5-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-7-methoxy-6-methylphthalide | 98567-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 5-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-7-methoxy-6-methylphthalide
• 英文别名: 5-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-7-methoxy-6-methyl-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 98567-38-5
• 化学式: C₁₁H₁₂O₅
• 分子量: 224.213
• InChiKey: JXHHNBXXNMCCNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.413±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-7-methoxy-6-methylphthalide 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到1,3-Dihydro-5-hydroxy-7-methoxy-6-methyl-1-oxo-4-isobenzofurancarbaldehyd
  参考文献：
  名称：

  微生物的代谢产物，XXX。杜氏曲霉的邻苯二酚和色酚

  摘要：

  从杜氏曲霉的培养物中分离出19种高度取代的邻苯二甲酸酯和色酚，并阐明了它们的结构。这些代谢物中的12种是尚未描述的物质。这些代谢物中某些的抗生素活性显然与4-甲酰邻苯二甲酰部分的存在有关。

  DOI：

  10.1002/jlac.198519850808
• 作为产物：
  描述：

  5-Hydroxy-7-methoxy-4-(methoxymethyl)-6-methyl-1(3H)-isobenzofuranon 在 水 、 silica gel 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 672.0h， 以45%的产率得到5-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-7-methoxy-6-methylphthalide
  参考文献：
  名称：

  微生物的代谢产物，XXX。杜氏曲霉的邻苯二酚和色酚

  摘要：

  从杜氏曲霉的培养物中分离出19种高度取代的邻苯二甲酸酯和色酚，并阐明了它们的结构。这些代谢物中的12种是尚未描述的物质。这些代谢物中某些的抗生素活性显然与4-甲酰邻苯二甲酰部分的存在有关。

  DOI：

  10.1002/jlac.198519850808

文献信息

• Cyclopaldic Acid, Seiridin, and Sphaeropsidin A as Fungal Phytotoxins, and Larvicidal and Biting Deterrents against<i>Aedes aegypti</i>(Diptera: Culicidae): StructureActivity Relationships
  作者：Alessio Cimmino、Anna Andolfi、Fabiana Avolio、Abbas Ali、Nurhayat Tabanca、Ikhlas A. Khan、Antonio Evidente

  DOI：10.1002/cbdv.201200358

  日期：2013.7

  mosquito biting deterrent activities and 1 and 4 demonstrated larvicidal activities, further structureactivity relationship studies were initiated on these toxins. In biting-deterrence bioassays, 1, 2, 4, and 5, 3,8-didansylhydrazone of cyclopaldic acid, 1F, 5-azidopentanoate of cyclopaldic acid A, 1G, the reduced derivative of cyclopaldic acid, 1 H, isoseiridin (3), 2'-O-acetylseiridin (2A), 2'-oxoseiridin

  埃及伊蚊是导致登革热（人类最具破坏力的疾病之一）的虫媒病毒的主要载体。通过对真菌植物毒素的初步筛选，评估了环paldic acid（1），seiridin（2），sphaeropsidin A（4）和papyillillic acid（5）的抗Ae杀虫力和杀幼虫活性。由于化合物1、2、4和5表现出蚊咬性的威慑活性，而化合物1和4表现出杀幼虫活性，因此对这些毒素进行了进一步的结构活性关系研究。在耐咬性生物测定中，环戊酸1F的1、2、4和5、3,8-二丹酰hydr，环己酸A的5-叠氮戊酸1G，环戊酸的还原衍生物1 H，异丝氨酸（3） ，2'-O-乙酰丝氨酸（2A），2'-氧丝氨酸（2C），6-O-乙酰球菌素A（4A），8 14-甲基香豆素A甲酯（4B）和香豆素B（4C）的活性高于溶剂对照。鞘菌素B（4C）是活性最高的化合物，其次是2A，而其他化合物的活性较低。化合物4C的防咬活性在统计学上与D
• Global genome mining-driven discovery of an unusual biosynthetic logic for fungal polyketide–terpenoid hybrids
  作者：Dexiu Yan、Yudai Matsuda

  DOI：10.1039/d3sc06001b

  日期：——

  Genome mining has facilitated the efficient discovery of untapped natural products. We performed global genome mining in fungi and discovered a series of biosynthetic gene clusters (BGCs) that appeared to afford polyketide–terpenoid hybrids via a distinct biosynthetic mechanism from those adopted by known pathways. Characterization of one of the BGCs revealed that it yields the drimane–phthalide hybrid

  基因组挖掘促进了未开发天然产物的有效发现。我们在真菌中进行了全球基因组挖掘，发现了一系列生物合成基因簇（BGC），它们似乎通过与已知途径所采用的生物合成机制不同的生物合成机制提供聚酮化合物-萜类杂合体。对其中一种 BGC 的表征表明，它产生了杜马烷 - 苯酞杂化物1 。在1的生物合成过程中，法尼基通常由二甲基烯丙基色氨酸合酶型异戊二烯基转移酶 MfmD 引入，然后由 Pyr4 家族萜烯环化酶 MfmH 环化。用其同源物 OcdTC 替换 MfmH 得到另一种具有单环萜类化合物部分的杂化分子。此外，MfmD 同系物 PsetPT 被发现可以进行二甲基烯丙基化，然后被设计安装香叶基。我们的研究揭示了真菌苯酞-萜类混合物的一种不寻常的生物合成机制，并为如何实现其结构多样化提供了见解。
• US5100456A
  申请人：——

  公开号：US5100456A

  公开（公告）日：1992-03-31
• Stoffwechselprodukte von Mikroorganismen, XXX. Phthalide und Chromanole ausAspergillus duricaulis
  作者：Hans Achenbach、Andreas Mühlenfeld、Gert Ulf Brillinger

  DOI：10.1002/jlac.198519850808

  日期：1985.8.12

  Aus Kulturen von Aspergillus duricaulis wurden 19 hochsubstituierte Phthalide und Chromanole isoliert und in ihrer Struktur aufgeklärt. Bei 12 dieser Metaboliten handelt es sich um bisher noch nicht beschriebene Substanzen. Die antibiotische Aktivität einiger dieser Metaboliten ist offensichtlich an das Vorliegen einer 4-Formylphthalid-Gruppierung geknüpft.

  从杜氏曲霉的培养物中分离出19种高度取代的邻苯二甲酸酯和色酚，并阐明了它们的结构。这些代谢物中的12种是尚未描述的物质。这些代谢物中某些的抗生素活性显然与4-甲酰邻苯二甲酰部分的存在有关。