(1S,2R)-acenaphtheno-1,3-oxazolidin-2-one | 518308-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (1S,2R)-acenaphtheno-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (6bS,9aR)-9,9a-dihydro-6bH-acenaphthyleno[1,2-d][1,3]oxazol-8-one
• CAS: 518308-42-4
• 化学式: C₁₃H₉NO₂
• 分子量: 211.22
• InChiKey: FSYZOZVRPOBGMT-NEPJUHHUSA-N

物化性质

• 沸点：
  543.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.383±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-acenaphtheno-1,3-oxazolidin-2-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以87%的产率得到cis acenaphthen-1-amine-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Highly Diastereoselective anti-Aldol Reactions Utilizing the Titanium Enolate of cis-2-Arylsulfonamido-1- acenaphthenyl Propionate

  摘要：

  [GRAPHIC]anti-Aldol reaction of Ti-enolate derived from cis-2-aryisulfonamido-1-acenaphthenyl propionate with representative aldehydes proceeded in excellent yield with high diastereoselectivity. Both enantiomers of cis-2-amino-1-acenaphthenol were synthesized employing lipase-catalyzed kinetic resolution as the key step.

  DOI：

  10.1021/ol034086n
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-N-tert-butyloxycarbonyl-2-amino-1-acetoxyacenaphthene 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (1S,2R)-acenaphtheno-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Highly Diastereoselective anti-Aldol Reactions Utilizing the Titanium Enolate of cis-2-Arylsulfonamido-1- acenaphthenyl Propionate

  摘要：

  [GRAPHIC]anti-Aldol reaction of Ti-enolate derived from cis-2-aryisulfonamido-1-acenaphthenyl propionate with representative aldehydes proceeded in excellent yield with high diastereoselectivity. Both enantiomers of cis-2-amino-1-acenaphthenol were synthesized employing lipase-catalyzed kinetic resolution as the key step.

  DOI：

  10.1021/ol034086n

文献信息

• Synthesis and screening for antideperessant activity of some aminoindanooxazolines, aminoindanooxazines, and aminoacenaphthoxazolines
  作者：Donald L. Trepanier、H. Eldridge. Faith、John N. Eble

  DOI：10.1021/jm00298a033

  日期：1970.7.1