3-O-acetyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose | 29474-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-acetyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose
• 英文别名: (3aR,5R,6R,6aR)-5-((R)-2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl acetate；[(3aR,5R,6R,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] acetate
• CAS: 29474-72-4
• 化学式: C₁₄H₂₂O₇
• 分子量: 302.324
• InChiKey: QZKDRLZSJSWQPS-LZQZFOIKSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-acetyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose 在 吡啶 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 45.67h， 生成 1,2,3,5-tetra-O-acetyl-6-O-p-toluenesulfonyl-β-D-allofuranose
  参考文献：
  名称：

  1-（6'-脱氧-6'-[ 18 F]氟-β-d-呋喃呋喃糖基）-2-硝基咪唑（β-6'-[ 18 F] FAZAL）的合成及其临床前表征评估肿瘤缺氧

  摘要：

  使用氟18（18 F）标记的2-硝基咪唑放射性示踪剂的正电子发射断层扫描（PET）已被证明可用于评估肿瘤的氧合作用。然而，被动扩散驱动细胞吸收目前可用的放射性示踪剂导致动力学缓慢和肿瘤与背景的比率低。为了开发一种可以主动转运到细胞中的化合物，1-（6'-脱氧-6'-[ 18 F]氟-β - d -allofuranosyl）-2-硝基咪唑（β-[ 18 F] 1） ，假定的核苷转运蛋白底物，是通过甲苯磺酸盐离去基团（β- 6的乙酰基保护的标记前体的亲核[ 18 F]氟化物取代而合成的），在60分钟的总合成时间内，最终放射化学产率为12±8％（n  = 10，基于[ 18 F]氟化物的起始活性），合成结束时的比活度为218±58 GBq /μmol（n  = 10）。放射性标记的前体β- 6和未标记的参考化合物β- 1都是从1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α - d-呋喃糖开始进行多步合成的。体外实验表明，β-

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.08.053
• 作为产物：
  描述：

  [(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] 2,2,2-trifluoro-1,1-diphenylethanesulfonate 生成 3-O-acetyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose
  参考文献：
  名称：

  NETSCHER, THOMAS, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 4, 455-458

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fe2(SO4)3·xH2O-catalyzed per-O-acetylation of sugars compatible with acid-labile protecting groups adopted in carbohydrate chemistry
  作者：Lei Shi、Guisheng Zhang、Feng Pan

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.027

  日期：2008.3

  Fully acetylated saccharides are inexpensive and very useful starting materials for the synthesis of many naturally occurring glycosides, oligosaccharides, and glycoconjugates. Ferric sulfate hydrate (Fe2(SO4)3·xH2O) was found to be a valuable Lewis acid promoter in the per-O-acetylation reaction of saccharides with acetic anhydride in 100% of conversion rate and 88–99% yields. Interestingly, the procedure

  完全乙酰化的糖是便宜的，并且是用于合成许多天然存在的糖苷，寡糖和糖缀合物的非常有用的起始原料。硫酸铁水合物（铁2（SO 4）3 · X ^ h 2 O）被发现是在per-一个有价值的路易斯酸助ö糖与乙酸酐的乙酰化反应，转化率100％，产率88-99％。有趣的是，该方法与多种酸不稳定的保护基团（例如异亚丙基，亚苄基，三苯甲基和TBDMS基团）的存在完全兼容。在室温下，在2.0 mol％Fe 2（SO 4）3 · x H 2 O存在下，通过搅拌糖与少量过量的乙酸酐的混合物来简单地进行反应，并通过简单稀释即可获得纯产物。将反应混合物与二氯甲烷混合，并用Na 2 CO 3水溶液洗涤。
• Synthesis of Calystegine B2, B3, and B4 Analogues: Mapping the Structure-Glycosidase Inhibitory Activity Relationships in the 1-Deoxy-6-oxacalystegine Series
  作者：M. Isabel García-Moreno、Carmen Ortiz Mellet、José M. García Fernández

  DOI：10.1002/ejoc.200300731

  日期：2004.4

  A practical synthesis of ring-modified calystegine analogues with a 6-oxa-nor-tropane structure has been developed. The methodology relies on the ability of the masked carbonyl group of hexose precursors to act as the electrophilic target for the nitrogen atom of pseudoamide (urea or thiourea) groups located at the C-5 position through the open-chain aldehyde form. The resulting piperidine species

  已开发出具有 6-oxa-nor-tropane 结构的环修饰 calystegine 类似物的实用合成方法。该方法依赖于己糖前体的掩蔽羰基作为位于 C-5 位置的假酰胺（脲或硫脲）基团的氮原子通过开链醛形式的亲电目标的能力。得到的哌啶类经历涉及 6-OH 的自发分子内糖基化反应，前提是得到的双环氨基缩醛满足异头效应。由此获得的亚氨基糖模拟物的羟基化特征可以通过单糖模板的明智选择来改变。该策略的有效性已通过制备 1-deoxy-6-oxa-(+)-calystegine B2、(-)-B4 的 N-硫代氨基甲酰基和 N-氨基甲酰基衍生物得到证明，(+)-B3 和 (-)-B2 来自 L-ido、L-gulo、L-altro 和 D-ido 前体。所需的硫脲和脲是通过与异硫氰酸酯的偶联反应或与三苯基膦和异硫氰酸酯的串联 Staudinger-aza-Wittig 型反应，然后将水添加到 5-氨基-或
• Synthesis of N-methyl-d-ribopyranuronamide nucleosides
  作者：Shiqiong Yang、Roger Busson、Piet Herdewijn

  DOI：10.1016/j.tet.2008.08.027

  日期：2008.10

  The Synthesis of N-methyl-D-ribopyranuronamide nucleosides is described. The key route is the rearrangement of a 1,2-O-isopropylidene protected furanose sugar with a carboxamide function in the 4-position to a ribopyranuronamide ring. The Lewis acid catalyzed condensation of adenine and thymine nucleobases with the per-O-acetylated N-methyl-D-ribopyranuronamide sugar is used to give the target nucleosides as a mixture of the alpha and beta anomers. The mixture was separated and the final Compounds were obtained by deacetylation in basic conditions. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] NOVEL LIGANDS FOR ASIALOGLYCOPROTEIN RECEPTOR<br/>[FR] NOUVEAUX LIGANDS POUR LE RÉCEPTEUR D'ASIALOGLYCOPROTÉINE
  申请人：SANOFI SA

  公开号：WO2022084331A3

  公开（公告）日：2022-06-02