3-甲基-1,2,3,4-四氢吖啶 | 100710-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 3-甲基-1,2,3,4-四氢吖啶
• 英文名称: 3-methyl-1,2,3,4-tetrahydroacridine
• 英文别名: 3-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-acridine；3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-acridin
• CAS: 100710-31-4
• 化学式: C₁₄H₁₅N
• 分子量: 197.28
• InChiKey: RIKXVVUCLKTFBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-82 °C
• 沸点：
  338.9±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-1,2,3,4-四氢吖啶 在 lead(II) oxide 作用下， 生成 2-methylacridine
  参考文献：
  名称：

  Borsche, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1910, vol. 377, p. 119

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1,2,3,4-四氢-吖啶-9-羧酸 生成 3-甲基-1,2,3,4-四氢吖啶
  参考文献：
  名称：

  Borsche, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1910, vol. 377, p. 119

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Indenoquinolinones and 2-Substituted Quinolines <i>via</i> [4 + 2] Cycloaddition Reaction
  作者：Gang Yang、Lin Yao、Guojiang Mao、Guo-Jun Deng、Fuhong Xiao

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01939

  日期：2022.11.4

  metal-free protocol for the synthesis of indenoquinolinones and 2-substituted quinolines via [4 + 2] cycloaddition reaction using readily available 2-aminobenzaldehydes and ketones as starting materials. Different quinoline derivatives can be selectively synthesized by changing the type of ketones. O2 and dimethyl sulfoxide (DMSO) as co-oxidants play an important role in the synthesis of indenoquinolinones

  我们已经报道了一种无金属方案，用于使用现成的 2-氨基苯甲醛和酮作为起始材料，通过[4 + 2] 环加成反应合成茚并喹啉酮和 2-取代喹啉。通过改变酮类的种类，可以选择性地合成不同的喹啉衍生物。O 2和二甲基亚砜（DMSO）作为助氧化剂在茚并喹啉酮的合成中起着重要作用。这种缩合/氧化策略涉及 C-N、C-C 和 C-O 键的形成，具有产率高和底物范围广的优点。
• A Convenient and Highly Regioselective One-Pot Synthesis of Quinolines by Addition of a Vilsmeier-Type Reagent to <i>N</i>-Arylimines
  作者：Alan R. Katritzky、Michael Arend

  DOI：10.1021/jo981252+

  日期：1998.12.1
• Perkin; Sedgwick, Journal of the Chemical Society, 1926, p. 444
  作者：Perkin、Sedgwick

  DOI：——

  日期：——
• Borsche, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1910, vol. 377, p. 119
  作者：Borsche

  DOI：——

  日期：——
• 147. New syntheses of heterocyclic compounds. Part I. 2 : 3-Dialkylquinolines
  作者：Vladimir A. Petrow

  DOI：10.1039/jr9420000693

  日期：——