圆弧菌醛酸 | 477-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 圆弧菌醛酸
• 中文别名: 1(2H)-吡啶羧酸,3,6-二氢-4-羟基-,乙基酯
• 英文名称: (±)-cyclopaldic acid
• 英文别名: cyclopaldic acid；Cyclopaldsaeure；3,5-Dihydroxy-7-methoxy-6-methyl-1-oxo-1,3-dihydro-2-benzofuran-4-carbaldehyde；3,5-dihydroxy-7-methoxy-6-methyl-1-oxo-3H-2-benzofuran-4-carbaldehyde
• CAS: 477-99-6
• 化学式: C₁₁H₁₀O₆
• 分子量: 238.197
• InChiKey: BHVGIMSTMICYNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  圆弧菌醛酸 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.25h， 生成 convolvulanic acid B
  参考文献：
  名称：

  环戊二酸，seiridin和sphaeropsidin A作为真菌性植物毒素，以及对埃及伊蚊（Diptera：Culicidae）的杀幼虫和叮咬威慑作用：结构与活性的关系。

  摘要：

  埃及伊蚊是导致登革热（人类最具破坏力的疾病之一）的虫媒病毒的主要载体。通过对真菌植物毒素的初步筛选，评估了环paldic acid（1），seiridin（2），sphaeropsidin A（4）和papyillillic acid（5）的抗Ae杀虫力和杀幼虫活性。由于化合物1、2、4和5表现出蚊咬性的威慑活性，而化合物1和4表现出杀幼虫活性，因此对这些毒素进行了进一步的结构活性关系研究。在耐咬性生物测定中，环戊酸1F的1、2、4和5、3,8-二丹酰hydr，环己酸A的5-叠氮戊酸1G，环戊酸的还原衍生物1 H，异丝氨酸（3） ，2'-O-乙酰丝氨酸（2A），2'-氧丝氨酸（2C），6-O-乙酰球菌素A（4A），8 14-甲基香豆素A甲酯（4B）和香豆素B（4C）的活性高于溶剂对照。鞘菌素B（4C）是活性最高的化合物，其次是2A，而其他化合物的活性较低。化合物4C的防咬活性在统计学上与D

  DOI：

  10.1002/cbdv.201200358
• 作为产物：
  描述：

  3-O-Methylcyclopolsaeure 在 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 圆弧菌醛酸
  参考文献：
  名称：

  Stoffwechselprodukte von Mikroorganismen, XXVII[1] Cyclopaldsäure 和 3-O-Methyl-cyclopolsäure, zwei antibiotisch wirksame Substanzen aus duricaulis/对微生物代谢物的调查，XXVII, Anti-Cylopoli Acid-Cyclopoli Acid-Cyclopolitic Acid-Cylobiotic来自 Aspergillus duricaulis 的物质

  摘要：

  摘要 3,5-二羟基-4-甲酰基-7-甲氧基-6-甲基-1(3H)-异苯并呋喃酮 [=环丙酸] (1) 和 5-羟基-4-羟甲基-3,7-二甲氧基-6-甲基-1(3H)-isobenzofura-none [= 3-O-methyl cyclopolic acid] (2) 从 Aspergillus duricaulis- 中分离出来，这些化合物被发现具有抗生素活性。

  DOI：

  10.1515/znb-1982-0823

文献信息

• In Vitro and In Vivo Toxicity Evaluation of Natural Products with Potential Applications as Biopesticides
  作者：Felicia Sangermano、Marco Masi、Amrish Kumar、Ravindra Peravali、Angela Tuzi、Alessio Cimmino、Daniela Vallone、Giuliana Giamundo、Ivan Conte、Antonio Evidente、Viola Calabrò

  DOI：10.3390/toxins13110805

  日期：——

  The use of natural products in agriculture as pesticides has been strongly advocated. However, it is necessary to assess their toxicity to ensure their safe use. In the present study, mammalian cell lines and fish models of the zebrafish (Danio rerio) and medaka (Oryzias latipes) have been used to investigate the toxic effects of ten natural products which have potential applications as biopesticides

