1-benzyl-2-chloro-5-(2,2-dimethyl-1-oxopropyl)-4--1H-imidazole | 122775-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-benzyl-2-chloro-5-(2,2-dimethyl-1-oxopropyl)-4--1H-imidazole
• 英文别名: 1-benzyl-2-chloro-5-(2,2-dimethyl-1-oxopropyl)-4-[methyl(4-methyl-1H-imidazol-2-yl)amino]-1H-imidazole
• CAS: 122775-75-1
• 化学式: C₂₀H₂₄ClN₅O
• 分子量: 385.896
• InChiKey: ROPLUYJBAXTTSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  66.81
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-苄基-3-甲基鸟嘌呤 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.42h， 生成 1-benzyl-2-chloro-5-(2,2-dimethyl-1-oxopropyl)-4--1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  苯丙氨酸转移核糖核酸荧光碱基合成的研究：从极嗜热古细菌分离的7-甲基wye的合成。

  摘要：

  1-苄基酸（7）的酸或碱催化酰化作用以低产率提供了7-取代衍生物9、10和11。尽管锂化7与亲电试剂的反应产生了2-取代的衍生物14、15、17、20、21和22，但将1-苄基7-溴-2-氯代锂（23）锂化，然后用Me2CHCH2CHO（13）处理）成功地在7位引入侧链，得到1-苄基-2-氯-7-（1-羟基-3-甲基丁基）（24）。用3-溴-2-丁酮将1-苄基-3-甲基鸟嘌呤（5）环化，然后进行催化氢解，得到7-甲基wye（2b），这是从古细菌转移核糖核酸分离出的高修饰碱基。通过一系列反应，开发了一种更有效的2b合成途径：7的Vilsmeier-Haack反应，用NaBH4还原以及在Pd-C上进行催化氢解。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.284