔丙醇的金（I）催化的氧化重排提供了在温和条件下制备1,3-二酮的有效和选择性途径。吡啶-N-氧化物被用作外部氧化剂，与相关的底物不同，没有形成副产物亚烷基环烷酮或氧杂环丁烷-3-酮。