ethyl (E)-4-[(4-methoxybenzyl)amino]-4-oxobut-2-enoate | 1207172-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl (E)-4-[(4-methoxybenzyl)amino]-4-oxobut-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-4-[(4-methoxyphenyl)methylamino]-4-oxobut-2-enoate
• CAS: 1207172-72-2
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: MKCVLMFICHSJEC-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-4-[(4-methoxybenzyl)amino]-4-oxobut-2-enoate 在 三乙烯二胺 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 三甲基氯硅烷 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 乙醇 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  人工智能设计的反式-β-内酰胺立体选择性一锅法合成及其在胆固醇吸收抑制剂SCH 47949合成中的应用

  摘要：

  胆固醇吸收抑制剂药物 SCH 47949 是使用 SYNSUP 提出的人工智能设计立体选择性合成的。关键步骤涉及通过热电环化对反式-β-内酰胺系统进行立体选择性一锅法制备。通过 SYNSUP 提出的一系列官能团转换，反式-β-内酰胺中间体被转化为 SCH 47949。引言 机器学习是支持人工智能 (AI) 进步的枢纽技术，已经引发了第三次繁荣。人工智能正在给社会带来重大变化。1 例如，使用机器学习的人工智能已经击败了国际象棋冠军、2 驾驶自动驾驶汽车、3 并辅助医疗诊断。4 与最近的人工智能热潮相比，合成有机化学领域的人工智能发展始于大约 50 年前，进展极为缓慢。1969 年，Corey 和 Wipke 报告了 OCSS 程序 4，它是 LHASA 的前身 5。同时，Berhson 开发了一个完全不同的面向信息的系统。该系统后来被命名为 SYNSUP。6 SYNSUP 是第一个自动合成设计系统。在

  DOI：

  10.3987/com-19-14130
• 作为产物：
  描述：

  富马酸单乙酯 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 ethyl (E)-4-[(4-methoxybenzyl)amino]-4-oxobut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  人工智能设计的药物合成：一锅制备反式β-内酰胺及其在胆固醇吸收抑制剂SCH 47949合成中的应用

  摘要：

  以立体选择性的方式实现了由人工智能设计的SCH 47949合成。关键步骤包括通过热电环化的反式β-内酰胺骨架的立体选择性一锅构建。β-内酰胺环系统的N-芳基化反应和一系列官能团转化以合理的化学产率合成了SCH 47949。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.07.033

文献信息

• Artificial intelligence designed drug synthesis: One-pot preparation of trans β-lactams and application to cholesterol absorption inhibitor SCH 47949 synthesis
  作者：Tetsuhiko Takabatake、Takumi Yoneda、Jyo Otsuka、Natsuko Kagawa、Masahiro Toyota

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.07.033

  日期：2019.8

  An artificial intelligence designed SCH 47949 synthesis is achieved in a stereoselective manner. The key step contains a stereoselective one-pot construction of the trans β-lactam framework via thermal electrocyclization. N-arylation of the β-lactam ring system and a series of functional group transformations synthesized SCH 47949 in a reasonable chemical yield.

  以立体选择性的方式实现了由人工智能设计的SCH 47949合成。关键步骤包括通过热电环化的反式β-内酰胺骨架的立体选择性一锅构建。β-内酰胺环系统的N-芳基化反应和一系列官能团转化以合理的化学产率合成了SCH 47949。
• Anticancer agent synthesis designed by artificial intelligence: Pd(OAc)2-catalyzed one-pot preparation of biphenyls and its application to a concise synthesis of various diazofluorenes
  作者：Tetsuhiko Takabatake、Hiroki Tomita、Syo Okada、Natsumi Hayashi、Takashi Masuko、Masahiro Toyota

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152267

  日期：2020.9

  9-diazo-1-methoxy-9H-fluorene, which inhibits the proliferation of HeLa cells, was achieved in reasonable chemical yield. In addition, various diazofluorenes were synthesized using the above protocol and their antitumor effects were evaluated. As a result, several novel diazofluorenes, which have a stronger cytotoxic activity than cisplatin against various human epithelial cancer cells, were found.

  我们通过人工智能（AI）提出的设计成功合成了抗肿瘤药1-甲氧基重氮芴。通过应用Pd（OAc）2催化的环芳烃化反应，构建了1-甲氧基重氮芴的关键联苯支架。AI提出的联苯中间体的官能团转化提供了9-重氮-1-甲氧基-9 H-芴，该化合物可抑制HeLa细胞的增殖，并以合理的化学产率实现。此外，使用上述方案合成了各种重氮芴，并评估了它们的抗肿瘤作用。结果，发现了几种新颖的重氮芴，其对各种人上皮癌细胞具有比顺铂强的细胞毒活性。
• Dapdiamides, Tripeptide Antibiotics Formed by Unconventional Amide Ligases
  作者：Jessica Dawlaty、Xiaorong Zhang、Michael A. Fischbach、Jon Clardy

  DOI：10.1021/np900685z

  日期：2010.3.26

  Construction of a genomic DNA library from Pantoea agglomerans strain CU0119 and screening against the plant pathogen Erwinia amylovora yielded a new family of antibiotics, dapdiamides A-E (1-5). The structures were established through 2D-NMR experiments and mass spectrometry, as well as the synthesis of dapdiamide A (1). Transposon mutagenesis of the active cosmid allowed identification of the biosynthetic gene cluster. The dapdiamide family's promiscuous biosynthetic pathway contains two unconventional amide ligases that are predicted to couple its constituent monomers.
• Artificial Intelligence-Designed Stereoselective One-Pot Synthesis of trans-β-Lactams and Its Application to Cholesterol Absorption Inhibitor SCH 47949 Synthesis
  作者：Masahiro Toyota、Tetsuhiko Takabatake、Takumi Yoneda、Jyo Otsuka、Natsuko Kagawa

  DOI：10.3987/com-19-14130

  日期：——

  In this case, a stereospecific intramolecular Mitsunobu reaction (Route 1), a [2+2] cycloaddition of an isocyanate and an alkene (Route 6), and an intramolecular amide formation (Route 15) are shown. Figure 5. Three representative routes using different ring closing method II. Second Run Since the goal is to identify new methodologies for a trans-β-lactam synthesis, options for the route search by

  胆固醇吸收抑制剂药物 SCH 47949 是使用 SYNSUP 提出的人工智能设计立体选择性合成的。关键步骤涉及通过热电环化对反式-β-内酰胺系统进行立体选择性一锅法制备。通过 SYNSUP 提出的一系列官能团转换，反式-β-内酰胺中间体被转化为 SCH 47949。引言 机器学习是支持人工智能 (AI) 进步的枢纽技术，已经引发了第三次繁荣。人工智能正在给社会带来重大变化。1 例如，使用机器学习的人工智能已经击败了国际象棋冠军、2 驾驶自动驾驶汽车、3 并辅助医疗诊断。4 与最近的人工智能热潮相比，合成有机化学领域的人工智能发展始于大约 50 年前，进展极为缓慢。1969 年，Corey 和 Wipke 报告了 OCSS 程序 4，它是 LHASA 的前身 5。同时，Berhson 开发了一个完全不同的面向信息的系统。该系统后来被命名为 SYNSUP。6 SYNSUP 是第一个自动合成设计系统。在