(S)-5-(2-(3,5-difluorophenoxymethyl)-pyrrolidine-1-sulfonyl)isatin | 1092522-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-5-(2-(3,5-difluorophenoxymethyl)-pyrrolidine-1-sulfonyl)isatin
• 英文别名: (S)-5-(2-(3,5-difluorophenoxymethyl)pyrrolidine-1-sulfonyl)isatin；5-[(2S)-2-[(3,5-difluorophenoxy)methyl]pyrrolidin-1-yl]sulfonyl-1H-indole-2,3-dione
• CAS: 1092522-56-9
• 化学式: C₁₉H₁₆F₂N₂O₅S
• 分子量: 422.409
• InChiKey: AFHSJXNYIKWUNR-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-(2-(3,5-difluorophenoxymethyl)-pyrrolidine-1-sulfonyl)isatin 、 4-氟溴苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以58%的产率得到(S)-1-(4-fluorobenzyl)-5-(2-(3,5-difluorophenoxymethyl)-pyrrolidine-1-sulfonyl)isatin
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Biological Characterization of a Caspase 3/7 Selective Isatin Labeled with 2-[¹⁸F]fluoroethylazide

  摘要：

  Imaging of programmed cell death (apoptosis) is important in the assessment of therapeutic response in oncology and for diagnosis in cardiac and neurodegenerative disorders. The executioner caspases 3 and 7 ultimately effect cellular death, thus providing selective molecular targets for in vivo quantification of apoptosis. To realize this potential, we aimed to develop F-18-labeled isatin sulfonamides with high metabolic,stability and moderate lipophilicity while retaining selectivity and affinity for caspase 3/7. A small library of isatins modified with fluorinated aromatic groups and heterocycles was synthesized. A lead compound incorporating 2'-fluoroethyl-1,2,3-triazole was identified with subnanomolar affinity for caspase 3. "Click labeling" provided the F-18-labeled tracer in 65 +/- 6% decay-corrected radiochemical yield from 2-[F-18]fluoroethylazide. The compound showed high stability in vivo with rapid uptake and elimination in healthy tissues and tumor. The novel F-18-labeled isatin is a candidate radiotracer for further preclinical evaluation for imaging of apoptosis.

  DOI：

  10.1021/jm801107u
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氧代-2,3-二氢-1H-吲哚-5-磺酰氯 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-(p-dimethylaminostyryl)-4H-pyran 为溶剂， 生成 (S)-5-(2-(3,5-difluorophenoxymethyl)-pyrrolidine-1-sulfonyl)isatin
  参考文献：
  名称：

  ISATIN DERIVATIVES FOR USE AS IN VIVO IMAGING AGENTS

  摘要：

  异吲哚啉-5-磺酰胺衍生物，包括这些衍生物的药物组合物，它们作为分子成像剂的用途，它们用于与凋亡失调相关的疾病或紊乱的诊断或治疗，合成这些衍生物的方法，用于测定caspase活性和凋亡的分子成像方法，以及评估试验物质对caspase活性的治疗效果的方法。

  公开号：

  US20110195024A1

文献信息

• US8961930B2
  申请人：——

  公开号：US8961930B2

  公开（公告）日：2015-02-24