2-(4-fluorophenyl)-3-[2-(methylsulfinyl)-4-pyrimidinyl]pyrazolo[1,5-a]pyridine | 401816-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)-3-[2-(methylsulfinyl)-4-pyrimidinyl]pyrazolo[1,5-a]pyridine
• 英文别名: 2-(4-Fluorophenyl)-3-(2-methylsulfinylpyrimidin-4-yl)pyrazolo[1,5-a]pyridine
• CAS: 401816-35-1
• 化学式: C₁₈H₁₃FN₄OS
• 分子量: 352.392
• InChiKey: YETKGEJKBRSTQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-fluorophenyl)-3-[2-(methylsulfinyl)-4-pyrimidinyl]pyrazolo[1,5-a]pyridine 在 四氯化碳 、 palladium diacetate 、 正丁基锂 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 (4-Fluoro-phenyl)-{2-(4-fluoro-phenyl)-3-[2-(4-fluoro-phenylamino)-pyrimidin-4-yl]-pyrazolo[1,5-a]pyridin-7-yl}-amine
  参考文献：
  名称：

  吡唑并吡啶抗疱疹药：C2'和C7胺取代基的SAR。

  摘要：

  已鉴定出一系列新的有效的单纯疱疹病毒1复制的吡唑并[1,5-a]吡啶抑制剂。已开发了几种互补的合成方法，以使从常见的后期中间体容易获得各种类似物。描述了在嘧啶的C2'位置和核心吡唑并吡啶的C7位置上的胺取代基的详细检查。抗病毒数据表明非极性胺是最佳活性的首选。另外，已显示2'位需要一个NH基团以保持与金标准阿昔洛韦相似的活性水平。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.01.044
• 作为产物：
  描述：

  4-碘-2-甲基磺酰基嘧啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 2-(4-fluorophenyl)-3-[2-(methylsulfinyl)-4-pyrimidinyl]pyrazolo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  吡唑并吡啶抗疱疹药：C2'和C7胺取代基的SAR。

  摘要：

  已鉴定出一系列新的有效的单纯疱疹病毒1复制的吡唑并[1,5-a]吡啶抑制剂。已开发了几种互补的合成方法，以使从常见的后期中间体容易获得各种类似物。描述了在嘧啶的C2'位置和核心吡唑并吡啶的C7位置上的胺取代基的详细检查。抗病毒数据表明非极性胺是最佳活性的首选。另外，已显示2'位需要一个NH基团以保持与金标准阿昔洛韦相似的活性水平。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.01.044

文献信息

• US7166597B2
  申请人：——

  公开号：US7166597B2

  公开（公告）日：2007-01-23