3,5-二羟基-4-羟基甲基-7-甲氧基-6-甲基异苯并呋喃-1(3H)-酮 | 477-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 3,5-二羟基-4-羟基甲基-7-甲氧基-6-甲基异苯并呋喃-1(3H)-酮
• 英文名称: Cyclopolsaeure
• 英文别名: Cyclopolic acid；3,5-dihydroxy-4-(hydroxymethyl)-7-methoxy-6-methyl-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 477-98-5
• 化学式: C₁₁H₁₂O₆
• 分子量: 240.213
• InChiKey: DNYLYWCIKXVVFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  507.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.544±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二羟基-4-羟基甲基-7-甲氧基-6-甲基异苯并呋喃-1(3H)-酮 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1,3-Dihydro-3,7-dihydroxy-5-methoxy-6-methyl-4-isobenzofurancarbonsaeure (Natriumsalz)
  参考文献：
  名称：

  微生物的代谢产物，XXX。杜氏曲霉的邻苯二酚和色酚

  摘要：

  从杜氏曲霉的培养物中分离出19种高度取代的邻苯二甲酸酯和色酚，并阐明了它们的结构。这些代谢物中的12种是尚未描述的物质。这些代谢物中某些的抗生素活性显然与4-甲酰邻苯二甲酰部分的存在有关。

  DOI：

  10.1002/jlac.198519850808
• 作为产物：
  描述：

  3-Ethoxy-4-(hydroxymethyl)-7-methoxy-6-methyl-5-<(3-methyl-2-butenyl)oxy>-1(3H)-isobenzofuranon 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 3,5-二羟基-4-羟基甲基-7-甲氧基-6-甲基异苯并呋喃-1(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  微生物的代谢产物，XXX。杜氏曲霉的邻苯二酚和色酚

  摘要：

  从杜氏曲霉的培养物中分离出19种高度取代的邻苯二甲酸酯和色酚，并阐明了它们的结构。这些代谢物中的12种是尚未描述的物质。这些代谢物中某些的抗生素活性显然与4-甲酰邻苯二甲酰部分的存在有关。

  DOI：

  10.1002/jlac.198519850808

文献信息

• Global genome mining-driven discovery of an unusual biosynthetic logic for fungal polyketide–terpenoid hybrids
  作者：Dexiu Yan、Yudai Matsuda

  DOI：10.1039/d3sc06001b

  日期：——

  Genome mining has facilitated the efficient discovery of untapped natural products. We performed global genome mining in fungi and discovered a series of biosynthetic gene clusters (BGCs) that appeared to afford polyketide–terpenoid hybrids via a distinct biosynthetic mechanism from those adopted by known pathways. Characterization of one of the BGCs revealed that it yields the drimane–phthalide hybrid

  基因组挖掘促进了未开发天然产物的有效发现。我们在真菌中进行了全球基因组挖掘，发现了一系列生物合成基因簇（BGC），它们似乎通过与已知途径所采用的生物合成机制不同的生物合成机制提供聚酮化合物-萜类杂合体。对其中一种 BGC 的表征表明，它产生了杜马烷 - 苯酞杂化物1 。在1的生物合成过程中，法尼基通常由二甲基烯丙基色氨酸合酶型异戊二烯基转移酶 MfmD 引入，然后由 Pyr4 家族萜烯环化酶 MfmH 环化。用其同源物 OcdTC 替换 MfmH 得到另一种具有单环萜类化合物部分的杂化分子。此外，MfmD 同系物 PsetPT 被发现可以进行二甲基烯丙基化，然后被设计安装香叶基。我们的研究揭示了真菌苯酞-萜类混合物的一种不寻常的生物合成机制，并为如何实现其结构多样化提供了见解。