(5,5-dimethyl-2-oxo-tetrahydropyran-3-yl)phosphonic acid diethyl ester | 121726-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (5,5-dimethyl-2-oxo-tetrahydropyran-3-yl)phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: 3-Diethoxyphosphoryl-5,5-dimethyloxan-2-one
• CAS: 121726-72-5
• 化学式: C₁₁H₂₁O₅P
• 分子量: 264.259
• InChiKey: FJJPKGVILGBPNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.0±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  靛红 、 (5,5-dimethyl-2-oxo-tetrahydropyran-3-yl)phosphonic acid diethyl ester 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以38%的产率得到3-(5',5'-Dimethyl-2'-oxo-5',6'-dihydro-2'H-pyranyl)-indol-2-(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Falsone, G.; Cateni, F.; Nardo, M. M. De, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1993, vol. 48, # 10, p. 1391 - 1397

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(diethoxyphosphoryl)-4,4-dimethyl-5-oxopentanoic acid 在 氢氧化钾 、 钾硼氢 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 28.0h， 以69%的产率得到(5,5-dimethyl-2-oxo-tetrahydropyran-3-yl)phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  可烯化的羰基化合物的自催化迈克尔反应。轻松获得α-亚甲基-δ-戊内酯的途径

  摘要：

  各种二环己基-2-膦-5- oxoalkanoates 3是由可烯醇化羰基的化合物与丙烯酸酯的迈克尔加成反应来制备1。相应的2-膦酰基-5-氧代链烷酸4被转化为α-膦酰基-δ-戊内酯6。该产品被证明是通过Horner-Wadsworth-Emmons反应合成α-亚甲基-δ-戊内酯7的有用底物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.039

文献信息

• Synthesis of α-methylene monosubstituted δ-lactones from α-phosphonolactones new wittig-horner compounds
  作者：Gioacchino Falsone、Ute Wingen

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80279-3

  日期：——
• FALSONE, GIOACCHINO;WINGEN, UTE;WENDISCH, DETLEF, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N, C. 675-676
  作者：FALSONE, GIOACCHINO、WINGEN, UTE、WENDISCH, DETLEF

  DOI：——

  日期：——
• Falsone, G.; Cateni, F.; Nardo, M. M. De, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1993, vol. 48, # 10, p. 1391 - 1397
  作者：Falsone, G.、Cateni, F.、Nardo, M. M. De、Darai, M. M.

  DOI：——

  日期：——
• Self-catalytic Michael reaction of enolizable carbonyl compounds. A facile route to α-methylene-δ-valerolactones
  作者：Henryk Krawczyk、Marcin Śliwiński

  DOI：10.1016/j.tet.2003.09.039

  日期：2003.11

  2-phosphono-5-oxoalkanoates 3 were prepared by the Michael reaction of enolizable carbonyl compounds with the acrylate 1. The corresponding 2-phosphono-5-oxoalkanoic acids 4 were converted into α-phosphono-δ-valerolactones 6. The products were shown to be useful substrates for the synthesis of α-methylene-δ-valerolactones 7 by the Horner–Wadsworth–Emmons reaction.

  各种二环己基-2-膦-5- oxoalkanoates 3是由可烯醇化羰基的化合物与丙烯酸酯的迈克尔加成反应来制备1。相应的2-膦酰基-5-氧代链烷酸4被转化为α-膦酰基-δ-戊内酯6。该产品被证明是通过Horner-Wadsworth-Emmons反应合成α-亚甲基-δ-戊内酯7的有用底物。