(2R,3S)-3-Hydroxy-2-methyl-3-phenyl-propionic acid (1S,2R)-2-(toluene-4-sulfonylamino)-acenaphthen-1-yl ester | 518308-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-3-Hydroxy-2-methyl-3-phenyl-propionic acid (1S,2R)-2-(toluene-4-sulfonylamino)-acenaphthen-1-yl ester
• CAS: 518308-52-6
• 化学式: C₂₉H₂₇NO₅S
• 分子量: 501.603
• InChiKey: OTJGMCRKROPPDX-DPLIJEMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.14
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-Hydroxy-2-methyl-3-phenyl-propionic acid (1S,2R)-2-(toluene-4-sulfonylamino)-acenaphthen-1-yl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (-)-(2R,3S)-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Highly Diastereoselective anti-Aldol Reactions Utilizing the Titanium Enolate of cis-2-Arylsulfonamido-1- acenaphthenyl Propionate

  摘要：

  [GRAPHIC]anti-Aldol reaction of Ti-enolate derived from cis-2-aryisulfonamido-1-acenaphthenyl propionate with representative aldehydes proceeded in excellent yield with high diastereoselectivity. Both enantiomers of cis-2-amino-1-acenaphthenol were synthesized employing lipase-catalyzed kinetic resolution as the key step.

  DOI：

  10.1021/ol034086n
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-N-tert-butyloxycarbonyl-2-amino-1-acetoxyacenaphthene 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 四氯化钛 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 (2R,3S)-3-Hydroxy-2-methyl-3-phenyl-propionic acid (1S,2R)-2-(toluene-4-sulfonylamino)-acenaphthen-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Highly Diastereoselective anti-Aldol Reactions Utilizing the Titanium Enolate of cis-2-Arylsulfonamido-1- acenaphthenyl Propionate

  摘要：

  [GRAPHIC]anti-Aldol reaction of Ti-enolate derived from cis-2-aryisulfonamido-1-acenaphthenyl propionate with representative aldehydes proceeded in excellent yield with high diastereoselectivity. Both enantiomers of cis-2-amino-1-acenaphthenol were synthesized employing lipase-catalyzed kinetic resolution as the key step.

  DOI：

  10.1021/ol034086n