  强烈提倡在农业中使用天然产物作为杀虫剂。然而，有必要评估它们的毒性以确保它们的安全使用。在本研究中，斑马鱼 ( Danio rerio)和青鳉 ( Oryzias latipes ) 的哺乳动物细胞系和鱼类模型已被用于研究十种具有潜在生物农药应用潜力的天然产物的毒性作用。真菌代谢物 cavoxin、epo -epoformin、papyracillic acid、seiridin 和 sphaeropsidone，以及植物化合物菊粉 A 和 C 和 ungeremine，对哺乳动物细胞和斑马鱼胚胎没有毒性作用。相反，由Seiridium cupressi和由于蛋黄凝固， Dittrichia viscosa分别导致斑马鱼和青鳉胚胎显着死亡。然而，这两种化合物对斑马鱼或哺乳动物细胞系的培养几乎没有影响，因此突出了鱼胚胎毒性测试在评估环境影响中的重要性。考虑到 α-苦杏仁酸和环棕榈酸的胚胎毒性
• US5100456A
  申请人：——

  公开号：US5100456A

  公开（公告）日：1992-03-31
• Stoffwechselprodukte von Mikroorganismen, XXVII[1] Cyclopaldsäure und 3-O-Methyl-cyclopolsäure, zwei antibiotisch wirksame Substanzen aus Aspergillus duricaulis/Investigations on Metabolites of Microorganisms, XXVII [1] Cyelopaldic Acid and 3-O-Methyl Cyclopolic Acid, Two Antibiotically Active Substances from Aspergillus duricaulis
  作者：Hans Achenbach、Andreas Mühlenfeld、Benno Weber、Werner Kohl、Gert-Ulf Brillinger

  DOI：10.1515/znb-1982-0823

  日期：1982.8.1

  Abstract 3,5-Dihydroxy-4-formyl-7-methoxy-6-methyl-1(3H)-isobenzofuranone [=cyclopaldic acid] (1) and 5-hydroxy-4-hydroxymethyl-3,7-dimethoxy-6-methyl-1(3H)-isobenzofura-none [= 3-O-methyl cyclopolic acid] (2) were isolated from Aspergillus duricaulis-, those compounds were found to be antibiotically active.

  摘要 3,5-二羟基-4-甲酰基-7-甲氧基-6-甲基-1(3H)-异苯并呋喃酮 [=环丙酸] (1) 和 5-羟基-4-羟甲基-3,7-二甲氧基-6-甲基-1(3H)-isobenzofura-none [= 3-O-methyl cyclopolic acid] (2) 从 Aspergillus duricaulis- 中分离出来，这些化合物被发现具有抗生素活性。
• Cyclopaldic Acid, Seiridin, and Sphaeropsidin A as Fungal Phytotoxins, and Larvicidal and Biting Deterrents against<i>Aedes aegypti</i>(Diptera: Culicidae): StructureActivity Relationships
  作者：Alessio Cimmino、Anna Andolfi、Fabiana Avolio、Abbas Ali、Nurhayat Tabanca、Ikhlas A. Khan、Antonio Evidente

  DOI：10.1002/cbdv.201200358

  日期：2013.7

  mosquito biting deterrent activities and 1 and 4 demonstrated larvicidal activities, further structureactivity relationship studies were initiated on these toxins. In biting-deterrence bioassays, 1, 2, 4, and 5, 3,8-didansylhydrazone of cyclopaldic acid, 1F, 5-azidopentanoate of cyclopaldic acid A, 1G, the reduced derivative of cyclopaldic acid, 1 H, isoseiridin (3), 2'-O-acetylseiridin (2A), 2'-oxoseiridin

  埃及伊蚊是导致登革热（人类最具破坏力的疾病之一）的虫媒病毒的主要载体。通过对真菌植物毒素的初步筛选，评估了环paldic acid（1），seiridin（2），sphaeropsidin A（4）和papyillillic acid（5）的抗Ae杀虫力和杀幼虫活性。由于化合物1、2、4和5表现出蚊咬性的威慑活性，而化合物1和4表现出杀幼虫活性，因此对这些毒素进行了进一步的结构活性关系研究。在耐咬性生物测定中，环戊酸1F的1、2、4和5、3,8-二丹酰hydr，环己酸A的5-叠氮戊酸1G，环戊酸的还原衍生物1 H，异丝氨酸（3） ，2'-O-乙酰丝氨酸（2A），2'-氧丝氨酸（2C），6-O-乙酰球菌素A（4A），8 14-甲基香豆素A甲酯（4B）和香豆素B（4C）的活性高于溶剂对照。鞘菌素B（4C）是活性最高的化合物，其次是2A，而其他化合物的活性较低。化合物4C的防咬活性在统计学上与D

表征谱图