1-(4-methoxybenzyl)-5-(methoxymethyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid | 1355335-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-methoxybenzyl)-5-(methoxymethyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 5-(methoxymethyl)-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]pyrazole-4-carboxylic acid
• CAS: 1355335-59-9
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₄
• 分子量: 276.292
• InChiKey: UITFHWNWLWOZNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  草酰氯 、 1-(4-methoxybenzyl)-5-(methoxymethyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid 、 1-(4-methoxybenzyl)-3-(methoxymethyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid 、 二甲羟胺盐酸盐 、 三乙胺 在 crude product 、 二氯甲烷 、 水 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以to yield N-methoxy-1-(4-methoxybenzyl)-5-(methoxymethyl)-N-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide and N-methoxy-1-(4-methoxybenzyl)-3-(methoxymethyl)-N-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide (5.10 mmol, 1.63 g, 82%) as an orange oil的产率得到N-methoxy-1-(4-methoxybenzyl)-5-(methoxymethyl)-N-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  NOVEL 2-AMINO-4-PYRAZOLYL-THIAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS ALLOSTERIC MODULATORS OF METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTORS

  摘要：

  本发明涉及式（1）的新化合物，其中M，A和B如式（I）中所定义; 发明化合物是代谢型谷氨酸受体亚型4（“mGluR4”）的调节剂，可用于治疗或预防中枢神经系统疾病以及其他受mGluR4受体调节的疾病。本发明还涉及制药组合物和使用这些化合物制造药物的用途，以及使用这些化合物预防和治疗mGluR4参与的疾病的用途。

  公开号：

  US20130210809A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-methoxy-2-dimethylaminomethylene-3-oxobutanoate 在 hydrazine hydrate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 、 正丁醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1-(4-methoxybenzyl)-5-(methoxymethyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid 、 1-(4-methoxybenzyl)-3-(methoxymethyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL 2-AMINO-4-PYRAZOLYL-THIAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS ALLOSTERIC MODULATORS OF METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTORS
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE 2-AMINO-4-PYRAZOLYL-THIAZOLE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES DES RÉCEPTEURS MÉTABOTROPIQUES DU GLUTAMATE

  摘要：

  公开号：

  WO2012009009A3

文献信息

• [EN] NOVEL 2-AMINO-4-PYRAZOLYL-THIAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS ALLOSTERIC MODULATORS OF METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTORS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE 2-AMINO-4-PYRAZOLYL-THIAZOLE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES DES RÉCEPTEURS MÉTABOTROPIQUES DU GLUTAMATE
  申请人：ADDEX PHARMACEUTICALS SA

  公开号：WO2012009009A3

  公开（公告）日：2014-04-03
• NOVEL 2-AMINO-4-PYRAZOLYL-THIAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS ALLOSTERIC MODULATORS OF METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTORS
  申请人：Boléa Christelle

  公开号：US20130210809A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  The present invention relates to novel compounds of Formula (1), wherein M, A and B are defined as in Formula (I); invention compounds are modulators of metabotropic glutamate receptors-subtype 4 (“mGluR4”) which are useful for the treatment or prevention of central nervous system disorders as well other disorders modulated by mGluR4 receptors. The invention is also directed to pharmaceutical compositions and the use of such compounds in the manufacture of medicaments, as well as to the use of such compounds for the prevention and treatment of such diseases in which mGluR4 is involved.

  本发明涉及式（1）的新化合物，其中M，A和B如式（I）中所定义; 发明化合物是代谢型谷氨酸受体亚型4（“mGluR4”）的调节剂，可用于治疗或预防中枢神经系统疾病以及其他受mGluR4受体调节的疾病。本发明还涉及制药组合物和使用这些化合物制造药物的用途，以及使用这些化合物预防和治疗mGluR4参与的疾病的用途。