methyl 4,6-O-benzylidene-2-bromo-2-deoxy-α-D-altropyranoside | 19465-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 4,6-O-benzylidene-2-bromo-2-deoxy-α-D-altropyranoside
• 英文别名: (4aR,6S,7S,8R,8aS)-7-bromo-6-methoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ol
• CAS: 19465-09-9
• 化学式: C₁₄H₁₇BrO₅
• 分子量: 345.19
• InChiKey: HIBAJFZGXFZFAE-KILAEARMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2-bromo-2-deoxy-α-D-altropyranoside 、 乙基溴化镁 以36%的产率得到4,6-O-benzylidene-D-allal
  参考文献：
  名称：

  从甲基 2,3-ANHYDRO-4,6-O-benzylidene-α-D-Hexopyranosides 制备 4,6-O-benzylideglycals 的简便方法

  摘要：

  在 CuI 存在下，甲基 2,3-脱水-4,6-O-亚苄基-α-D-别吡喃糖苷 (l) 与溴化乙基镁反应得到 4,6-O-亚苄基-1,2-二脱氧-D -rlbo-hex-1-enopyranoside (2)，类似地，甲基 2,3-anhydro-4,6-O-benzylidene-α-D-gulopyranoside (6) 得到 4,6-O-benzylidene-1,2-双脱氧-D-木-己-1-烯吡喃糖苷 (7)。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.289
• 作为产物：
  描述：

  甲基2,3-脱水-4,6-O-亚苄基-Alpha-D-吡喃糖苷 在 二甲基溴化硼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 45.0h， 以93%的产率得到methyl 4,6-O-benzylidene-2-bromo-2-deoxy-α-D-altropyranoside
  参考文献：
  名称：

  Regiocontrolled opening of cyclic ethers using dimethylboron bromide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00385a007

文献信息

• Synthesis of 2-<i>C</i>- and 3-<i>C</i>-Aryl Pyranosides
  作者：I. Hladezuk、A. Olesker、J. Cléophax、G. Lukacs

  DOI：10.1080/07328309808007461

  日期：1998.8.1

  Lithium diphenylcuprate treatment of methyl 2,3-anhydro-4,6-O-benzylidene-D-pyranosides in which the anomeric substituent and the three-membered rings are cis oriented furnished the expected trans-diaxial opening products. When the relationship between the anomeric group and the epoxide was trans, the same experimental conditions led only to recovered starting material. Cyano cuprates of the type R2CuCNLi2 added stereoselectively to carbohydrate ketones at C-2 and C-3 from the opposite side relative to the anomeric substituent.
• Regiocontrolled opening of cyclic ethers using dimethylboron bromide
  作者：Yvan Guindon、Michel Therien、Yves Girard、Christiane Yoakim

  DOI：10.1021/jo00385a007

  日期：1987.5
• A CONVENIENT METHOD FOR THE PREPARATION OF 4,6-<i>O</i>-BENZYLIDENEGLYCALS FROM METHYL 2,3-ANHYDRO-4,6-<i>O</i>-BENZYLIDENE-α-D-HEXOPYRANOSIDES
  作者：Nobuo Tsuda、Sumio Yokota、Takashi Kudo、Oyo Mitsunobu

  DOI：10.1246/cl.1983.289

  日期：1983.3.5

  The reaction of methyl 2,3-anhydro-4,6-O-benzylidene-α-D-allopyranoside (l) with ethylmagnesium bromode in the presence of CuI afforded 4,6-O-benzylidene-1,2-dideoxy-D-rlbo-hex-1-enopyranoside (2), Similarly, methyl 2,3-anhydro-4,6-O-benzylidene-α-D-gulopyranoside (6) gave 4,6-O-benzylidene-1,2-dideoxy-D-xylo-hex-1-enopyranoside (7).

  在 CuI 存在下，甲基 2,3-脱水-4,6-O-亚苄基-α-D-别吡喃糖苷 (l) 与溴化乙基镁反应得到 4,6-O-亚苄基-1,2-二脱氧-D -rlbo-hex-1-enopyranoside (2)，类似地，甲基 2,3-anhydro-4,6-O-benzylidene-α-D-gulopyranoside (6) 得到 4,6-O-benzylidene-1,2-双脱氧-D-木-己-1-烯吡喃糖苷 (7)。